Meno Produktu: |
Citronellol |
Synonymá: |
2,6-dimetyl-2-kotén-8-ol; 3,7-dimetyl-6-oktanol; 3,7-dimetyl-6-okten-l-o; 3,7-dimetyl-6-okten-l- ol (citronellol); 3,7-dimetyl-6-okten-l-ol; Cephrol; Elenol; Rodinol |
CAS: |
106-22-9 |
MF: |
C10H20O |
MW: |
156.27 |
EINECS: |
203-375-0 |
Kategórie produktov: |
Príchute a vône; Acyklické; Alkoholy; Alkény; Stavebné bloky; C9 až C10; Chemická syntéza; Organické stavebné bloky; Kyslíkové zlúčeniny; Acyklické monoterpény; Biochémia; Terpény; Abecedné zoznamy; C-D |
Mol File: |
106-22-9.mol |
|
Bod topenia |
77-83 ° C (lit.) |
alfa |
-0,3~ + 0,3 ° (D / 20â) (čistý) |
Bod varu |
225 ° C (lit.) |
hustota |
0,857 g / ml pri 25 ° C (lit.) |
hustota pár |
5,4 (proti vzduchu) |
tlak vodnej pary |
~ 0,02 mm Hg (25 ° C) |
FEMA |
2309 | DL-CITRONELLOL |
index lomu |
n20 / D 1,456 (lit.) |
Fp |
209 ° F |
skladovacia teplota |
2 až 8 ° C |
pka |
15,13 ± 0,10 (predpokladané) |
formulár |
Kvapalina |
farba |
Číry takmer bezfarebný |
Rozpustnosť vo vode |
MALO ROZPUSTNÉ |
Číslo JECFA |
1219 |
Merck |
14,2330 |
BRN |
1721507 |
Stabilita: |
Stabilný Nekompatibilné s oxidačnými činidlami. |
InChIKey |
QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N |
Referencia CAS DataBase |
106-22-9 (CAS DataBase Reference) |
Chemická referencia NIST |
3,7-dimetyl-6-oktén-1-ol (106-22-9) |
Systém registra látok EPA |
Citronellol (106-22-9) |
Kódy nebezpečenstva |
Xi, N |
Vyhlásenia o riziku |
36/37 / 38-51 / 53-43-36 / 38 |
Vyhlásenia o bezpečnosti |
26-36-24 / 25-61-37-24 |
RIDADR |
UN 3082 9 / PGIII |
WGK Nemecko |
1 |
RTECS |
RH3400000 |
Poznámka o nebezpečnosti |
Dráždivý |
TSCA |
Áno |
HazardClass |
9 |
HS kód |
29052220 |
Popis |
Citronellol je druh prirodzene sa vyskytujúceho acyklického monoterpenoidu, ktorý možno nájsť v incitronellových olejoch, ako je Cymbopogon nardus ((+) - citronellol) a ružové oleje a Pelargonium geraniums ((-) - citronellol). Okrem extraktu z prírodných olejov sa môže tiež vyrábať hydrogenáciou geraniolu alebonerololu. Používa sa hlavne v parfumoch a repelentoch proti hmyzu a tiež ako atraktant roztočov. Je potrebné poznamenať, že je to vynikajúci repelent proti komárom na krátke vzdialenosti. Kombinácia s beta-cyklodextrínom môže mať proti komárom priemerný čas trvania 1,5 hodiny. Môže sa tiež použiť na výrobu oxidu ružového. Jednou z najbežnejších aplikácií je pridávanie kvetinových a citrusových tónov do parfumov, mydiel a kozmetiky. |
Chemické vlastnosti |
bezfarebná kvapalina s charakteristickým ružovým zápachom |
Chemické vlastnosti |
Citronellol má acharakteristický ružový zápach. Pretože pach hrá pri výbere tohto materiálu tak dôležitú úlohu, môžu existovať špeciálne druhy citronellolu, ktoré nespĺňajú špecifikáciu Essential Oil Association. Tieto limity boli dostatočne rozšírené, aby zahŕňali najlepšie kvality komerčného citronellolu a chemicky čistého citronellolu. l-Citronellol má sladkú broskyňovú príchuť; d-citronellol má horkú chuť. |
