Etyl oleát

Meno Produktu:

ETHYL OLEATE

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Mol File:

111-62-6.mol

Bod topenia

- 32 ° C (rozsvietená)

Bod varu

216-218 ° C, 15 mm Hg

hustota

0,87 g / ml pri 25 ° C (lit.)

FEMA

2450 | ETHYL OLEATE

index lomu

n20 / D 1,451 (svieti)

Fp

> 230 ° F

storagetemp.

- 20 ° C

rozpustnosť

chloroform: rozpustný 10%

formulár

Olejová kvapalina

farba

jasný

Citlivý

Citlivé na svetlo

Číslo JECFA

345

Merck

14,6828

BRN

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Referencia CASDataBase

111-62-6 (CAS DataBase Reference)

Chemická referencia NIST

Etylester kyseliny 9-oktadecénovej (Z) - (111-62-6)

Registrový systém látok EPAS

Etyloleát (111-62-6)

Vyhlásenia o bezpečnosti

23-24 / 25-22

WGKNemecko

2

RTECS

RG3715000

F

10-23

TSCA

Áno

HS kód

29161900

Prehľad

Etyloleát je bezfarebná kvapalina, ktorá sa zvyčajne vytvára kondenzáciou etanolu a kyseliny olejovej. Je pozoruhodné, že zlúčenina je zvyčajne produkovaná telom počas intoxikácie etanolom. Ďalšie jej názvy sú kyselina 9-oktadecénová (Z) -, etylester kyseliny cis-9-oktadecenoovej, etylester kyseliny (Z) -9-oktadecénovej a etylester kyseliny olejovej. Táto zlúčenina prispievala k približne 17% celkových mastných kyselín esterifikovaných na fosfatidylcholín v krvných doštičkách ošípaných. Etyloleát je neutrálny a je viac v tukoch rozpustnou formou kyseliny olejovej.
Táto zlúčenina je jedným z etylesterov mastných kyselín, ktorý sa vytvára po odbúraní etanolu v tele. Etyloleát navyše zvyčajne pôsobí ako toxický mediátor etanolu v srdci, pečeni, pankrease a mozgu.

Používa sa

Farmaceutický priemysel
Etyloleát sa používa ako prísada do prípravkov farmaceutických liekov, ktoré obsahujú lipofilné látky, ako sú steroidy. Etyloleát sa vďaka svojej rýchlej degradácii tráviaceho systému používa ako spôsob intramuskulárneho podávania liekov zmiešanými lekárňami. V niektorých prípadoch je zlúčenina sa používa na prípravu denných dávok progesterónu na udržanie tehotenstva.
Dopravný priemysel
Používa sa v dopravnom priemysle ako mazivo a ako plastifikátor. Používa sa tiež ako sadivo a na ošetrenie povrchov.
Potravinársky priemysel
Etyloleát sa používa ako prídavná látka v potravinách a je regulovaný Správou pre potraviny a liečivá. Používa sa tiež ako aromatická prísada do potravín.

Popis

Etyloleát je ester mastnej kyseliny, ktorý vzniká kondenzáciou kyseliny olejovej a etanolu. Je to bezfarebná až svetlo žltá kvapalina. Etyloleát sa produkuje v tele počas intoxikácie etanolom.
Etyloleát sa používa ako rozpúšťadlo pre farmaceutické liečivé prípravky vyvíjajúce lipofilné látky, ako sú steroidy. Nájde tiež použitie ako alubrikant a zmäkčovadlo.
Etyloleát je regulovaný ako prídavná látka v potravinách správou potravín a liečiv v časti „Potravinové prísady povolené pre priame pridávanie do potravín na ľudskú spotrebu“, 21CFR172.515.
Etyloleát bol identifikovaný ako základný feromón pre včely.
Etyloleát je jedným z etylesterov mastných kyselín (FAEE), ktoré sa tvoria v tele po požití etanolu. Rastie počet výskumnej literatúry, ktorá implikuje FAEE, ako je etyloleát, ako toxický mediátor etanolu v tele (pankreas, pečeň, srdce a mozog). Medzi dohadmi je, že etyloleát môže byť toxickým mediátorom alkoholu pri fetalalkoholovom syndróme. Perorálne užitie etyloleátu bolo starostlivo preskúmané a kvôli rýchlej degradácii v zažívacom trakte sa zdá byť pre perorálne užitie bezpečné. Etyloleát nie je v súčasnosti schválený americkým úradom pre kontrolu potravín a liečiv pre akékoľvek injekčné použitie. Používa sa však v zmiešaných lekárňach ako prostriedok na intramuskulárne dodávanie liekov, v niektorých prípadoch na prípravu denných dávok progesterónu na podporu tehotenstva. Štúdie, ktoré dokumentujú bezpečné použitie etyloleátu v gravidite pre ostatných aj pre plod, sa nikdy neuskutočnili. .

Chemické vlastnosti

Etyloleát má slabú kvetinovú farbu.

Chemické vlastnosti

číra bledožltá olejovitá kvapalina

Chemické vlastnosti

Etyloleát sa vyskytuje ako bledožltá až takmer bezfarebná, pohyblivá, olejovitá kvapalina s chuťou podobnou olivovému oleju a slabým, ale nie zatuchnutým zápachom.
Etyloleát je v USP32 - NF27 opísaný ako pozostávajúci z esterov etylalkoholu a mastných kyselín s vysokou molekulovou hmotnosťou, hlavne kyseliny olejovej. Môže byť zahrnutý vhodný antioxidant.

Výskyt

Uvádza sa, že sa nachádza v kakau, pohánke, baze a plodoch babaco (Caricapentagona Heilborn).

Používa sa

Etyloleát je aromatická a vonná látka.

Používa sa

Získal sa hydrolýzou rôznych živočíšnych a rastlinných tukov a olejov.

Používa sa

Zvyčajne sa používa na prípravu olejovej fázy samo-mikroemulgačného systému podávania liekov (SMEDDS) pre takrolimus (Tac).

Metódy výroby

Etyloleát sa pripravuje reakciou etanolu s oleoylchloridom za prítomnosti vhodného akceptora chlorovodíka.

Definícia

ChEBI: Etylester mastnej kyseliny s dlhým reťazcom, ktorý je výsledkom formálnej kondenzácie karboxyskupiny kyseliny olejovej s hydroxyskupinou etanolu.

Príprava

Priama esterifikácia kyseliny olejovej s etylalkoholom za prítomnosti HCl pri varu; v prítomnosti Twitchellovho činidla alebo kyseliny chlórsulfónovej.

Prípravné výrobky

Oleylalkohol -> kokosový olej alkohol acylamid

Suroviny

Etanol -> Chlorid vápenatý -> kyselina cis-9-oktadecenová