Furfural

Názov produktu:

Furfural

CAS:

98-01-1

MF:

C5H402

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Súbor Mol:

98-01-1.mol

Teplota topenia 

-36 °C (lit.)

Bod varu 

54-56 °C11 mm Hg

hustota 

1,16 g/ml pri 25 °C (lit.)

hustota pár 

3,31 (v porovnaní so vzduchom)

tlak pár 

13,5 mm Hg (55 °C)

FEMA 

2489 | FUURÁLNY

index lomu 

n20/D 1,527

Fp 

137 °F

skladovacia teplota 

2-8 °C

rozpustnosť 

95 % etanol: rozpustný 1 ml/ml, číry

formulár 

Kvapalina

farba 

veľmi hlboká hnedá

PH

>=3,0 (50 g/l, 25 ℃)

limit výbušnosti

2,1 – 19,3 % (V)

Rozpustnosť vo vode 

8,3 g/100 ml

FreezingPoint 

-36,5 ℃

Citlivý 

Citlivé na vzduch

Merck 

14,4304

Číslo JECFA

450

BRN 

105755

Konštantný Henryho zákon

1,52 (x 10-6 atm?m3/mol) pri 20 °C (približne – vypočítané z rozpustnosti vo vode a tlaku pár)

Expozičné limity

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (prijaté).

Stabilita:

Stabilný. Látky, ktorým je potrebné sa vyhnúť, zahŕňajú silné zásady, silné oxidačné činidlá a silné kyseliny. Horľavý.

Referencia databázy CAS

98-01-1 (Referencia databázy CAS)

NIST Chemistry Reference

2-furánkarboxaldehyd (98-01-1)

Systém registra látok EPA

Furfural (98-01-1)

Kódy nebezpečnosti 

T, Xi

Výkazy o riziku 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Bezpečnostné vyhlásenia 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

RIDADR 

UN 1199 6.1/PG 2

WGK Nemecko 

2

RTECS 

LT7000000

F 

1-8-10

Teplota samovznietenia

599 °F &_& 599 °F

Poznámka k nebezpečenstvu 

Dráždivý

TSCA 

áno

Kód HS 

2932 12 00

HazardClass 

6.1

PackingGroup 

II

Údaje o nebezpečných látkach

98-01-1 (Údaje o nebezpečných látkach)

Toxicita

LD50 orálne u potkanov: 127 mg/kg (Jenner)

Popis

Furfural je základná obnoviteľná chemická surovina, ktorá nie je na báze ropy a ktorá sa skladá predovšetkým z rôznych poľnohospodárskych vedľajších produktov vrátane ovsených šupiek, pšeničných otrúb, kukuričných klasov a pilín. Chemicky je furfural organická zlúčenina patriaca k aldehydu furánu s vôňou mandlí. Typicky sa vyrába na priemyselné účely, ktoré možno použiť ako selektívne rozpúšťadlo v procese rafinácie mazacích olejov a použiť pri výrobe dopravných palív na zlepšenie vlastností motorovej nafty a recyklovaných surovín katalytického krakovania. Okrem toho sa furfural široko používa na výrobu brúsnych kotúčov spájaných živicou a na čistenie butadiénu potrebného na výrobu syntetického kaučuku. Používa sa aj na výrobu iných furánových chemikálií, ako je kyselina furoová a samotný furán. Medzi ďalšie produkty furfuralu patria prostriedky na ničenie buriny, fungicídy, iné rozpúšťadlá atď.

Popis

Furfural je bezfarebná až jantárová olejovitá kvapalina s mandľovým zápachom. Pri vystavení svetlu a vzduchu sa sfarbí do červenohneda. Furfural sa používa pri výrobe chemikálií, ako rozpúšťadlo pri rafinácii ropy, fungicíd a prostriedok na ničenie buriny. Nie je kompatibilný so silnými kyselinami, oxidačnými činidlami a silnými zásadami. Pri kontakte so silnými kyselinami alebo silnými zásadami podlieha polymerizácii. Furfural sa komerčne vyrába kyslou hydrolýzou pentosanových polysacharidov z nepotravinových zvyškov potravinárskych plodín a drevného odpadu. Široko sa používa ako rozpúšťadlo pri rafinácii ropy, pri výrobe fenolových živíc a v rôznych iných aplikáciách. K expozícii človeka furfuralu dochádza počas jeho výroby a používania v dôsledku jeho prirodzeného výskytu v mnohých potravinách a pri spaľovaní uhlia a dreva.

Chemické vlastnosti

bezfarebná až červenohnedá olejovitá kvapalina s mandľovou vôňou

Chemické vlastnosti

Furfural je bezfarebný až žltý aromatický heterocyklický aldehyd s mandľovým zápachom. Pri vystavení svetlu a vzduchu sa zmení na jantárovú.

Chemické vlastnosti

Furfural má charakteristický prenikavý zápach. Furfural sa priemyselne pripravuje z pentosanov, ktoré sú obsiahnuté v cereálnych slamkách a otrubách; tieto materiály sa predtým digerujú zriedenou H2S04 a vytvorená furfuralová para sa destiluje.

Chemické vlastnosti

Furfural má charakteristický prenikavý zápach typický pre cyklické aldehydy.

