Prírodný etyloleát

Názov produktu:

Prírodný etyloleát

Synonymá:

Etylester kyseliny (Z)-9-oktadecénovej;etylester kyseliny (Z)-9-oktadecénovej;etyl(Z)-oktadec-9-enoát;etyloleát, 75,0 % (GC);kyselina 9-oktadecénová (Z)-,etylester;olejová;etylester kyseliny olejovej;

CAS:

111-62-6

MF:

C20H3802

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Súbor Mol:

111-62-6.mol

Teplota topenia 

-32 °C (lit.)

Bod varu 

216-218 °C 15 mm Hg

hustota 

0,87 g/ml pri 25 °C (lit.)

FEMA 

2450 | ETYLOLEÁT

index lomu 

n20/D 1,451 (lit.)

Fp 

>230 °F

skladovacia teplota 

-20 °C

rozpustnosť 

chloroform: rozpustný 10%

formulár 

Olejová kvapalina

farba 

Jasné

Citlivý 

Citlivé na svetlo

Číslo JECFA

345

Merck 

14,6828

BRN 

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Referencia databázy CAS

111-62-6 (Referencia databázy CAS)

NIST Chemistry Reference

Etylester kyseliny 9-oktadecénovej (Z) (111-62-6)

Systém registra látok EPA

Etyloleát (111-62-6)

Bezpečnostné vyhlásenia 

23-24/25-22

WGK Nemecko 

2

RTECS 

RG3715000

F 

10-23

TSCA 

áno

Kód HS 

29161900

Využitie

Farmaceutický priemysel
Etyloleát sa používa ako zložka na prípravu farmaceutických liečiv, ktoré zahŕňajú lipofilné látky, ako sú steroidy. Kvôli rýchlej degradácii tráviaceho systému sa etyloleát používa ako spôsob intramuskulárneho podávania liečiva v zmiešaných lekárňach. V niektorých prípadoch sa zlúčenina používa na prípravu denných dávok progesterónu na podporu tehotenstva.
Dopravný priemysel
Používa sa v dopravnom priemysle ako mazivo a ako plastifikátor. Používa sa tiež ako prostriedok na výsadbu a na ošetrenie povrchov.
Potravinársky priemysel
Etyloleát sa používa ako prídavná látka v potravinách a je regulovaný Úradom pre potraviny a liečivá. Používa sa aj ako dochucovadlo v potravinách.

Popis

 Je to bezfarebná až svetložltá kvapalina. Etyloleát produkuje telo počas intoxikácie etanolom.
Etyloleát sa používa ako rozpúšťadlo pre farmaceutické prípravky obsahujúce lipofilné látky, ako sú steroidy. Využitie nájde aj ako lubrikant a zmäkčovadlo.
Etyloleát je regulovaný ako potravinová prísada Food and Drug Administration pod "Food Additives Permited for Direct Add to Food for Human Consumption", 21CFR172.515.
Etyloleát bol identifikovaný ako primárny feromón včiel medonosných.
Etyloleát je jedným z etylesterov mastných kyselín (FAEE), ktoré sa tvoria v tele po požití etanolu. Rastie množstvo výskumnej literatúry, ktorá implikuje FAEE, ako je etyloleát, ako toxické mediátory etanolu v tele (pankreas, pečeň, srdce a mozog). Medzi špekuláciami je, že etyloleát môže byť toxickým mediátorom alkoholu pri fetálnom alkoholovom syndróme. Perorálne požitie etyloleátu bolo starostlivo študované a vzhľadom na rýchlu degradáciu v tráviacom trakte sa zdá byť pre perorálne požitie bezpečné. Etyloleát nie je v súčasnosti schválený Úradom pre potraviny a liečivá USA na akékoľvek injekčné použitie. Avšak v lekárňach sa používa ako vehikulum na intramuskulárne dodávanie liečiv, v niektorých prípadoch na prípravu denných dávok progesterónu na podporu tehotenstva. Štúdie, ktoré dokumentujú bezpečné používanie etyloleátu v tehotenstve pre matku aj pre plod, neboli nikdy vykonané.

Chemické vlastnosti

Etyl oleát má jemný, kvetinový tón.

Chemické vlastnosti

číra svetložltá olejovitá kvapalina

Chemické vlastnosti

Etyloleát sa vyskytuje ako svetložltá až takmer bezfarebná, pohyblivá, olejovitá kvapalina s chuťou pripomínajúcou olivovému oleju a miernym, ale nie zatuchnutým zápachom.
Etyloleát je opísaný v USP32–NF27 ako pozostávajúci z esterov etylalkoholu a mastných kyselín s vysokou molekulovou hmotnosťou, najmä kyseliny olejovej. Môže byť zahrnutý vhodný antioxidant.

