Geraniol

Cas kód Geraniolu je 106-24-1

Model:106-24-1

Odoslať dopyt

Popis produktu

Geraniol Základné informácie

Popis Referencie

Názov produktu:	Geraniol
Synonymá:	3,7-DIMETYL-2,6-OKTADIEN-1-OL;3,7-DIMETYL-2,6-OKTADIEN-1-OL;3,7-DIMETYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL;TIMTEC-BB SBB007719;TRANS-3,7-DIMETYL-2,6-OKTADIÉN-1-OL;(2E)-3,7-dimetyl-2,6-oktadién-1-ol; (E)-3,7-dimetyl-2,6-oktadién-1-ol (geraniol); (E)-3,7-diol-1-metyldiol-2
CAS:	106-24-1
MF:	C10H18O
MW:	154.25
EINECS:	203-377-1
Súbor Mol:	106-24-1.mol

Chemické vlastnosti geraniolu

Teplota topenia	-15 °C
Bod varu	229-230 °C (lit.)
hustota	0,879 g/ml at 20 °C (lit.)
hustota pár	5,31 (v porovnaní so vzduchom)
tlak pár	~0,2 mm Hg (20 °C)
FEMA	2507 \| GERANIOL
index lomu	n20/D 1,474 (lit.)
Fp	216 °F
skladovacia teplota	2-8 °C
rozpustnosť	voda: rozpustný 0,1 g/l pri 25 °C
formulár	Kvapalina
pka	14,45±0,10 (predpokladané)
Špecifická gravitácia	0,878 – 0,885 (20/4℃)
farba	Číry bezfarebný až bledožltá
Rozpustnosť vo vode	PRAKTICKY NEROPUSTNÝ
Číslo JECFA	1223
Merck	14,4403
BRN	1722456
Stabilita:	Stabilný. Horľavý. Nekompatibilný so silnými oxidačnými činidlami.
InChIKey	GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N
Odkaz na databázu CAS	106-24-1 (Referencia databázy CAS)
NIST Chemistry Reference	2,6-oktadién-1-ol, 3,7-dimetyl-, (E)-(106-24-1)
Systém registra látok EPA	trans-geraniol (106-24-1)

Informácie o bezpečnosti geraniolu

Kódy nebezpečnosti	Xi
Výkazy o riziku	36/37/38-43-41-36-52/53-38
Bezpečnostné vyhlásenia	26-36-24/25-36/37-61-36/37/39
RIDADR	UN1230 - trieda 3 - PG 2 - Metanol, roztok
WGK Nemecko	1
RTECS	RG5830000
Poznámka k nebezpečenstvu	Dráždivý
TSCA	áno
Kód HS	29052900
Údaje o nebezpečných látkach	106-24-1 (Údaje o nebezpečných látkach)

