Prírodný etyl-oleát

Meno Produktu:

Prírodný etyloleát

Synonymá:

Etylester (Z) -9-oktadecenovej kyseliny; (Z) -9-oktadecenokyselinetylester; etyl (Z) -oktadec-9-enoát; etyloleát, 75,0% (GC); 9-oktadecenokyselina (Z) -, etylester; olejová ; ELEYLOVÁ KYSELINA OLEJOVÁ; FEMA 2450

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Mol File:

111-62-6.mol

Bod topenia

- 32 ° C (rozsvietená)

Bod varu

216-218 ° C, 15 mm Hg

hustota

0,87 g / ml pri 25 ° C (lit.)

FEMA

2450 | ETHYL OLEATE

index lomu

n20 / D 1,451 (svieti)

Fp

> 230 ° F

skladovacia teplota

- 20 ° C

rozpustnosť

chloroform: rozpustný 10%

formulár

Olejová kvapalina

farba

jasný

Citlivý

Citlivé na svetlo

Číslo JECFA

345

Merck

14,6828

BRN

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Referencia CAS DataBase

111-62-6 (CAS DataBase Reference)

Chemická referencia NIST

Etylester kyseliny 9-oktadecénovej (Z) - (111-62-6)

Systém registra látok EPA

Etyloleát (111-62-6)

Vyhlásenia o bezpečnosti

23-24 / 25-22

WGK Nemecko

2

RTECS

RG3715000

F

10-23

TSCA

Áno

HS kód

29161900

Používa sa

Farmaceutický priemysel
Etyloleát sa používa ako prísada do prípravkov farmaceutických liekov, ktoré zahŕňajú lipofilné látky, ako sú steroidy. Kvôli rýchlej degradácii tráviaceho systému sa etyloleát používa ako spôsob intramuskulárneho dodania liečiva zmiešanými lekárňami. V niektorých prípadoch sa zlúčenina používa na prípravu denných dávok progesterónu na udržanie tehotenstva.
Dopravný priemysel
Používa sa v dopravnom priemysle ako mazivo a ako plastifikátor. Používa sa tiež ako prostriedok na sadenie a na ošetrenie povrchov.
Potravinársky priemysel
Etyloleát sa používa ako prísada do potravín a je regulovaný Úradom pre potraviny a liečivá. Používa sa tiež ako aromatická prísada do potravín.

Popis

Je to bezfarebná až svetlo žltá kvapalina. Etyloleát je produkovaný telom počas intoxikácie etanolom.
Etyloleát sa používa ako rozpúšťadlo pre farmaceutické farmaceutické prípravky obsahujúce lipofilné látky, ako sú steroidy. Nájde tiež použitie ako mazivo a plastifikátor.
Etyloleát je regulovaný ako prídavná látka v potravinách Správou pre potraviny a liečivá v časti „Potravinové prísady povolené pre priame pridávanie do potravy na ľudskú spotrebu“, 21CFR172.515.
Etyloleát bol identifikovaný ako základný feromón pre včely.
Etyloleát je jedným z etylesterov mastných kyselín (FAEE), ktoré sa tvoria v tele po požití etanolu. Rastie množstvo výskumnej literatúry, ktorá implikuje FAEE, ako je etyloleát, ako toxické mediátory etanolu v tele (pankreas, pečeň, srdce a mozog). Medzi špekuláciami je, že etyloleát môže byť toxickým mediátorom alkoholu pri fetálnom alkoholovom syndróme. Orálne požitie etyloleátu bolo starostlivo študované a kvôli rýchlej degradácii v zažívacom trakte sa zdá byť bezpečné pre orálne požitie. Etyloleát nie je v súčasnosti schválený americkým Úradom pre kontrolu potravín a liečiv pre akékoľvek injekčné použitie. Používa sa však v zmiešaných lekárňach ako prostriedok na intramuskulárne dodávanie liekov, v niektorých prípadoch na prípravu denných dávok progesterónu na podporu tehotenstva. Štúdie, ktoré dokumentujú bezpečné použitie etyloleátu v gravidite pre matku aj plod, sa nikdy nevykonali.

Chemické vlastnosti

Etyloleát má slabú kvetinovú farbu.

Chemické vlastnosti

číra bledožltá olejovitá kvapalina

Chemické vlastnosti

Etyloleát sa vyskytuje ako bledožltá až takmer bezfarebná, pohyblivá, olejovitá kvapalina s chuťou podobnou olivovému oleju a slabým, ale nie zatuchnutým zápachom.
Etyloleát je v USP32 - NF27 opísaný ako pozostávajúci z esterov etylalkoholu a mastných kyselín s vysokou molekulovou hmotnosťou, hlavne kyseliny olejovej. Môže byť zahrnutý vhodný antioxidant.