Výskyt

Uvádza sa v kakau, pohánke, baze a ovocí babaco (Carica pentagona Heilborn).

Využitie

Etyloleát je ochucovadlo a vonné činidlo.

Využitie

Získaval sa hydrolýzou rôznych živočíšnych a rastlinných tukov a olejov.

Využitie

Zvyčajne sa používa na prípravu olejovej fázy samo-mikroemulzifikačného systému na dodávanie liečiv (SMEDDS) pre takrolimus (Tac).

Výrobné metódy

Etyloleát sa pripraví reakciou etanolu s oleoylchloridom v prítomnosti vhodného akceptora chlorovodíka.

Definícia

ChEBI: Etylester mastnej kyseliny s dlhým reťazcom, ktorý vzniká formálnou kondenzáciou karboxyskupiny kyseliny olejovej s hydroxyskupinou etanolu.

Príprava

priamou esterifikáciou kyseliny olejovej etylalkoholom v prítomnosti HCl pri vare; v prítomnosti Twitchellovho činidla alebo kyseliny chlórsulfónovej.

Prahové hodnoty arómy

Detekcia: 130 až 610 ppm

Farmaceutické aplikácie

Etyloleát sa primárne používa ako vehikulum v určitých parenterálnych prípravkoch určených na intramuskulárne podávanie. Používa sa tiež ako rozpúšťadlo pre liečivá formulované ako biodegradovateľné kapsuly na subdermálnu implantáciu) a pri príprave mikroemulzií obsahujúcich cyklosporín a norkantaridín.
Mikroemulzné formulácie obsahujúce etyloleát boli tiež navrhnuté na topické a očné podanie a na cielenie pečene po parenterálnom podaní. Etyloleát sa používa v topických gélových formuláciách a v samo-mikroemulgačných systémoch dodávania liečiv na orálne podávanie.
Etyloleát je vhodným rozpúšťadlom pre steroidy a iné lipofilné liečivá. Jeho vlastnosti sú podobné ako u mandľového oleja a arašidového oleja. Má však tú výhodu, že je menej viskózny ako fixované oleje a je rýchlejšie absorbovaný telesnými tkanivami.
Etyloleát bol tiež hodnotený ako vehikulum na subkutánnu injekciu.

Bezpečnosť

Etyloleát sa vo všeobecnosti považuje za látku s nízkou toxicitou, ale treba sa vyhnúť požitiu. Zistilo sa, že etyloleát spôsobuje minimálne podráždenie tkaniva. Neboli zaznamenané žiadne správy o intramuskulárnom podráždení počas používania.

Karcinogenita

Neuvedené v ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP ani OSHA.

skladovanie

Etyloleát by sa mal skladovať na chladnom a suchom mieste v malej, dobre naplnenej, dobre uzavretej nádobe, chránenej pred svetlom. Ak sa použije čiastočne naplnená nádoba, vzduch by mal byť nahradený dusíkom alebo iným inertným plynom. Etyloleát pri vystavení vzduchu oxiduje, čo vedie k zvýšeniu peroxidového čísla. Zostáva číra pri 5 °C, ale státím stmavne. Antioxidanty sa často používajú na predĺženie skladovateľnosti etyloleátu. Ochrana pred oxidáciou na viac ako 2 roky sa dosiahla skladovaním vo fľašiach z jantárového skla s pridaním kombinácií propylgalátu, butylovaného hydroxyanizolu, butylovaného hydroxytoluénu a kyseliny citrónovej alebo askorbovej. Zistilo sa, že najlepším antioxidantom pre etyloleát je koncentrácia 0,03 % hmotn./obj. zmesi propylgalátu (37,5 %), butylovaného hydroxytoluénu (37,5 %) a butylovaného hydroxyanizolu (25 %).
Etyloleát sa môže sterilizovať zahrievaním na 150 °C počas 1 hodiny.

Nekompatibility

Etyloleát rozpúšťa určité druhy kaučuku a spôsobuje napučiavanie iných. Môže tiež reagovať s oxidačnými činidlami.

Regulačný stav

Zahrnuté v databáze neaktívnych zložiek FDA (transdermálny prípravok). Zahrnuté v parenterálnych (intramuskulárna injekcia) a neparenterálnych (transdermálnych náplastiach) licencovaných v Spojenom kráľovstve. Zahrnuté v kanadskom zozname prijateľných neliečivých zložiek.