Kumarín

Meno Produktu:

Kumarín

Synonymá:

Vysoko kvalitný 98% kumarín s lacnou cenou 91-64-5; roztok kumarínu; TIMTEC-BB SBB000094; O-HYDROXYCINNAMICACID LACTONE; TONKA BEAN CAMPHOR; 5,6-BENZO-2-PYRONE; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPYRAN -2-JEDEN

CAS:

91-64-5

MF:

C9H6O2

MW:

146.14

EINECS:

202-086-7

Mol File:

91-64-5.mol

Bod topenia

68-73 ° C (lit.)

Bod varu

298 ° C (lit.)

hustota

0.935

tlak vodnej pary

0,01 mm Hg (47 ° C)

index lomu

1,5100 (odhad)

Fp

162 ° C

skladovacia teplota

Chladnička

rozpustnosť

1,7 g / l

formulár

Kryštály alebo kryštalický prášok

farba

biely

Rozsah PH

Neneurescencia (9,5) až svetlozelená (10,5)

Rozpustnosť vo vode

1,7 g / l (20 ° C)

Î »max

275 nm

Merck

14,2562

BRN

383644

InChIKey

ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

Referencia CAS DataBase

91-64-5 (CAS DataBase Reference)

Chemická referencia NIST

Kumarín (91-64-5)

Systém registra látok EPA

Kumarín (91-64-5)

Kódy nebezpečenstva

Xn

Vyhlásenia o riziku

22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43

Vyhlásenia o bezpečnosti

36-36 / 37-26

RIDADR

UN 2811 6,1 / PG 3

WGK Nemecko

1

RTECS

GN4200000

TSCA

Áno

HazardClass

6.1

PackingGroup

III

HS kód

29322010

Údaje o nebezpečných látkach

91-64-5 (údaje o nebezpečných látkach)

Toxicita

LD50 orálne u potkanov, morčiat: 680, 202 mg / kg (Jenner)

Chemické vlastnosti

Zlatá kryštalická pevná látka (listy alebo kosoštvorce); je sladká s vôňou po čiernych fazuľkách, vôňou sušených bylín a vôňou feniklu. Po zriedení vonia ako sušená slama, orechy a tabak. Je nerozpustný v studenej vode, ale rozpustný v horúcej vode, etanole a chloroforme, ľahko rozpustný v éteri a benzéne. Rozpustnosť v 100 ml vody pri 25 ° C je iba 0,01 g; 13 7 g v 100 ml etanolu pri 16 ° C; 1 g v 50 ml 100 ° C horúcej vody. Orálne LD50: 680mg / kg pre potkany.

Chemické vlastnosti

BIELY CRYSTALS ORCRYSTALLINE PRÁŠOK

Chemické vlastnosti

Kumarín sa vyskytuje v prírode všade a určuje napríklad zápach dreviny. Vytvára biele kryštály (t.t. 70,6 ° C) so seno-korenistým zápachom. Po spracovaní s odstránenou alkáliou sa kumarín hydrolyzuje na zodpovedajúci soľ kyseliny kumarínovej [kyselina ((Z) -2-hydroxyškoricová]). Zahrievaním koncentrovanou zásadou alebo etanolátom sodným v etanole dôjde k tvorbe solí o-kumarovej kyseliny [[(E) -2-hydroxyškoricová kyselina]. 3,4-dihydrokumarín sa získava katalytickou hydrogenáciou, napríklad pomocou Raneyovho niklu ako katalyzátora; oktahydrokumarín sa získa, ak sa hydrogenácia uskutočňuje pri vysokej teplote (200 - 250 ° C).

Chemické vlastnosti

Kumarín má sladkú, sviežu, podobnú seno, vôňu podobnú vanilkovým semiačkam a horlú chuť s horkastým podtónom a po zriedení podobnú orieškovú príchuť.

Používa sa

kumarín sa považuje za riedidlo krvi, môže tiež zvýšiť prietok krvi. Niektoré zdroje tiež uvádzajú antioxidačné kapacity. Jedná sa o špecifickú rastlinnú zložku andis, ktorá vytvára vôňu čerstvo pokoseného sena. Kumarín sa nachádza v rastlinách ako čerešne, levanduľa, sladké drievko a ďatelina.