Použitie a syntéza geraniolu

Popis	Geraniol je druh monoterpenoidov, ako aj alkoholu. Vyskytuje sa hlavne v rastlinných olejoch, napr ako ružový olej, palmarosový olej a citronelový olej. Dá sa nájsť aj v rastliny ako muškáty a citrónová tráva. Má vôňu podobnú ruži a je preto sa používa v parfumoch, ako aj v mnohých druhoch príchutí, ako je broskyňa, malina, grapefruit, červené jablko, slivka, limetka, pomaranč, citrón a čučoriedka. Ďalšia hlavná aplikácia geraniolu sa používa ako účinná látka rastlinný odpudzovač hmyzu na ošetrenie komárov, domácich múch, stajňa muchy, šváby, ohnivé mravce, blchy a kliešte osamelých hviezd. na druhej strane jeho vôňa môže prilákať aj včely.
Referencie	https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top
Popis	Geraniol má a charakteristická vôňa podobná ruži. Geraniol sa môže pripraviť frakčne destiláciou z tých éterických olejov bohatých na geraniol alebo synteticky z myrcénu; komerčný geraniol nemožno klasifikovať podľa jeho obsah alkoholu, keďže väčšina opakujúcich sa nečistôt je alkoholickej povahy (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Môžu sa použiť techniky plynovej chromatografie užitočne použiť na stanovenie obsahu geraniolu v produkte.
Chemické vlastnosti	Geraniol má a charakteristický ružový zápach Fyzikálne konštanty sa líšia pre rôzne komerčné produkty v závislosti od celkového obsahu geraniolu; špecifická gravitácia a index lomu môže byť ukazovateľom čistoty produktu Komerčný geraniol nie je možné klasifikovať podľa obsahu alkoholu, as väčšina opakujúcich sa nečistôt je alkoholickej povahy (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol) Techniky plynovej chromatografie môžu byť užitočne použité na určiť obsah geraniolu vo výrobku.
Chemické vlastnosti	Geraniol sa vyskytuje v takmer všetky éterické oleje obsahujúce terpény, často ako ester. Palmarosový olej obsahuje 70–85 % geraniolu; pelargónové oleje a ružové oleje obsahujú veľké množstvá. Geraniol je bezfarebná kvapalina s kvetinovým vôňa podobná ruži. Keďže geraniol je acyklický, dvakrát nenasýtený alkohol, môže podstúpiť a počet reakcií, ako je preskupenie a cyklizácia. Preskupenie v prítomnosť medených katalyzátorov poskytuje citronelal. V prítomnosti minerálne kyseliny, cyklizuje za vzniku monocyklických terpénových uhľovodíkov, cyklogeraniol sa získa, ak je hydroxylová funkčná skupina chránená. Čiastočné hydrogenácia vedie k citronellolu a úplnej hydrogenácii dvojitého väzbami sa získa 3,7-dimetyloktan-l-ol (tetrahydrogeraniol). Citral môže byť získaný z geraniolu oxidáciou alebo katalytickou dehydrogenáciou. Geranyl estery sa pripravujú esterifikáciou. Geraniol je jedným z najčastejšie používaných terpenoidných vonných materiálov. to môže byť použitý vo všetkých kvetinových kompozíciách podobných ružiam a neodfarbuje mydlá. V aromatických kompozíciách sa geraniol používa v malých množstvách na zdôrazňujú citrusové tóny. Je to dôležitý medziprodukt pri výrobe geranylesterov, citronellolu a citralu.
Chemické vlastnosti	bezfarebný až bledý žltá kvapalina s vôňou ruží
Výskyt	Prítomnosť geraniol v prírode bol zaznamenaný vo viac ako 160 esenciálnych olejoch: zázvor tráva, citrónová tráva, cejlónska a jávska citronela, tuberóza, dubové pižmo, kosatec, šampanské, ylang-ylang, muškátový oriešok, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Akácia farnesiana, šalvia geramiová, klas, lavandin, levanduľa, jazmín, koriander, mrkva, myrha, eukalyptus, limetka, mandarínka petitgrain, bergamot petitgrain, bergamot, citrón, pomaranč a iné Esenciálne oleje z palmarosa a Cymbopogon winterianus obsahujú najvyššie hladiny geraniolu (približne 80 až 95 %) Uvádza sa aj v mnohých iných zdrojoch vrátane jablkového džúsu, oleje a šťavy z citrusovej kôry, čučoriedky, brusnice, ostatné bobule, guava, papája, škorica, zázvor, kukuričný mätový olej, horčica, muškátový oriešok, muškátový oriešok, mlieko, káva, čaj, whisky, med, maracuja, slivky, huby, mango, hviezdice, kardamóm, koriandrový list a semená, liči, Ocimum basilicum, myrtový list, rozmarín, šalvia muškátová, šalvia španielska a harmančekový olej
Využitie	Geraniol sa používa v syntéza repelentu proti hmyzu. Používa sa aj pri syntéze Angelicoin A a Herecinone J, ktoré inhibujú kolagénom indukované krvné doštičky agregácia.
Využitie	Geraniol bol použitý v terénne hodnotenie prchavých látok rastlín vyvolaných syntetickými bylinožravcami ako atraktanty pre užitočný hmyz.Bol použitý na vyhodnotenie tumor-supresívna účinnosť izoprenoidov in vitro a in vivo.
Využitie	geraniol je parfumuje a má tonizujúce vlastnosti. V mnohých je primárnou zložkou esenciálne oleje vrátane citronely, levandule, citrónovej trávy, pomarančového kvetu, a ylang-ylang.
Definícia	ChEBI: A monoterpenoid pozostávajúci z dvoch prenylových jednotiek spojených hlava-chvost a funkcionalizovaný s hydroxyskupinou na svojom chvostovom konci.
