AMBROX DL

Názov produktu:

CETALOX, AMBROX DL

Synonymá:

irídiuméter;1-b]furán,dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyl-nafto[2;dodekahydro-3a,

6,6,9a-tetrametylnafto[2,1-b]furán; AMBROX

DL;DODEKAHYDRO-3A,6,6,9A-TETRAMETYLNAFTO-(2,1-B)-FURAN;Dod

ekahydro-3a,6,6,9a-tetrametylnafto[2,1-b]fur;Ambermor;Tetrametyl

perhydronaftofurán

CAS:

3738-00-9

MF:

C16H280

MW:

236.39

EINECS:

223-118-6

Kategórie produktov:

Súbor Mol:

3738-00-9.mol

Teplota topenia 

75 až 76 °C

Bod varu 

273,9 ± 8,0 °C (predpokladaná)

hustota 

0,939±0,06 g/cm3 (predpokladané)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-TETRAMETYL-13-OXATRICYKLO(8.3.0.0(4,9))TRIDEKÁN

Zápach

10,00 % v dipropylénglykole. suchá drevitá jantárová ambra pižmová sladká

Typ zápachu

jantárová

Číslo JECFA

1240

LogP

5.41

Systém registra látok EPA

nafto[2,1-b]furán, dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyl- (3738-00-9)

3a,6,6,9a-Tetrametyldodekahydronafto[2,1-b]furán je kryštalický produkt autooxidácie ambreínu s typickým ambrovým zápachom. Pripravuje sa z (?)-sclareolu, diterpénalkoholu získaného extrakciou rastlín šalvie číry. Oxidačná degradácia na laktón („sclareolid“), jeho hydrogenácia na zodpovedajúci diol a dehydratácia poskytujú zlúčeninu uvedenú v názve.

Výskyt

Hlásený nález v šalviovom oleji.

Príprava

Racemický sclareolid možno pripraviť cyklizáciou kyseliny homofarnezovej v prítomnosti SnCl4 ako katalyzátora. Čisté diastereoméry sa získajú kyslou cyklizáciou (E)- a (Z)-4-metyl-6-(2,6,6-trimetylcyklohex-1(2)-enyl)-3-hexén-1-olu, pripraveného z 2-metyl-4-(2,6,6-trimetylcyklohex-1(2)-enyl)-2-butenalu [394]butenalu. Ak sa racemická zmes sklareolidov rozdelí na svoje enantioméry, (–)-oxid možno získať aj úplne syntetickou cestou

Definícia

ChEBI: Ambronid je naftofurán.

Syntéza referencie

Synthesis, s. 216, 1983 DOI: 10.1055/s-1983-30287

Obchodné meno

Zlúčenina vychádzajúca z prírodného sclareolu: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-EX (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (Kao), Ambroxide (Symrise); zlúčenina vychádzajúca z derivátov kyseliny homofarnezovej: Ambrox® DL (Firmenich); zlúčenina vychádzajúca z 2-metyl-4-(2,6,6-trimetylcyklohex-1(2)enyl)-2-butenalu: Cetalox® (Firmenich), Cetalor (Aromor).

Suroviny

DIHYDRO KUMINYL ALKOHOL