Popis produktu

Eugenol Základné informácie

Názov produktu:	Eugenol
CAS:	97-53-0
MF:	C10H12O2
MW:	164.2
EINECS:	202-589-1
Súbor Mol:	97-53-0.mol

Chemické vlastnosti Eugenolu

Teplota topenia	-12--10 °C (rozsvietená)
Bod varu	254 °C (lit.)
hustota	1,067 g/ml pri 25 °C (lit.)
tlak pár	<0,1 hPa (25 °C)
FEMA	2467 \| EUGENOL
index lomu	n20/D 1,541 (lit.)
Fp	>230 °F
skladovacia teplota	0-6 °C
rozpustnosť	2,46 g/l
formulár	Kvapalina
pka	pKa 9,8 (neisté)
farba	Číry svetložltý až žltý
Rozpustnosť vo vode	mierne rozpustný
Citlivý	Citlivé na vzduch
Číslo JECFA	1529
Merck	14,3898
BRN	1366759
Stabilita:	Stabilný. Horľavý. Nekompatibilné so silnými oxidačnými činidlami.
InChIKey	RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N
Referencia databázy CAS	97-53-0 (Referencia databázy CAS)
NIST Chemistry Reference	Eugenol (97-53-0)
Systém registra látok EPA	Eugenol (97-53-0)

Informácie o bezpečnosti Eugenol

Kódy nebezpečnosti	Xn, Xi
Výkazy o riziku	22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38
Bezpečnostné vyhlásenia	26-36-24/25-23-36/37
RIDADR	UN1230 - trieda 3 - PG 2 - Metanol, roztok
WGK Nemecko	1
RTECS	SJ4375000
F	10-23
TSCA	áno
Kód HS	29095090
Údaje o nebezpečných látkach	97-53-0 (Údaje o nebezpečných látkach)
Toxicita	LD50 u potkanov, myší (mg/kg): 2680, 3000 orálne (Hagan)

Použitie a syntéza eugenolu

Výroba	syntetizovať chemickou metódou v priemysle. Metóda chemickej syntézy však produkuje izoméry. Teplota varu dvoch izomérov je veľmi blízko, čo vedie k ťažkej separácii. Takže metóda izolácie je v súčasnosti hlavnou metódou. Metóda izolácie z prírodného esenciálneho oleja
Chemická syntéza	Do kotla sa pridá alylbromid, o-metoxyfenol, bezvodý acetón a bezvodý uhličitan draselný a zmes sa niekoľko hodín zahrieva k spätnému toku. Po ochladení sa zriedi vodou a potom sa extrahuje éterom. Extrakt sa premyje 10% hydroxidom sodným a suší sa nad bezvodým uhličitanom draselným. Regenerujte dietyléter a acetón po destilácii pri atmosférickom tlaku a potom destilujte pri zníženom tlaku a zbierajte frakciu pri 110~113 °C (1600Pa), nakoniec získame o-metoxyfenyl alyléter. Zmes sa varí a refluxuje počas 1 hodiny a potom sa ochladí. Výsledný tuk sa rozpustí v éteri a extrahuje sa 10% roztokom hydroxidu sodného. Extrakt sa okyslí kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje sa éterom. Extrakt sa vysuší bezvodým síranom sodným a éter sa získa destiláciou vzduchom a nakoniec sa získa produkt. Produkt by sme mohli získať aj jednostupňovou reakciou medzi o-metoxyfenolom a alylchloridom s meďou ako katalyzátorom pri 100 °C. Vezmite esenciálne oleje obsahujúce veľké množstvo eugenolu, ako je klinčekový olej, ako suroviny a pridajte 30% roztok hydroxidu sodného a potom pridajte anorganickú kyselinu alebo oxid uhličitý, aby sa vyzrážal. Okrem toho je k dispozícii aj adičná reakcia medzi klinčekovým olejom a octanom sodným. Eugenol by sa mohol pripraviť syntetickými metódami, ale vo všeobecnosti sa v priemysle izoluje z rastlín alebo aromatických olejov. Ako surovinu by sme mohli vziať klinček bazalky, ktorý pochádza z Komorských Seychel. V roku 1965 bol do Číny zavlečený z bývalého Sovietskeho zväzu. Pestuje sa na juhu rieky Yangtze. Obsah klinčekovej bazalky je najvyšší v klase, nasledujú listy a stonky sú posledné. Hlavnou zložkou oleja je eugenol, ktorý predstavuje 60-70%. Existujú linalool, padák, ocimene a tak ďalej. Eugenol by sme mohli pripraviť syntetickou metódou, pri ktorej o-metoxyfenol reaguje s brómpropénom. A potom sa preskupenie uskutoční zahrievaním.
Kategória	Pesticíd
Toxické triedenie	Stredná toxicita
Chemické vlastnosti	bezfarebná až slabo žltá kvapalina so silným zápachom po klinčekoch
Chemické vlastnosti	Eugenol je hlavnou zložkou niekoľkých esenciálnych olejov; olej z klinčekových listov a olej z listov škorice môžu obsahovať > 90 %. Eugenol sa v malých množstvách vyskytuje v mnohých iných esenciálnych olejoch. Je to bezfarebná až slabo žltá kvapalina s korenistým, klinčekovým zápachom. Katalytická hydrogenácia (napr. v prítomnosti katalyzátorov na báze vzácnych kovov) poskytuje dihydroeugenol. Izoeugenol sa získava z eugenolu posunutím dvojitej väzby. Esterifikáciou a éterifikáciou hydroxyskupiny eugenolu sa získajú cenné vonné a chuťové látky (napr. acetát eugenolu a metyléter eugenolu).
Chemické vlastnosti	Eugenol má silnú aromatickú vôňu po klinčekoch a korenistú, štipľavú chuť. Pri vystavení vzduchu stmavne a zhustne.

Produkty a suroviny na prípravu Eugenolu

Prípravné produkty	Vanilín-->ISOEUGENOL-->Klinčekový olej-->EUGENOL ACETATE-->Metyleugenol
Suroviny	Uhličitan draselný-->OXID UHLIČITÝ-->Trihydrát octanu sodného-->Alylchlorid-->Linalool-->Guaiacol-->Allylbromid-->Eukalyptový olej Citriodara-->Klinčekový olej-->Bazalkový olej-->LAURELOVÝ OLEJ OD-LAURUSOVSKÉHO NOBILISU éter-->Cassia Aurantium P.E Katechíny 8% HPLC--> OLEJ Z KOŠÍCOVÝCH LISTOV-->OCIMÉN-->Violet Leaf Absolute