Eugenol

Meno Produktu:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Mol File:

97-53-0.mol

Bod topenia

12ˆ12 °ˆ10 ° C (lit.)

Bod varu

254 ° C (lit.)

hustota

1,067 g / ml pri 25 ° C (lit.)

tlak vodnej pary

<0,1 hPa (25 ° C)

FEMA

2467 | EUGENOL

index lomu

n20 / D 1,541 (svieti)

Fp

> 230 ° F

skladovacia teplota

0-6 ° C

rozpustnosť

2,46 g / l

formulár

Kvapalina

pka

pKa 9,8 (neisté)

farba

Číra bledožltá až žltá

Rozpustnosť vo vode

slabo rozpustný

Citlivý

Citlivý na vzduch

Číslo JECFA

1529

Merck

14,3898

BRN

1366759

Stabilita:

Stabilný Horľavý. Nekompatibilný so silnými oxidačnými činidlami.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

Referencia CAS DataBase

97-53-0 (CAS DataBase Reference)

Chemická referencia NIST

Eugenol (97-53-0)

Systém registra látok EPA

Eugenol (97-53-0)

Kódy nebezpečenstva

Xn, Xi

Vyhlásenia o riziku

22-36 / 37 / 38-42 / 43-38-40-43-36 / 38

Vyhlásenia o bezpečnosti

26-36-24 / 25-23-36 / 37

RIDADR

UN1230 - trieda 3 - PG 2 - metanol, roztok

WGK Nemecko

1

RTECS

SJ4375000

F

10-23

TSCA

Áno

HS kód

29095090

Údaje o nebezpečných látkach

97-53-0 (údaje o nebezpečných látkach)

Toxicita

LD50 u potkanov, myší (mg / kg): 2680, 3000 perorálne (Hagan)

Výroba

syntetizovať chemickou metódou v priemysle. Metóda chemickej syntézy však produkuje izoméry. Bod varu dvoch izomérov je veľmi blízko, čo vedie k ťažkej separácii. Takže metóda izolácie je v súčasnosti hlavnou metódou.
Metóda izolácie z prírodného éterického oleja

Chemická syntéza

Do nádoby sa pridá alylbromid, o-metoxyfenol, bezvodý acetón a bezvodý uhličitan draselný a zmes sa zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom niekoľko hodín. Po ochladení sa zriedi vodou a potom sa extrahuje éterom. Extrakt sa premyje 10% hydroxidom sodným a vysuší sa nad bezvodým uhličitanom draselným. Po destilácii za atmosférického tlaku izolujte dietyléter a acetón, potom destilujte za zníženého tlaku a frakciu zachyťte pri 110 až 113 ° C (1600 Pa), nakoniec získame o-metoxyfenylalyléter. Zmes sa varí a refluxuje 1 hodinu, potom sa ochladí. Výsledný tuk sa rozpustí v éteri a extrahuje sa 10% roztokom hydroxidu sodného. Extrakt sa okyslí kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje éterom. Extrakt sa suší nad bezvodým síranom sodným a éter sa izoluje vzdušnou destiláciou. Nakoniec sa získa produkt. Mohli by sme tiež získať produkt prostredníctvom jednokrokovej reakcie medzi o-metoxyfenolom a alylchloridom s meďou ako katalyzátorom pri 100 ° C.
Vezmite ako surovinu éterické oleje obsahujúce veľké množstvo eugenolu, ako je klinčekový olej, a pridajte 30% roztok hydroxidu sodného a potom na vyzrážanie pridajte anorganickú kyselinu alebo oxid uhličitý. Okrem toho je tiež k dispozícii adičná reakcia medzi klinčekovým olejom a octanom sodným.
Eugenol je možné pripraviť syntetickými metódami, ale v priemysle sa zvyčajne izoluje z rastlín alebo aromatických olejov. Ako surovinu by sme si mohli vziať klinčekovú bazalku, ktorá pochádza zo Seychel na Komorách. V roku 1965 sa do Číny dostal z bývalého Sovietskeho zväzu. Pestuje sa na juhu rieky Yangtze. Obsah bazalky klinčekovej je najvyšší v klase, nasledujú listy a stonky sú posledné. Hlavnou zložkou oleja je eugenol, ktorý predstavuje 60 - 70%. Existujú linalool, padák, ocimén a tak ďalej. Eugenol by sme mohli pripraviť syntetickou metódou, pri ktorej o-metoxyfenol reaguje s brómpropénom. Potom sa uskutoční preusporiadanie s ohrevom.

Kategória

Pesticíd

Toxické hodnotenie

Mierna toxicita

Chemické vlastnosti

bezfarebná až slabo žltá tekutina so silným zápachom klinčekov

Chemické vlastnosti

Eugenol je hlavnou zložkou niekoľkých éterických olejov; klinčekový olej a olej zo škoricových listov môžu obsahovať> 90%. Eugenol sa vyskytuje v malom množstve v mnohých ďalších éterických olejoch. Je to bezfarebná až slabo žltá tekutina s korenistým zápachom po klinčekoch.
Katalytická hydrogenácia (napr. V prítomnosti katalyzátorov na báze vzácneho kovu) poskytne dihydroeugenol. Isoeugenol sa získava z eugenolu posunutím dvojitej väzby. Esterifikácia a éterifikácia hydroxyskupiny eugenolu poskytne cenné vonné a aromatické látky (napr. Eugenol-acetát a eugenolmetyléter).

Chemické vlastnosti

Eugenol má silnú aromatickú vôňu klinčeka a pikantnú, štipľavú chuť. Pri vystavení vzduchu stmavne a zhustne.

Prípravné výrobky

Vanilín -> ISOEUGENOL -> Klinčekový olej -> EUGENOL ACETÁT -> Metyl eugenol

Suroviny

Uhličitan draselný -> OXID UHLIČITÝ -> Trihydrát octanu sodného -> Allylchlorid -> Linalool -> Guajakol -> Allylbromid -> Eukalyptus Citriodara Oil -> Klinčekový olej -> Bazalkový olej -> LAURELOVÝ OLEJ Z LAURUS NOBILIS -> Biely gáforový olej -> Allyléter -> Cassia Aurantium PE katechíny 8% HPLC -> CINNAMON LEAVES OIL -> OCIMENE -> Violet Leaf Absolute