Kyselina škoricová

Názov produktu:

Kyselina škoricová

Synonymá:

vysoká čistota Cinnamic kyselina kf-wang(at)kf-chem.com;Kyselina citrónováGr (monohydrát);Kyselina škoricová;Benzénpropénová kyselina;3-fenylpropénová;KYSELINA CINNAMOVÁ, TRANS-(SH);ZIMTSAEURE ERG.B.6;Fenylakrylová kyselina

CAS:

621-82-9

MF:

C9H802

MW:

148.16

EINECS:

210-708-3

Kategórie produktov:

Súbor Mol:

621-82-9.mol

Teplota topenia 

133 °C (lit.)

Bod varu 

300 °C (lit.)

hustota 

1.2475

FEMA 

2288 | KYSELINA ŠKORICOVÁ

index lomu 

1,5049 (odhad)

Fp 

>230 °F

pka

pK (25°) 4,46

Rozpustnosť vo vode 

511,2 mg/l (25 ºC)

Číslo JECFA

657

Stabilita:

Stabilný. Horľavý. Nekompatibilný so silnými oxidačnými činidlami.

Odkaz na databázu CAS

621-82-9 (Referencia databázy CAS)

NIST Chemistry Reference

kyselina 2-propénová, 3-fenyl-(621-82-9)

Systém registra látok EPA

Cinnamic kyselina (621-82-9)

Kódy nebezpečnosti 

Xi

Výkazy o riziku 

36/37/38

Bezpečnostné vyhlásenia 

26-36

WGK Nemecko 

1

RTECS 

7850000 GD

Toxicita

LD50 (g/kg): 3,57 orálne u potkanov; >5,0 dermálne u králikov (Letizia)

Analýza obsahu

Presne vážte 500 mg vzorky, ktoré sa predtým sušili 3 hodiny v sušiarni naplnenej so silikagélom; pridajte 0,1 mol/l vodíka.

Toxicita

GRAS (FEMA). 
LD50 2500 mg/kg (potkan, orálne)

Obmedzené použitie

FEMA (mg/kg): Mäkký nápoje 31; Studený nápoj 40; Cukrovinky 30; Pekáreň 36; Guma 10. 
Berte umiernenosť ako limit (FDA § 172.515, 2000).

Chemické vlastnosti

Vyzerá ako biela jednoklonné hranoly s jemnou škoricovou arómou. Je rozpustný v etanole, metanol, petroléter a chloroform; je ľahko rozpustný v benzéne, éter, acetón, kyselina octová, sírouhlík a oleje, ale nerozpustné v voda.

Využitie

1. Dá sa použiť ako suroviny na výrobu esterov, korenia a liečiv. 
2. Môže sa použiť pre chemické činidlá, ako aj pre syntetické parfumy a liečivá. 
3. GB 2760-96 ho poskytuje pre prípustné jedlé príchute. Používa sa hlavne na príprava korenín a čerešní, marhúľ, medová príchuť. Môže tiež aplikovaný na antikoróznu ochranu čerstvého ovocia a zeleniny.

Spôsob výroby

1. Môže byť získaná reakciou spoločného zahrievania medzi benzylchloridom a sodíkom acetát. 
2. Môže byť tiež generovaný prostredníctvom reakcie spoločného ohrevu medzi benzaldehyd a octan sodný (alebo octan draselný) v prítomnosti a dehydrogenačné činidlo. 
3. Môže sa tiež pripraviť: zmiešaním benzoylacetónu, sodíka uhličitan a bielidlo, čím sa vytvorí sodná soľ kyseliny škoricovej, po ktorej nasleduje spracovanie so síranom.

Chemické vlastnosti

jednoklonné kryštály

Chemické vlastnosti

Kyselina škoricová je takmer bez zápachu s pálivou chuťou a potom sa zmení na sladkú a pripomínajúcu z marhule.

Príprava

Dva izoméry, trans- a cis- existujú; trans-izomér je zaujímavý na použitie pri aromatizácii; v okrem extrakcie z prírodných zdrojov (storax) sa dá pripraviť takto: (1) z benzaldehydu, bezvodého octanu sodného a kyseliny octovej anhydrid v prítomnosti pyridínu (Perkinova reakcia); (2) od benzaldehyd a etylacetát (Claisenova kondenzácia); (3) z benzaldehydu a acetylénchlorid; (4) oxidáciou benzylidénacetónu sodíkom chlórnan.

Bezpečnostný profil

Poison by intravenózne a intraperitoneálne cesty. Stredne toxický pri požití. Koža dráždivý. Horľavá kvapalina. Pri zahriatí na rozklad uvoľňuje štipľavé dym a výpary.

Chemická syntéza

Rainer Ludwig Claisen (1851–1930), nemecký chemik, prvýkrát opísal v roku 1890 syntéza cinamátov reakciou aromatických aldehydov s estermi. The Reakcia je známa ako Claisenova kondenzácia.

Spôsoby čistenia

Kryštalizovať kyselinu z *benzénu, CCI4, horúcej vody, vody/EtOH (3:1) alebo 20 % vodného EtOH. Vysušte to pri 60o vo vákuu. Je prchavá para. [Beilstein 9 IV 2002.]

Suroviny

Benzylchlorid-->Trihydrát octanu sodného-->Acetát draselný-->Chlornan vápenatý-->Kyselina trans-škoricová-->Benzalacetón

Prípravné produkty

L-Fenylalanín-->2-[3-[bis(1-metyletyl)amino]-1-fenylpropyl]-4-metylfenol-->L-FENYLALANÍN