Používa sa

Farmaceutická pomocná látka (príchuť). Nachádza sa v fazuliach tonka, levanduľovom oleji, dreve, sladkej ďateline.

Používa sa

antineoplastický, protizápalový, antihyperglykemický

Definícia

ChEBI: Chromenón majúci keto skupinu umiestnenú v polohe 2.

Príprava

Kumarín sa v súčasnosti vyrába Perkinovou syntézou zo salicylaldehydu. V prítomnosti octanu sodného reaguje salicylaldehyd s anhydridom kyseliny octovej za vzniku kyseliny kumarínovej a octovej. Reakcia sa uskutočňuje v kvapalnej fáze pri zvýšenej teplote.
Bol tiež vypracovaný spôsob výroby kumarínu z hexahydrocoumarinu dehydrogenáciou.
Pretože zápach kumarínu je pomerne slabý, musia sa silne páchnuce vedľajšie produkty (napr. Vinylfenol) odstrániť. Mnoho spôsobov čistenia bolo nahlásených a patentovaných.

Definícia

Bezfarebná kryštalická zlúčenina príjemného zápachu, ktorá sa používa na výrobu parfumov. Pri hydrolýze hydroxidom sodným vzniká kyselina kumarínová.

Prahové hodnoty arómy

Detekcia pri 34 až 50 ppb; uznanie, 250 ppb

Všeobecný popis

Bezfarebné kryštály, vločky alebo bezfarebný až biely prášok s príjemným voňavým vanilkovým zápachom a horkou aromatickou horiacou chuťou.

Reakcie vzduchu a vody

Nerozpustný vo vode.

Profil reaktivity

Kumarín je citlivý na pôsobenie svetla. Kumarín je tiež citlivý na teplo. Kumaríny sú nekompatibilné so silnými kyselinami, silnými zásadami a okysličovadlami. Kumarín sa hydrolyzuje horúcimi koncentrovanými zásadami. Kumarín môže byť halogénovaný, nitrovaný a hydrogenovaný (v prítomnosti katalyzátorov).

Nebezpečenstvo

Jedovatý pri požití; karcinogénny. Používanie v potravinách zakázané (FDA). Spochybniteľný karcinogén.

Hazard so zdravím

PRÍZNAKY: Exposureto kumarín môže spôsobiť narkózu. Môže to tiež spôsobiť podráždenie a poškodenie pečene.

Nebezpečenstvo ohňa

Kumarín je horľavý.

Kontaktné alergény

Kumarín je anaromatický laktón, ktorý sa prirodzene vyskytuje v fazuliach tonka a iných rastlinách. Ako alergén na vonné látky je potrebné uviesť v kozmetike v rámci EÚ meno

Bezpečnostný profil

Jed pri požití, intraperitoneálne a subkutánne. Otázny karcinogén s experimentálnymi tumorigénnymi údajmi. Experimentálne teratogénne účinky. Boli zaznamenané údaje o mutáciách. Horľavé pri pôsobení tepla alebo plameňa. Pri zohriatom rozklade emituje štipľavý dym a dym. Pozri tiež KETÓNY A ANHYDRIDY.

Chemická syntéza

Môže sa extrahovať z tonka fazule; zo salicylaldehydu a anhydridu kyseliny octovej v prítomnosti octanu sodného; tiež z o-krezolu a karbonylchloridu nasledovalo chlórovanie uhličitanu a fúzia so zmesou alkalického acetátu, anhydridu kyseliny octovej a katalyzátora.

Metódy čistenia

Kumarín kryštalizuje z etanolu alebo vody a sublimuje vo vákuu pri 43 ° [Srinivasan a deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Suroviny

Oxychlorid fosforečný -> trihydrát octanu sodného -> salicylaldehyd -> o-krezol -> KYSELINA SULFOSUKCINOVÁ

Prípravné výrobky

Benzofurán -> Bromadiolon -> N, N-dimetyl-1,4-fenyléndiamín -> KUMUMARÍN 7 -> Hydrokumarín