Príprava	Pohodlná cesta na výrobu geraniolu a nerolu pozostáva z hydrogenácie citral, ktorý sa používa vo veľkých množstvách ako medziprodukt pri syntéze vitamínu A. Preto boli vyvinuté procesy vo veľkom meradle produkujúce geraniol. V súčasnosti sú tieto oveľa dôležitejšie ako izolácia z éterických olejov. Napriek tomu sa časť geraniolu stále izoluje z éterické oleje na voňavkárske účely. 1) Izolácia z éterických olejov: Geraniol sa izoluje z citronelových olejov a z palmarosového oleja. Frakčná destilácia napríklad Java citronelový olej (v prípade potreby po zmydelnení prítomných esterov) poskytuje frakciu obsahujúcu asi 60 % geraniolu, ako aj citronelolu a seskviterpény. Produkt s vyšším obsahom geraniolu a mierne odlišný kvalita vône na použitie v jemných vôňach sa získava frakcionáciou palmarosový olej po zmydelnení geranylesterov. 2) Syntéza z β-pinénu: Pyrolýzou β-pinénu vzniká myrcén, ktorý je premenený na zmes prevažne geranylu, nerylu a linalylu chloridu pridaním chlorovodíka v prítomnosti malých množstiev katalyzátor, napríklad chlorid meďný a organické kvartérne amónium soľ. Po odstránení katalyzátora sa zmes nechá reagovať so sodíkom acetát v prítomnosti dusíkatej bázy (napr. trietylamínu) a premenený na geranylacetát, nerylacetát a malé množstvo linalylu acetát. Geraniol sa získava po zmydelnení a frakčnej destilácii výsledné alkoholy. 3) Syntéza z linaloolu: 96% čistý syntetický geraniol pripravený izomerizáciou linaloolu sa stal komerčne dostupným. Ortovanadáty sa používajú ako katalyzátory, čím sa získa >90 % výťažok a zmes geraniol-nerol. Geraniol vysokej čistoty sa nakoniec získa o frakčnou destiláciou. Značná časť komerčne dostupných geraniol sa vyrába upraveným procesom: linalool získaný v čistote o asi 65 % α-pinénu sa premení na linalylboráty, ktoré sa preusporiadajú v prítomnosť vanadičnanov ako katalyzátorov za vzniku geranyl a nerylboritanov. The alkoholy sa získavajú hydrolýzou esterov. 4) Syntéza z citralu: Citral sa začal vyrábať len nedávno petrochemicky vo veľmi veľkých množstvách, takže čiastočná hydrogenácia citralu sa stala veľmi ekonomickou cestou výroby geraniolu. Vysoká selektivitu pre túto reakciu možno dosiahnuť použitím špeciálnych katalyzátorov [106] alebo špeciálnymi reakčnými technikami.
Prahové hodnoty arómy	Detekcia: 4 až 75 ppb.
Chuťové prahové hodnoty	Ochutnajte charakteristika pri 10 ppm: sladká forálna ruža, citrusová s ovocnou, vosková nuansy.
Všeobecný popis	Bezfarebný až bledý žltá olejovitá kvapalina so sladkou vôňou ruží.
Profil reaktivity	Nenasýtený alifatický uhľovodík a alkohol. Horľavé a/alebo toxické plyny sú vznikajúci kombináciou alkoholov s alkalickými kovmi, nitridmi a silné redukčné činidlá. Reagujú s oxokyselinami a karboxylovými kyselinami za vzniku estery plus voda. Oxidačné činidlá ich premieňajú na aldehydy alebo ketóny. Alkoholy sa správajú ako slabo kyslé, tak aj slabo zásadité. Môžu iniciovať polymerizácia izokyanátov a epoxidov.
Protirakovinový výskum	Počnúc od protinádorová aktivita proti niekoľkým bunkovým líniám zastavením vyskytujúcim sa pri G0/G1 bunkový cyklus a v konečnom dôsledku so zvýšením apoptózy táto molekula zistilo sa, že interferuje s enzýmom mevalónového cyklu. Potlačenie prenylácia proteínov vedie k inhibícii syntézy DNA a potlačenie 3-hydroxy-3-metylglutaryl-CoA (HMG-CoA) vedie k zníženiu mevalonátového poolu a tým obmedzuje izoprenyláciu proteínov. V tom istom spôsobom bolo kontrolované zníženie biologickej disponibility cholesterolu (Pattanayak et al. 2009; Ni a spol. 2012; Dahham a kol. 2016).
Bezpečnostný profil	Poison by intravenóznou cestou. Stredne toxický pri požití, subkutánne a intramuskulárne cesty. Silne dráždivá ľudskú pokožku. Horľavá kvapalina. Kedy zahriaty na rozklad vydáva štipľavý dym a dráždivé výpary.
Chemická syntéza	Zlomkovým destiláciou z tých éterických olejov bohatých na geraniol alebo synteticky z myrcénu.
Spôsoby čistenia	Vyčistite geraniol pomocou vzostupnou chromatografiou alebo chromatografiou na tenkej vrstve na platniach kremelina G s acetón/voda/kvapalný parafín (130:70:1) ako rozpúšťadlový systém. Vhodný je tiež hexán/etylacetát (1:4). Tiež ho prečistite pomocou GLC na a silikónom ošetrená kolóna Carbowax 20M (10%) na Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Skladujte v plnom rozsahu, tesne uzavreté nádoby v chlade a chráňte pred svetlom. Má príjemnú vôňu. [porovnaj str 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Produkty a suroviny na prípravu geraniolu

Suroviny	Chlorid vápenatý-->Citral-->Linalool-->Citronellol-->NEROL-->Eucalyptus Citriodara Oil-->Amalgám sodný-->Citronella olej-->Myrcen
Prípravné produkty	Citral-->Citronellol-->Citronellal-->NEROL-->3,7-DIMETHYL-7-OKTEN-1-OL-->Geranylacetát-->GERANYLBUTYRATE-->Geranylformiát-->FEMA 2510-->3,7-DIMETHYL-1-5-OLINE