Prírodný vanilín

Meno Produktu:

Prírodný vanilín

Synonymá:

Vanilín: 121-33-5; Eugenol EP Nečistota H; VANILÍN; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILKA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Mol File:

121-33-5.mol

Bod topenia

81 - 83 ° C (rozsvietená)

Bod varu

170 ° C 15 mmHg (lit.)

hustota

1.06

hustota pár

5,3 (proti vzduchu)

tlak vodnej pary

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLIN

index lomu

1,4850 (odhad)

Fp

147 ° C

skladovacia teplota

Chladnička

rozpustnosť

metanol: 0,1 g / ml, číry

formulár

Kryštalický prášok

pka

pKa 7,366 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (spoľahlivé)

farba

Biela až bledožltá

PH

4,3 (10 g / l, H2O, 20 ° C)

Rozpustnosť vo vode

10 g / l (25 ° C)

Citlivý

Citlivé na vzduch a svetlo

Merck

14,9932

Číslo JECFA

889

BRN

472792

Stabilita:

Stabilný Môže byť farebný po vystavení svetlu. Citlivé na vlhkosť. Nekompatibilný s oxidačnými činidlami, kyselinou chloristou.

Referencia CAS DataBase

121-33-5 (CAS DataBase Reference)

Chemická referencia NIST

Benzaldehyd, 4-hydroxy-3-metoxy- (121-33-5)

Systém registra látok EPA

Vanilín (121-33-5)

Kódy nebezpečenstva

Xn, Xi

Vyhlásenia o riziku

22-36 / 37 / 38-36

Vyhlásenia o bezpečnosti

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Nemecko

1

RTECS

YW5775000

Teplota samovznietenia

> 400 ° C

TSCA

Áno

HazardClass

3/8

PackingGroup

II

HS kód

29124100

Údaje o nebezpečných látkach

121-33-5 (údaje o nebezpečných látkach)

Toxicita

LD50 orálne u potkanov, morčiat: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Chemické vlastnosti

Biely ihličkový kryštál, voňavej vône. Rozpustný vo vode 125-krát, 20-krát etylénglykolu a 2-krát 95% etanolu, nerozpustný v chloroforme.

Chemické vlastnosti

Vanilín má acharakteristický, krémový, vanilkový zápach s veľmi sladkou chuťou.

Chemické vlastnosti

Biele kryštalické ihličky; sladkastá vôňa. Rozpustný v 125 dieloch vody, v 20 dieloch glycerolu a v 2 dieloch 95% alkoholu; rozpustný v chloroforme a éteri. Horľavý.

Chemické vlastnosti

Biele alebo krémové, kryštalické ihličky alebo prášok s charakteristickým vanilkovým zápachom a sladkou vôňou.

Chemické vlastnosti

Vanilín sa nachádza v mnohých éterických olejoch a potravinách, ale často nie je nevyhnutný pre jeho zápach alebo vôňu. Určuje však vôňu éterických olejov a extraktov z toboliek Vanilla planifolia a Vanilla tahitensis, v ktorých sa vytvára počas dozrievania enzymatickým štiepením glykozidov.
Vanilín je bezfarebná kryštalická pevná látka (teplota topenia 82 - 83 ° C) s typickým zápachom po vanilke. Pretože obsahuje aldehydové a hydroxylové substituenty, dochádza k mnohým reakciám. Kvôli aktivite aromatického jadra sú možné ďalšie reakcie. Vanillylalkohol a 2-metoxy-4-metylfenol sa získajú katalytickou hydrogenáciou; deriváty kyseliny vanilikovej vznikajú po oxidácii a ochrane fenolichydroxyskupiny. Pretože vanilín je fenol-aldehyd, je stabilný voči autooxidácii a nepodlieha Cannizzarovej reakcii. Početné deriváty je možné pripraviť éterifikáciou alebo esterifikáciou hydroxyskupiny a aldolovou kondenzáciou na aldehydovej skupine. Niektoré z týchto derivátov sú medziprodukty, napríklad pri syntéze liekov.

Výskyt

Vanilín sa vyskytuje v prírode široko; bol zaznamenaný v éterickom oleji Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), v benzoíne, perzskom balzame, klinčekovom pupene oiland hlavne vanilkové struky (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); pestuje sa viac ako 40 odrôd vanilky; vanilín je v rastlinách prítomný aj ako glukóza a vanilín. Uvádza sa, že sa nachádza v guave, plodoch feyoa, mnohých bobuliach, špargli, pažítke, škorici, zázvoru, škótskom oleji z mäty piepornej, muškátovom oriešku, chrumkavom a ražnom chlebe, masle, mlieku, chudých a tučných rybách, bravčovom mäse, pive, koňaku, whisky, sherry, hroznové vína, rum, kakao, káva, čaj, praženica, popcorn, ovsené vločky, moruška, marakuja, fazuľa, tamarind, kôra a semená, saké, kukuričný olej, slad, mladina, baza, mišpule, bourbon a koreň vanilky a čakanky.

