Prírodný vanilín

Názov produktu:

Prírodný vanilín

Synonymá:

Vanilkový cas:121-33-5; Eugenol EP Impurity H;VANILÍN;VANILOVÝ ALDEHYD;VANILÍN;VANILKA;VANILÍN;Vanilín

CAS:

121-33-5

MF:

C8H803

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Súbor Mol:

121-33-5.mol

Teplota topenia 

81-83 °C (lit.)

Bod varu 

170 °C 15 mm Hg (rozsvietené)

hustota 

1.06

hustota pár 

5,3 (oproti vzduchu)

tlak pár 

>0,01 mm Hg (25 °C)

FEMA 

3107 | VANILÍN

index lomu 

1,4850 (odhad)

Fp 

147 °C

skladovacia teplota 

Chladnička

rozpustnosť 

metanol: 0,1 g/ml, číra

formulár 

Kryštalický prášok

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H20 I = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (spoľahlivé)

farba 

Biela až bledožltá

PH

4,3 (10 g/l, H2O, 20 ℃)

Rozpustnosť vo vode 

10 g/l (25 ºC)

Citlivý 

Vzduch a svetlo Citlivý

Merck 

14,9932

Číslo JECFA

889

BRN 

472792

Stabilita:

Stabilný. mája zmena farby pri vystavení svetlu. Citlivý na vlhkosť. Nezlučiteľné so silným oxidačné činidlá, kyselina chloristá.

Odkaz na databázu CAS

121-33-5 (Referencia databázy CAS)

NIST Chemistry Reference

Benzaldehyd, 4-hydroxy-3-metoxy-(121-33-5)

Systém registra látok EPA

Vanilín (121-33-5)

Kódy nebezpečnosti 

Xn, Xi

Výkazy o riziku 

22-36/37/38-36

Bezpečnostné vyhlásenia 

24/25-22-37/39-26-36/37/39

RIDADR 

UN 2924 3/8/PG II

WGK Nemecko 

1

RTECS 

YW5775000

Teplota samovznietenia

>400 °C

TSCA 

áno

HazardClass 

3/8

PackingGroup 

II

Kód HS 

29124100

Údaje o nebezpečných látkach

121-33-5 (Údaje o nebezpečných látkach)

Toxicita

LD50 orálne u potkanov, morčatá: 1580, 1400 mg/kg (Jenner)

Chemická vlastnosť

Biela ihla kryštál, s voňavou vôňou. Rozpustný vo vode 125-krát, 20-krát etylénglykol a 2-krát 95% etanol, nerozpustný v chloroforme.

Chemické vlastnosti

Vanilín má a charakteristická, krémová, vanilková vôňa s veľmi sladkou chuťou.

Chemické vlastnosti

Biela, kryštalická ihly; sladkastá vôňa. Rozpustný v 125 dieloch vody, v 20 dieloch glycerolu, a v 2 dieloch 95% alkoholu; rozpustný v chloroforme a éteri. Horľavý.

Chemické vlastnosti

Biele alebo krémové, kryštalické ihličky alebo prášok s charakteristickou vanilkovou vôňou a sladkou chuť.

Chemické vlastnosti

Vanilín sa nachádza v veľa esenciálnych olejov a potravín, ale často nie je nevyhnutný pre ich vôňu resp aróma. Určuje však vôňu esenciálnych olejov a extraktov z Vanilla planifolia a Vanilla tahitensis strukov, v ktorých sa tvorí pri zrení enzymatickým štiepením glykozidov.
Vanilín je bezfarebná, kryštalická tuhá látka (t.t. 82–83°C) s typickým vanilková vôňa. Pretože obsahuje aldehydové a hydroxylové substituenty prechádza mnohými reakciami. Ďalšie reakcie sú možné v dôsledku reaktivita aromatického jadra. Vanilylalkohol a 2-metoxy-4-metylfenol sa získa katalytickou hydrogenáciou; vanilkový deriváty kys. vznikajú po oxidácii a ochrane fenol hydroxyskupina. Pretože vanilín je fenolaldehyd, je stabilný autooxidáciu a nepodlieha Cannizzarovej reakcii. Početné deriváty sa môžu pripraviť éterifikáciou alebo esterifikáciou hydroxyskupinou a aldolovou kondenzáciou na aldehydovej skupine. Niekoľko z tieto deriváty sú medziprodukty, napríklad pri syntéze liečiv.

Výskyt

Vyskytuje sa vanilín široko v prírode; bol zaznamenaný v esenciálnom oleji z Jávy citronella (Cymbopogon nardus Rendl.), v benzoe, peruánsky balzam, klinčekový olej a hlavne vanilkové struky (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); pestuje sa viac ako 40 odrôd vanilky; je prítomný aj vanilín rastliny ako glukóza a vanilín. Hlásený nález v guave, ovocí feyoa, veľa bobuľového ovocia, špargľa, pažítka, škorica, zázvor, škótsky mätový olej, muškátový oriešok, chrumkavý a ražný chlieb, maslo, mlieko, chudé a mastné ryby, údené bravčové mäso, pivo, koňak, whisky, sherry, hroznové vína, rum, kakao, káva, čaj, pečienka jačmeň, pukance, ovsené vločky, moruška, mučenka, fazuľa, tamarind, kôpor bylinky a semená, saké, kukuričný olej, slad, sladina, baza, mišpula, Bourbon a Tahiti vanilka a koreň čakanky.