Výskyt

Uvádza sa, že sa nachádza v kakau, pohánke, baze a plodoch babaco (Carica pentagona Heilborn).

Používa sa

Etyloleát je aromatická a vonná látka.

Používa sa

Získal sa hydrolýzou rôznych živočíšnych a rastlinných tukov a olejov.

Používa sa

Zvyčajne sa používa na prípravu olejovej fázy samo-mikroemulgačného systému podávania liekov (SMEDDS) pre takrolimus (Tac).

Výrobné metódy

Etyloleát sa pripravuje reakciou etanolu s oleoylchloridom v prítomnosti vhodného akceptora chlorovodíka.

Definícia

ChEBI: Etylester mastnej kyseliny s dlhým reťazcom, ktorý je výsledkom formálnej kondenzácie karboxyskupiny kyseliny olejovej s hydroxyskupinou etanolu.

Príprava

Priama esterifikácia kyseliny olejovej s etylalkoholom za prítomnosti HCl pri varu; v prítomnosti Twitchellovho činidla alebo kyseliny chlórsulfónovej.

Prahové hodnoty arómy

Detekcia: 130 až 610 ppm

Farmaceutické aplikácie

Etyloleát sa primárne používa ako vehikulum v určitých parenterálnych prípravkoch určených na intramuskulárne podávanie. Používa sa tiež ako rozpúšťadlo pre lieky formulované ako biologicky odbúrateľné kapsuly na subdermálnu implantáciu) a na prípravu mikroemulzií obsahujúcich cyklosporín a norkantaridín.
Mikroemulzné formulácie obsahujúce etyloleát boli tiež navrhnuté na topické a okulárne dodanie a na zameranie pečene po parenterálnom podaní. Etyloleát sa používal v topických gélových formuláciách a v samomikroemulgačných systémoch na dodávanie liečiva na orálne podávanie.
Etyloleát je vhodné rozpúšťadlo pre steroidy a iné lipofilné lieky. Jeho vlastnosti sú podobné vlastnostiam mandľového oleja a arašidového oleja. Má však výhodu v tom, že je menej viskózny ako stabilné oleje a rýchlejšie sa absorbuje v telesných tkanivách.
Etyloleát sa tiež vyhodnotil ako vehikulum pre subkutánnu injekciu.

Bezpečnosť

Etyloleát sa všeobecne považuje za produkt s nízkou toxicitou, je však potrebné sa mu vyhnúť. Zistilo sa, že etyloleát spôsobuje minimálne podráždenie tkanív. Neboli zaznamenané žiadne správy o intramuskulárnom podráždení počas používania.

Karcinogenita

Nie sú uvedené v zozname ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP alebo OSHA.

skladovanie

Etyloleát by sa mal uchovávať na chladnom a suchom mieste v malej, dobre vyplnenej a dobre uzavretej nádobe chránenej pred svetlom. Ak sa používa čiastočne naplnená nádoba, vzduch by sa mal nahradiť dusíkom alebo iným inertným plynom. Etyloleát pri vystavení vzduchu oxiduje, čo vedie k zvýšeniu peroxidovej hodnoty. Zostáva číry pri 5 ° C, ale pri státí stmavne. Antioxidanty sa často používajú na predĺženie trvanlivosti etyloleátu. Ochrana pred oxidáciou počas viac ako 2 rokov sa dosiahla skladovaním v sklenených fľašiach z jantáru pridaním kombinácií propylgalátu, butylovaného hydroxyanizolu, butylovaného hydroxytoluénu a kyseliny citrónovej alebo askorbovej. Zistilo sa, že koncentrácia 0,03% hmotn./obj. Zmesi propylgalátu (37,5%), butylovaného hydroxytoluénu (37,5%) a butylovaného hydroxyanizolu (25%) je najlepším antioxidantom pre etyloleát.
Etyloleát je možné sterilizovať zahrievaním pri teplote 150 ° C po dobu 1 hodiny.

Inkompatibility

Etyloleát rozpúšťa určité druhy gumy a spôsobuje ďalšie bobtnanie. Môže tiež reagovať s oxidačnými činidlami.

Regulačný stav

Zahrnuté do databázy neaktívnych zložiek FDA (transdermálny prípravok). Zahrnuté do parenterálnych (intramuskulárnych injekcií) a neparenterálnych (transdermálnych náplastí) liekov registrovaných vo Veľkej Británii. Zahrnuté do kanadského zoznamu prijateľných neliečivých prísad.