Používa sa

Vanilín je aromatická látka vyrobená zo syntetickej alebo umelej vanilky, ktorá môže byť získaná z lignínu srvátkových siričitanových výluhov a je synteticky spracovaná z guajakolandu eugenolu. súvisiaci produkt, etylvanilín, má trikrát a raz pol času aromatizáciu vanilínu. vanilín tiež označuje primárnu aromatickú zložku vo vanilke, ktorá sa získava extrakciou z fazule vanilky. vanilín sa používa ako náhrada za vanilkový extrakt s aplikáciou do zmrzliny, dezertov, pečiva a nápojov v množstve 60 - 220 ppm.

Používa sa

Medziproduktové a analytické činidlo.

Používa sa

Farmaceutická pomocná látka (príchuť). Ako dochucovadlo do cukroviniek, nápojov, jedál a živočíšnych plodín. Vôňa a chuť v kozmetike. Činidlo pre syntézu. Zdroj L-dopa.

Používa sa

Primárna zložka extraktu z vanilkových bobov.

Používa sa

Označený ako vanilín. Vyskytuje sa prirodzene v širokej škále potravín a rastlín, ako sú napríklad orchidey; hlavný komerčný zdroj prírodného vanilínu je z extraktu z vanilkových bobov. Synteticky vyrobený hromadne z vedľajšieho produktu na báze lignínu z papierenských procesov alebo z guaicolu.

Definícia

ChEBI: Člen triedy benzaldehydov nesúcich metoxylové a hydroxylové substituenty v pozíciách 3, respektíve 4.

Prahové hodnoty arómy

Detekcia: 29 ppb až 1,6 ppm; rozpoznávanie: 4 ppm

Prahové hodnoty chuti

Chuťové vlastnosti pri 10 ppm: sladké, typické ako vanilka, marshmallow, krémovo-kumarínové, karamelové s práškovou nuansou.

Reakcie vzduchu a vody

Pomaly oxiduje jednu expozíciu vzduchu. . Mierne rozpustný vo vode.

Profil reaktivity

Vanilín môže rušivo reagovať s Br2, HClO4, terc-butoxidom draselným, (terc-chlórbenzén + NaOH), (kyselina mravčia + Tl (NO3) 3). . Vanilín je aldehyd. Aldehydy stabilne oxidujú za vzniku karboxylových kyselín. Horľavé a / alebo toxické plyny sa vytvárajú kombináciou aldehydov s azoskupinami, diazozlúčeninami, ditiokarbamátmi, nitridmi a silnými redukčnými činidlami. Aldehydy môžu reagovať so vzduchom za vzniku prvých peroxokyselín a nakoniec karboxylových kyselín. Tietooxidačné reakcie sú aktivované svetlom, katalyzované soľami prechodných kovov a sú autokatalytické (katalyzované produktmi reakcie).

Nebezpečenstvo ohňa

Údaje o bode vzplanutia pre Vanillin nie sú k dispozícii, avšak Vanillin je pravdepodobne horľavý.

Bezpečnostný profil

Mierne toxický pri trávení, intraperitoneálne, subkutánne a intravenózne. Experimentálne reprodukčné účinky. Boli hlásené údaje o ľudských mutáciách. Môže násilne reagovať s Br2, HClO4, terc-butoxidom draselným, terc-chlórbenzénom + NaOH, kyselinou mravčou + dusičnanom tálnatým. Pri zohriatí na rozklad vydáva štipľavý dym a dráždivé výpary. Pozri tiež ALDEHYDES.

Chemická syntéza

Z odpadu (lúhu) drevárskeho priemyslu; vanilín sa extrahuje benzénom po nasýtení siričitanového zvyšku pomocou CO2. Vanilín sa tiež prirodzene získava fermentáciou.

skladovanie

Vanilín oxiduje pomaly na vlhkom vzduchu a je ovplyvňovaný svetlom.
Roztoky vanilínu v etanole sa na svetle rýchlo rozkladajú, čím sa získa žltkasto zafarbený roztok s mierne horkastou chuťou 6,6 € -dihydroxy-5,5 € -dimetoxy-1,1 € -bifenyl-3,3 € - dikarbaldehyd. Alkalické roztoky sa tiež rýchlo rozkladajú za vzniku hnedo sfarbeného roztoku. Avšak roztoky stabilné niekoľko mesiacov je možné vyrobiť pridaním metabisulfitu sodného 0,2% hmotn./obj. Ako antioxidantu.
Sypký materiál by sa mal skladovať v dobre uzavretej nádobe chránenej pred svetlom na chladnom a suchom mieste.

Metódy čistenia

Vanilín kryštalizujte z vody alebo vodného EtOH alebo destiláciou vo vákuu [Beilstein 8 IV1763.]

Inkompatibility

Nekompatibilný s acetónom, ktorý vytvára pestrofarebnú zlúčeninu. Zlúčenina prakticky nerozpustná v etanole sa vytvára s glycerínom.

Regulačný stav

Uvádza sa GRAS. Zahrnuté do databázy neaktívnych zložiek FDA (perorálne roztoky, suspenzie, sirupy a tablety). Zahrnuté v neparenterálnych liekoch s licenciou vo Veľkej Británii. Zahrnuté do kanadského zoznamu prijateľných neliečivých prísad.