|
Názov produktu: |
Ambrox, Ambroxan |
|
Synonymá: |
1,5,5,9-TETRAMETYL-13-OXATRICYKLO-[8.3.0.04,9]TRIDEKÁN |
|
CAS: |
6790-58-5 |
|
MF: |
C16H280 |
|
MW: |
236.39 |
|
EINECS: |
229-861-2 |
|
Kategórie produktov: |
|
|
Súbor Mol: |
6790-58-5.mol |
|
Teplota topenia |
74-76 °C (lit.) |
|
alfa |
-30 ° (c = 1 % v toluéne) |
|
Bod varu |
273,9 ± 8,0 °C (predpokladaná) |
|
hustota |
0.939 |
|
tlak pár |
0,066 Pa pri 25 ℃ |
|
FEMA |
3471 |
|
skladovacia teplota |
Utesnené v suchu, izbová teplota |
|
formulár |
prášok na kryštalizáciu |
|
farba |
Biela až takmer biela |
|
Zápach |
1,00 % v dipropylénglykole. ambra starý papier sladké labdanum suché |
|
Typ zápachu |
jantárová |
|
optická aktivita |
[a]20/D 29°, c = 1 v toluéne |
|
Rozpustnosť vo vode |
1,88 mg/l pri 20 ℃ |
|
Popis |
Ambroxan je syntetické korenie so špeciálnou arómou prírodnej ambry a je uznávané ako jedna z najlepších náhrad prírodnej ambry. Je to jedna z najdôležitejších stopových zložiek prírodnej tinktúry ambry. Prírodná ambra je vzácne živočíšne korenie. Je to druh kameňa v žalúdku vorvaňa. Veľryba ho zvracia alebo vylučuje na morskú hladinu a vo vzduchu dlhodobo vydáva zvláštnu vôňu. |
|
Využitie |
Ambroxide sa môže použiť: Na prípravu (+)-sklareolidu prostredníctvom stratégie oxidácie C2H3. Ako substrát v C(sp3)-H alkylačných/arylačných štúdiách éterov. Ako substrát pri štúdiu hydroperoxidácie éterických uhľovodíkov pomocou singletového O2.
|
|
Aplikácia |
Ambroxan má silnú, charakteristickú ambrovú vôňu. Používa sa vo vysoko kvalitných parfumoch a kozmetických esenciách, pretože je nedráždivý pre ľudský organizmus a nealergický na zvieratá, je veľmi vhodný do vôní na pokožku, vlasy a tkaniny. Často sa používa v mydlách, mastencoch, krémoch a šampónoch na prevoňanie a fixáciu vône. |
|
Definícia |
ChEBI: Diterpenoid odvodený od sclareolu, ktorý je zodpovedný za vôňu ambry (tuhá, voskovitá, horľavá látka produkovaná v tráviacom systéme vorvaňov). |
|
Príprava |
Prirodzene sa vyskytujúca autooxidácia ambroxénu alebo fotooxid triterpenoidu vylučovaného vorvaňmi. |
|
Syntéza |
Perilylalkohol sa používa ako surovina na syntézu éteru nordronu, ktorý sa oxiduje pomocou KMnO4 v dvoch krokoch (Švajčiarsko používa oxidáciu ozónom, Rusko oxidáciu chrómanom sodným). To je (1) alkalická oxidácia; (2) slabá kyslá oxidácia. Získa sa oxid a potom sa oxid mydlo, dehydratuje a laktonizuje, čím sa získa ambroxolid. laktóny sa redukujú na ambroxol lítiumalumíniumhydridom v éteri (alebo boránom v tetrahydrofuráne). Kyselina D-gáfor-β-sulfónová sa používa ako cyklizačné činidlo na cyklizáciu diolov na získanie ambroxu (cudzie cyklizačné činidlá zahŕňajú kyselinu sírovú, kyselinu p-toluénsulfónovú a kyselinu β-naftalénsulfónovú atď.). |
|
Suroviny |
Tetrahydrofurán-->PARA TOLUENE-->Ozón-->Kyselina naftalén-2-sulfónová-->Diboran-->D-GÁFR-->DIHYDROKUMINYL ALKOHOL |