Geraniol

Meno Produktu:

Geraniol

Synonymá:

3,7-DIMETYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETYL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-dimetyl-2,6-oktadien-1-ol; (E) -3,7 -dimetyl-2,6-oktadien-1-ol (geraniol); (E) -3,7-dimetyl-2,6-oktadiex-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol File:

106-24-1.mol

Bod topenia

-15 ° C

Bod varu

229-230 ° C (lit.)

hustota

0,879 g / ml pri 20 ° C (lit.)

hustota pár

5,31 (proti vzduchu)

tlak vodnej pary

~ 0,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 | GERANIOL

index lomu

n20 / D 1,474 (svieti)

Fp

216 ° F

skladovacia teplota

2 až 8 ° C

rozpustnosť

voda: rozpustná 0,1 g / Lat 25 ° C

formulár

Kvapalina

pka

14,45 ± 0,10 (predpokladané)

Špecifická gravitácia

0,878～ 0,885 (20/4…)

farba

Číra bezfarebná topale žltá

Rozpustnosť vo vode

PRAKTICKY Nerozpustný

Číslo JECFA

1223

Merck

14,4403

BRN

1722456

Stabilita:

Stabilný Horľavý. Nekompatibilný so silnými oxidačnými činidlami.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Referencia CAS DataBase

106-24-1 (CAS DataBase Reference)

Chemická referencia NIST

2,6-oktadien-1-ol, 3,7-dimetyl -, (E) - (106-24-1)

Systém registra látok EPA

trans-geraniol (106-24-1)

Kódy nebezpečenstva

Xi

Vyhlásenia o riziku

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Vyhlásenia o bezpečnosti

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - trieda 3 -PG 2 - metanol, roztok

WGK Nemecko

1

RTECS

RG5830000

Poznámka o nebezpečnosti

Dráždivý

TSCA

Áno

HS kód

29052900

Údaje o nebezpečných látkach

106-24-1 (údaje o nebezpečných látkach)

Popis

Geraniol je druh monoterpenoidu a tiež alkoholu. Nachádza sa hlavne v rastlinných olejoch, ako je ružový olej, olej z palmarózy a citronelový olej. Môžete tiež nájsť rastliny, ako sú muškáty a citrónová tráva. Má ružovú vôňu a preto sa používa v parfémoch, ako aj v mnohých druhoch aróm, ako je broskyňa, malina, grapefruit, červené jablko, slivka, limeta, pomaranč, citrón a čučoriedka. Ďalšie hlavné použitie geraniolu sa používa ako účinný repelent proti hmyzu na báze rastlín na ošetrenie komárov, domácich múch, stabilných múch, švábov, mravcov, bĺch a osamelých kliešťov. Na druhej strane môže jeho vôňa prilákať aj včely.

Referencie

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Popis

Geraniol má acharakteristický ružový zápach. Geraniol sa môže pripraviť frakčnou destiláciou z éterických olejov bohatých na geraniol alebo synteticky z myrcénu; komerčný geraniol nemožno klasifikovať podľa obsahu alkoholu, pretože väčšina opakujúcich sa nečistôt je alkoholovej povahy (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Na stanovenie obsahu geraniolu vo výrobku sa môžu užitočne použiť techniky plynovej chromatografie.

Chemické vlastnosti

Geraniol má acharakteristický ružový zápach. Fyzikálne konštanty sa líšia pre rôzne komerčné výrobky, v závislosti od celkového obsahu geraniolu; konkrétna gravitácia a index lomu môžu naznačovať čistotu produktu. Komerčný geraniol nemožno klasifikovať podľa obsahu alkoholu, pretože väčšina opakujúcich sa nečistôt je alkoholovej povahy (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Na stanovenie gera- obsah niolu vo výrobku.