Výskyt |
l-Citronellol sa našiel v rastlinách čeľade Rosaceae; d- a dl-citronellol boli identifikované u Verbenaceae, Labiatae, Rutaceae, Geraniaceae a ďalších; citronellol bol opísaný v asi 70 éterických olejoch a v oleji z rosa bourbonia; uvádza sa, že bulharský ružový olej obsahuje viac ako 50% l-citronellolu, zatiaľ čo východoafrický pelargónia obsahuje viac ako 80% d-izoméru; prírodný produkt je vždy opticky aktívny. Uvádzané ovocie guava, pomaranč, čučoriedka, čierne ríbezle, muškátový oriešok, zázvor, olej z kukuričnej mäty (Mentha arvensis L. var. Piperascens), horčica, pennyroyal olej (Menthapulegium L.), chmeľový olej, čaj, koriandrové semiačko, kardamón, pivo, rum a applejuice. |
Používa sa |
Parfumérie, aromatické látky. |
Používa sa |
citronellol je zložkou rastlinných éterických olejov. Nachádza sa hojne v eukalyptovom oleji. Používa sa na maskovanie zápachu alebo na poskytnutie vonnej zložky kozmetického výrobku. |
Definícia |
ChEBI: amonoterpenoid, ktorý je okt-6-én substituovaný hydroxyskupinou v polohe 1 a metylovými skupinami v polohách 3 a 7. |
Prahové hodnoty arómy |
Detekcia pri 11 ppbto 2,2 ppm; l-forma, 40 ppb |
Prahové hodnoty chuti |
Chuťové vlastnosti pri 20 ppm: kvetinové, ružové, sladké a zelené s ovocnými citrusovými plodmi. |
Bezpečnostný profil |
Jed intravenóznou cestou. Stredne toxický pri požití, kontakte s pokožkou a vnútrosvalovo. Silne dráždi pokožku. Horľavá kvapalina. Pri zahriatí na rozklad vydáva štipľavý dym a dráždivé výpary. Pozri tiež ALKOHOLY. |
Chemická syntéza |
Všeobecne sa akceptuje rozlišovanie rhodinolu ako produktu izolovaného od pelargónu pozostávajúceho zo zmesi l-citronellolu a geraniolu, zatiaľ čo na označenie zodpovedajúceho syntetického produktu s najvyššou úrovňou čistoty by sa mal používať názov-citronellol; dl-citronellol sa môže pripraviť katalytickou hydrogenáciou geraniolu alebo oxidáciou alo-cyrénu; l-citronellol sa pripravuje z (+) d-pinénu cez (+) cis-pinén na (+) 2,6-dimetyl-2,7-oktadién a nakoniec sa l-citronellol izoluje hydrolýzou organo-zlúčeniny hliníka. |
Metódy čistenia |
Vyčistite ich destiláciou cez stĺpec nabitý delom (Ni) a hlavný rez zhromaždený pri 84 ° / 14 mm a znovu destilovaný. Čistí sa tiež cez benzoát. [IR: Eschenazi JOrg Chem 26 3072 1961, Naves Bull Soc Chim Fr 505 1951, Beilstein 1 IV 2188.] |
Referencie |
https://eic.rsc.org/magnificent-molecules/citronellol/2000020.article |
Prípravné výrobky |
Geraniol -> Citronellal -> KYSELINA CITRONELOVÁ -> Ružový olej -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Citronellylacetát -> CITRONELLYL ISOBUTYRÁT -> 3,7-DIMETHYL- 1-OCTANOL |
Suroviny |
Etanol -> Vodík -> terc-Butanol -> Heptahydrát síranu železnatého -> Citral -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> ALPHA-PINÉN -> diizobutylalumíniumhydrid -> eukalyptový olej- -> Citronella oil -> Triisobutylaluminium -> Platinum balck -> Dihydromyrcene -> Citronellol - dextro |