Kyselina škoricová

Meno Produktu:

Kyselina škoricová

Synonymá:

vysoko čistá kyselina cinnamikakidová kf-wang (at) kf-chem.com; kyselina citrónová (monohydrát); kyselina škoricová; kyselina benzénpropénová; 3-fenylpropénová; KYSELINA KINAMICKÁ, TRANS- (SH); ZIMTSAEURE ERG.B.6; kyselina fenylakrylová

CAS:

621-82-9

MF:

C9H8O2

MW:

148.16

EINECS:

210-708-3

Kategórie produktov:

Mol File:

621-82-9.mol

Bod topenia

133 ° C (lit.)

Bod varu

300 ° C (lit.)

hustota

1.2475

FEMA

2288 | KININAMICKÁ KYSELINA

index lomu

1,5049 (odhad)

Fp

> 230 ° F

pka

pK (25 °) 4,46

Rozpustnosť vo vode

511,2 mg / l (25 ° C)

Číslo JECFA

657

Stabilita:

Stabilný Horľavý. Nekompatibilný so silnými oxidačnými činidlami.

Referencia CAS DataBase

621-82-9 (CAS DataBase Reference)

Chemická referencia NIST

3-fenyl- kyselina 2-propénová (621-82-9)

Systém registra látok EPA

Kyselina cinnamiková (621-82-9)

Kódy nebezpečenstva

Xi

Vyhlásenia o riziku

36/37/38

Vyhlásenia o bezpečnosti

26-36

WGK Nemecko

1

RTECS

GD7850000

Toxicita

LD50 (g / kg): 3,57 perorálne u potkanov; > 5,0 dermálne u králikov (Letizia)

Analýza obsahu

Presne odvážte 500 mg vzorky, ktorá bola predtým sušená 3 hodiny v sušičke naplnenej silikagélom; pridá sa 0,1 mol / l vodíka.

Toxicita

GRAS (FEMA).
LD50 2 500 mg / kg (potkan, orálne)

Obmedzené použitie

FEMA (mg / kg): Pitné nápoje 31; Studený nápoj 40; Cukrovinky 30; Pekáreň 36; Guma 10.
Berte mierny limit (FDA§172.515, 2000).

Chemické vlastnosti

Vyzerá to ako whitemonoklinické hranoly s miernou škoricovou arómou. Je rozpustný v etanole, metanole, petroléteri a chloroforme; je ľahko rozpustný v benzéne, éteri, acetóne, kyseline octovej, sírouhlíku a olejoch, ale nerozpustný vo vode.

Používa sa

1. Môže sa použiť ako surové materiály na výrobu esteru, korenia a liekov.
2. Môže sa použiť na chemické činidlá aj na syntetickú výrobu parfumov a liečiv.
3. GB 2760-96 poskytuje prípustné jedlé príchute. Používa sa hlavne na prípravu korenia a višní, marhúľ, medovej príchute. Môže sa tiež uplatniť na antikoróznu ochranu čerstvého ovocia a zeleniny.

Výrobná metóda

1. Môže sa dosiahnuť reakciou spoločného ohrevu medzi benzylchloridom a octanom sodným.
2. Môže sa tiež vytvoriť reakciou spoločného ohrevu medzi benzaldehydom a octanom sodným (alebo octanom draselným) v prítomnosti adehydrogenačného činidla.
3. Môže sa tiež pripraviť: zmiešaním benzoylacetónu, uhličitanu sodného a bielidla za vzniku kyseliny škoricovej sodnej a následného spracovania síranom.

Chemické vlastnosti

monoklinické kryštály

Chemické vlastnosti

Kyselina škoricová je takmer bez zápachu s horiacou chuťou a potom sa zmení na sladkú a pripomína marhuľu.

Príprava

Existujú dva izoméry, trans- a cis-; trans-izomér je zaujímavý na použitie v aróme; okrem extrakcie z prírodných zdrojov (storax) je možné ju pripraviť nasledovne: (1) z benzaldehydu, bezvodého octanu sodného a acetikanhydridu v prítomnosti pyridínu (Perkinova reakcia); (2) z benzaldehydu a etylacetátu (Claisenova kondenzácia); (3) z benzaldehydu a acetylénchloridu; (4) oxidáciou benzylidénacetónu s chlórnanom sodným.

Bezpečnostný profil

Otrávené intravenóznymi a intraperitoneálnymi cestami. Pri požití stredne toxický. Kožná dráždivá látka. Horľavá kvapalina. Pri zahrievaní na rozklad vydáva kysličník dymový a splodiny.

Chemická syntéza

Rainer LudwigClaisen (1851 - 1930), nemecký chemik, popísal prvýkrát v roku 1890 syntézu cinamátov reakciou aromatických aldehydov s estermi. Reakcia je známa ako Claisenova kondenzácia.

Metódy čistenia

Kryštalizujte kyselinu z * benzénu, CCI4, horúcej vody, vody / EtOH (3: 1) alebo 20% vodného EtOH. Vysuší sa pri 60 ° C vo vákuu. Je para prchavá. [Beilstein 9 IV 2002.]

Suroviny

Benzylchlorid -> trihydrát octanu sodného -> octan draselný -> chlórnan vápenatý -> kyselina trans-škoricová -> benzalacetón

Prípravné výrobky

L-Fenylalanín -> 2- [3- [Bis (1-metyletyl) amino] -1-fenylpropyl] -4-metylfenol -> L-FENYLALANÍN