Chemické vlastnosti

Geraniol sa vyskytuje vo vnútri všetkých éterických olejov obsahujúcich terpény, často ako ester. Olej Palmarosa obsahuje 70 - 85% geraniolu; pelargónové oleje a ružové oleje tiež obsahujú veľké množstvo. Geraniol je bezfarebná tekutina s kvetinovým zápachom ako ruža.
Pretože geraniol je acyklický, dvojnásobne nenasýtený alkohol, môže podliehať mnohým reakciám, ako napríklad preskupeniu a cyklizácii. Preskupením za prítomnosti medených katalyzátorov sa získa citronellal. V prítomnosti minerálnych kyselín cyklizuje na monocyklické terpénové uhľovodíky, pri chránenej hydroxylovej funkcii sa získa cyklogeraniol. Čiastočná hydrogenácia vedie k citronellolu a úplnou hydrogenáciou dvojitých väzieb sa získa 3,7-dimetyloktán-l-ol (tetrahydrogeraniol). Citral sa môže získať z geraniolu oxidáciou alebo katalytickou dehydrogenáciou. Geranylestery sa pripravujú esterifikáciou.
Geraniol je jedným z najčastejšie používaných terpenoidných vonných materiálov. Môže byť použitý vo všetkých kvetinových, ružových kompozíciách a nezanecháva sfarbenie. V aromatických kompozíciách sa geraniol používa v malom množstve na zvýraznenie citrusových tónov. Je dôležitým medziproduktom pri výrobe esterov geranylu, citronellolu a citralu.

Chemické vlastnosti

bezfarebná až bledožltá tekutina s vôňou ruží

Výskyt

Prítomnosť anderaniolu v prírode bola popísaná vo viac ako 160 éterických olejoch: zázvorová tráva, citrónová tráva, cejlónska a jávska citronela, tuberóza, dubové pižmo, orris, champaca, ylang-ylang, palcát, muškátový oriešok, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, šalvia geramium, hrot, lavandín, levanduľa, jazmín, koriander, mrkva, myrha, eukalyptus, vápno, mandarínkové petitgrain, bergamotpetitgrain, bergamot, citrón, pomaranč a ďalšie éterické oleje palmarosa a Cymbopogon winterianer obsahujú najvyššiu hladinu približne 80 až 95%) Tiež sa uvádza v mnohých ďalších zdrojoch, vrátane jablkového džúsu, olejov a štiav z kôry citrusov, čučoriedok, brusníc, iných bobúľ, guavy, papáje, škorice, zázvoru, oleja z kukuričnej mäty, horčice, muškátového orieška, palca, mlieka, kávy , čaj, whisky, med, mučenka, slivky, šampiňóny, mango, hviezdicový plod, kardamón, listy a semená koriandra, litchi, Ocimum basilicum, list myrty, rozmarín, šalvia clary, šalvia španielska a harmančekový olej

Používa sa

Geraniol sa používa pri syntéze repelentu proti hmyzu. Používa sa tiež pri syntéze Angelicoinu A a Herecinonu J, ktoré inhibujú agregáciu krvných doštičiek vyvolanú kolagénom.

Používa sa

Geraniol sa použil na interné hodnotenie syntetických bylinožravcami indukovaných prchavých rastlinných prchavých látok ako prospešných látok pre užitočný hmyz. Použil sa na hodnotenie protinádorovej účinnosti izoprenoidov in vitro a in vivo.

Používa sa

geraniol je parfumovaný a má tonické vlastnosti. Je to hlavná zložka v mnohých éterických olejoch, vrátane citronely, levandule, citrónovej trávy, pomarančového kvetu a ylang-ylang.

Definícia

ChEBI: amonoterpenoid pozostávajúci z dvoch prenylových jednotiek prepojených hlava-k-chvost a funkčných s hydroxyskupinou na konci.