Využitie

Vanilín je a príchuť vyrobená zo syntetickej alebo umelej vanilky, z ktorej môže byť odvodená lignín zo srvátkových sulfitových výluhov a je synteticky spracovaný z guajakolu a eugenol. príbuzný produkt, etylvanilín, má tri a pol násobok aromatickej sily vanilínu. vanilín tiež označuje primárny aromatická zložka vo vanilke, ktorá sa získava extrakciou z vanilkový struk. vanilín sa používa ako náhrada vanilkového extraktu, s aplikácia v zmrzline, dezertoch, pečive a nápojoch pri 60–220 ppm.

Využitie

Stredný a analytické činidlo.

Využitie

Farmaceutická pomôcka (príchuť). Ako dochucovadlo v cukrovinkách, nápojoch, potravinách a zvieratách krmivá. Vôňa a chuť v kozmetike. Činidlo pre syntézu. Zdroj L-dopa.

Využitie

Primárny zložka extraktu z vanilkového struku.

Využitie

Označený vanilín. Prirodzene sa vyskytuje v širokej škále potravín a rastlín, ako sú orchidey; hlavný komerčným zdrojom prírodného vanilínu je extrakt z vanilkového struku. Synteticky vyrábané hromadne z vedľajšieho produktu papiera na báze lignínu procesy alebo z guaicolu.

Definícia

ChEBI: Člen skupiny trieda benzaldehydov nesúcich metoxy a hydroxy substituenty at pozície 3 a 4.

Prahové hodnoty arómy

Detekcia: 29 ppb to 1,6 ppm; rozpoznávanie: 4 ppm

Chuťové prahové hodnoty

Ochutnajte vlastnosti pri 10 ppm: sladká, typická vanilková, marshmallow, krémovo-kumarínová, karamelová s púdrovým odtieňom.

Reakcie vzduchu a vody

Pomaly oxiduje ďalej vystavenie vzduchu. . Mierne rozpustný vo vode.

Profil reaktivity

Vanilín môže reagovať prudko s Br2, HClO4, terc-butoxid draselný, (terc-chlór-benzén + NaOH), (kyselina mravčia + Tl(NO3)3). . Vanilín je aldehyd. Aldehydy sú ľahko oxiduje na karboxylové kyseliny. Horľavé a/alebo toxické plyny sú generované kombináciou aldehydov s azo, diazo zlúčeninami, ditiokarbamáty, nitridy a silné redukčné činidlá. Aldehydy môžu reagovať so vzduchom za vzniku najprv peroxokyselín a nakoniec karboxylových kyselín. Tieto autooxidačné reakcie sú aktivované svetlom, katalyzované soľami z prechodné kovy a sú autokatalytické (katalyzované produktmi reakcia).

Nebezpečenstvo požiaru

Údaje o bode vzplanutia pre Vanilín nie je dostupný, ale vanilín je pravdepodobne horľavý.

Bezpečnostný profil

Stredne toxický tým požitím, intraperitoneálnou, subkutánnou a intravenóznou cestou. Experimentálne reprodukčné účinky. Hlásené údaje o ľudskej mutácii. Dokáže reagovať prudko s Br2, HClO4, terc-butoxid draselný, terc-chlórbenzén + NaOH, kyselina mravčia + dusičnan tália. Pri zahriatí na rozklad sa uvoľňuje štipľavý dym a dráždivé výpary. Pozri tiež ALDEHYDY.

Chemická syntéza

Z odpadu (lieh) z celulózového priemyslu; vanilín sa extrahuje benzénom po nasýtenie sulfitového odpadového lúhu CO2. Odvodzuje sa aj vanilín prirodzene prostredníctvom fermentácie.

skladovanie

Vanilín oxiduje pomaly vo vlhkom vzduchu a je ovplyvnená svetlom.
Roztoky vanilínu v etanole sa na svetle rýchlo rozkladajú za vzniku a žlto sfarbený, mierne horkastý roztok 6,6'-dihydroxy- 5,5'-dimetoxy-1,1'-bifenyl-3,3'-dikarbaldehyd. Aj alkalické roztoky rýchlo sa rozložia za vzniku hnedo sfarbeného roztoku. Riešenia sú však stabilné na niekoľko mesiacov možno vyrobiť pridaním disiričitanu sodného 0,2 % w/v as antioxidant.
Sypký materiál by sa mal skladovať v dobre uzavretej nádobe, chránenej pred svetlo, na chladnom a suchom mieste.

Spôsoby čistenia

Kryštalizovať vanilín z vody alebo vodného EtOH, alebo destiláciou vo vákuu.[Beilstein 8 IV 1763.]

Nekompatibility

Nekompatibilné s acetón, pričom vzniká pestrofarebná zlúčenina. Prakticky zlúčenina nerozpustný v etanole vzniká s glycerínom.

Regulačný stav

GRAS uvedený. Zahrnuté v databáze neaktívnych zložiek FDA (orálne roztoky, suspenzie, sirupy a tablety). Zahrnuté v neparenterálnych liekoch licencovaný v Spojenom kráľovstve. Zahrnuté v kanadskom zozname prijateľných neliečivých liekov Ingrediencie.