Fyzikálne vlastnosti

Bezfarebná až žltá kvapalina s mandľovým zápachom. Pri vystavení svetlu a vzduchu sa zmení na červenohnedú. Prahová hodnota zápachu a chuti je 0,4 a 4 ppm (citované, Keith a Walters, 1992). Shaw a kol. (1970) uvádza prah chuti vo vode 80 ppm.

Využitie

Pri výrobe furfural-fenolových plastov, ako je Durite; pri rafinácii ropných olejov rozpúšťadlom; pri príprave kyseliny pyromuciovej. Ako rozpúšťadlo pre nitrovanú bavlnu, acetát celulózy a gumy; pri výrobe lakov; na urýchlenie vulkanizácie; ako insekticíd, fungicíd, germicíd; ako činidlo v analytickej chémii. Pri syntéze derivátov furánu.

Spôsoby čistenia

Furfural je nestabilný na vzduchu, svetlu a kyselinám. Nečistoty zahŕňajú kyselinu mravčiu, kyselinu .-formylakrylovú a kyselinu furán-2-karboxylovú. Destilujte ho v olejovom kúpeli zo 7 % (w/w) Na2CO3 (pridávaného na neutralizáciu kyselín, najmä kyseliny pyromuciovej). Znovu ju destilujte z 2 % (w/w) Na2C03 a potom ju nakoniec frakčne destilujte vo vákuu. Skladuje sa v tme. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (anal. vyd.) 18 24 1926.] Nečistoty vznikajúce pri skladovaní možno odstrániť prechodom cez oxid hlinitý pre chromatografiu. Furfural možno oddeliť od iných nečistôt ako sú karbonylové zlúčeniny pomocou bisulfitovej adičnej zlúčeniny. Aldehyd je prchavý v pare. Bol prečistený destiláciou (pomocou Claisenova hlavy) pri zníženom tlaku. Je to nevyhnutné, rovnako ako použitie olejového kúpeľa s teplotou nie vyššou ako 130 °C, čo sa dôrazne odporúča. Keď sa furfural destiluje pri atmosférickom tlaku (v prúde N2), alebo pri zníženom tlaku s voľným plameňom (pozor: pretože aldehyd je horľavý), získa sa takmer bezfarebný olej. Po niekoľkých dňoch a niekedy aj niekoľkých hodinách olej postupne stmavne a nakoniec sčernie. Táto zmena je urýchlená svetlom a nastáva pomalšie, keď sa uchováva v hnedej fľaši. Keď sa však aldehyd destiluje vo vákuu a teplota kúpeľa sa počas destilácie udržiava pod 130 °C, olej sa pri vystavení priamemu slnečnému žiareniu počas niekoľkých dní rozvinie len mierne. O destiláciu veľmi nečistého materiálu sa NESMIE pokúšať pri atmosférickom tlaku; inak produkt veľmi rýchlo stmavne. Po jednej destilácii vo vákuu sa môže uskutočniť destilácia pri atmosférickom tlaku bez prílišného rozkladu a tmavnutia. Kvapalina dráždi sliznice. Uchovávajte ho v tmavých nádobách pod N2, najlepšie v uzavretých ampulkách. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Produkty a suroviny na prípravu furfuralu

Suroviny

Kyselina sírová -->Uhličitan sodný-->Acetón-->D(+)-Sacharóza-->pentosan

Prípravné produkty

Furfurylalkohol-->Furán-->2-Metylfurán-->3-Hydroxy-2-metyl-4H-pyrán-4-ón-->5-Nitrofurfural -->Etylmaltol-->3-(2-FURYL)PROPANOOVÁ KYSELINA-->5-nitro-2-furoová kyselina->troETYCET-5-aldehyd 3-(2-FURYL)PROPIONÁT-->Tetrahydrofurfurylalkohol-->5-ETYL-2-FURALDEHYD-->KYSELINA 5-FORMYL-2-FURANKARBOXYLOVÁ-->ETYL 3-(2-FURYL)AKRYLÁT-->2-furonitril-->(2-ACETYLOXYL)(2-ACETYLOXYL ACETÁT-->kyselina 3-(5-nitro-2-furyl)akrylová-->Furazolidon-->FURFURYLALKOHOLOVÁ ŽIVICA-->Priemyselný prevodový olej-->Nitrofurantoín-->N-METYLFURFURYLAMÍN-->Priemyselný prevodový olej,hmotnostné zaťaženie-->2-Furaldehyd acetál-->2,2'-tiobisetylamín-->Priemyselný prevodový olej, stredné zaťaženie-->2-formylfurán-5-borónový kyselina-->5-[2-CHLÓR-4-(TRIFLUÓROMETYL)FENYL]-2-FURALDEHYD-->5-[2,6-DICHLÓR-4-(TRIFLUÓROMETYL)FENYL]-2-FURALDEHYD-->5-[4-FLUÓR-3-(TRIFLUÓR OMETYL)FENYL]-2-FURALDEHYD-->5-(4-Brómfenyl)furfural-->5-[4-(TRIFLUÓROMETOXY)FENYL]-2-FURALDEHYD-->1,3-DIMETYL-2-(2-FURYL)IMIDAZOLIDÍN