Príprava

Vhodný spôsob výroby geraniolu a nerolu spočíva v hydrogenácii citrálu, ktorý sa vo veľkých množstvách používa ako medziprodukt pri syntéze vitamínu A. Na výrobu geraniolu sa preto vyvinuli procesy vo veľkom meradle. V súčasnosti sú oveľa dôležitejšie ako izolácia z éterických olejov. Niektorý geraniol je napriek tomu stále izolovaný z éterických olejov na účely parfumérie.
1) Izolácia z éterických olejov: Geraniol sa izoluje z olejov citronella a z oleja palmarosa. Frakčná destilácia napríklad oleja Javacitronella (ak je to potrebné, po zmydelnení prítomných esterov) poskytne frakciu obsahujúcu asi 60% geraniolu, rovnako ako citronellol a sekviterpény. Produkt s vyšším obsahom geraniolu a mierne odlišnou kvalitou zápachu na použitie v jemných vonných látkach sa získa frakcionáciou oleja palmarosa po zmydelnení esterov geranylu.
2) Syntéza z β-pinénu: Pyrolýzou β-pinénu sa získa myrcén, ktorý sa prevedie na zmes prevažne geranylu, nerylu a linalylchloridu pridaním chlorovodíka v prítomnosti malého množstva katalyzátora, napríklad chloridu meďného. a organická kvartérna amónna soľ. Po odstránení katalyzátora sa zmes nechá zreagovať s octanom sodným v prítomnosti dusíkovej bázy (napr. Trietylamínu) a prevedie sa na geranylacetát, neryl-acetát a malé množstvo linalylacetátu.
Geraniol sa získa po zmydelnení a frakčnej destilácii výsledných alkoholov. 3) Syntéza z linaloolu: 96% čistý syntetický geraniol pripravený izomerizáciou linaloolu je komerčne dostupný. Ako katalyzátory sa používajú ortovanadáty, aby sa získal> 90% výťažok zmesi ageraniolu-nerolu. Geraniol vysokej čistoty sa nakoniec získa frakčnou destiláciou. Značná časť komerčne dostupnéhogeraniolu sa vyrába modifikovaným spôsobom: linalool získaný v čistote asi 65% z Î ± -pinénu sa prevedie na linalylboritany, ktoré preskupia prítomnosť vanadičnanov ako katalyzátorov za vzniku geranylu a nerylboritanov. Alkoholy sa získavajú hydrolýzou esterov.
4) Syntéza z citralu: Citral sa nedávno začal vyrábať petrochemicky vo veľmi veľkých množstvách, takže čiastočná hydrogenácia citralov sa stala veľmi ekonomickou cestou výroby geraniolu. Vysokú selektivitu pre túto reakciu možno dosiahnuť použitím špeciálnych katalyzátorov [106] alebo špeciálnymi reakčnými technikami.

Prahové hodnoty arómy

Detekcia: 4 až 75ppb.

Prahové hodnoty chuti

Chuťové vlastnosti pri 10 ppm: sladká foralová ruža, citrusové plody, ovocné, voskové.

Všeobecný popis

Bezfarebná až bledožltá olejovitá kvapalina so sladkou vôňou ruží.

Profil reaktivity

Nenasýtený alifatický uhľovodík a alkohol. Horľavé a / alebo toxické plyny vznikajú kombináciou alkoholov s alkalickými kovmi, nitridmi a silne redukčnými činidlami. Reagujú s oxokyselinami a karboxylovými kyselinami za vzniku esterov plus vody. Oxidačné činidlá ich premieňajú na aldehydy alebo ketóny. Alkoholy majú slabé kyslé aj slabé zásady. Môžu iniciovať polymerizáciu izokyanátov a epoxidov.

Protirakovinový výskum

Vychádzajúc z protinádorovej aktivity proti niekoľkým bunkovým líniám zástavou nastávajúcou v bunkovom cykle GO / G1 a nakoniec so zvýšením apoptózy, bola táto molekula nájdená, aby interferovala s enzýmom mevalonického cyklu. Potlačenieprenylácie proteínov vedie k inhibícii syntézy DNA a potlačenie 3-hydroxy-3-metylglutaryl-CoA (HMG-CoA) vedie k zníženiu zásoby mevalonátu, čo obmedzuje izoprenyláciu proteínov. Rovnako sa kontrolovalo zníženie biodisponibility cholesterolu (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al. 2016).

Bezpečnostný profil

Jed intravenóznou cestou. Stredne toxický pri požití, subkutánne a intramuskulárne. Silne dráždi ľudskú pokožku. Horľavá kvapalina. Pri zahriatí na rozklad vydáva štipľavý dym a dráždivé výpary.

Chemická syntéza

Frakčnou destiláciou z éterických olejov bohatých na geraniol alebo synteticky z myrcénu.

Metódy čistenia

Geraniol sa čistí stúpajúcou chromatografiou alebo chromatografiou na tenkej vrstve na doskách kremeliny G zmesou acetón / voda / kvapalný parafín (130: 70: 1) ako rozpúšťadlovým systémom. Vhodný je aj hexán / etylacetát (1: 4). Tiež ho očistite pomocou GLC na kolóne Carbowaxu 20M (10%) ošetrenej silikónom na Chromosorb W (veľkosť ôk 60 - 80). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Uchovávajte ho v plných, tesne uzavretých nádobách na chlade a chráňte pred svetlo. Má príjemnú vôňu. [porov. p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Suroviny

Chlorid vápenatý -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Eukalyptový citrónový olej -> Amalgám sodný -> Citronellový olej -> myrcén

Prípravné výrobky

Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Geranyl acetát -> GERANYL BUTYRÁT -> Geranyl formiát -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETYL-1-OCTANOL -> 2,4,5-TRIMETYLANILÍN