Linalool

Názov produktu:

Linalool

Synonymá:

Nízka cena linalool 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com;Linalool roztok;Linalool - Prírodná kvalita; Linalool - syntetická kvalita; LINALOOL 96+% FCC; Linalool, 97%;

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Súbor Mol:

78-70-6.mol

Teplota topenia 

25 °C

Bod varu 

199 °C

hustota 

0,87 g/ml at 25 °C (lit.)

tlak pár 

0,17 mm Hg (25 °C)

FEMA 

2635 | LINALOOL

index lomu 

n20/D 1,462 (lit.)

Fp 

174 °F

skladovacia teplota 

2-8 °C

rozpustnosť 

etanol: rozpustný 1ml/4ml, číry, bezfarebný (60% etanol)

formulár 

Kvapalina

pka

14,51±0,29 (predpokladané)

farba 

Číry bezfarebný až bledožltá

Špecifická gravitácia

0,860 (20/4℃)

PH

4,5 (1,45 g/l, H20, 25 ℃)

limit výbušnosti

0,9-5,2 % (V)

Rozpustnosť vo vode 

1,45 g/l (25 ºC)

Číslo JECFA

356

Merck 

14,5495

BRN 

1721488

Stabilita:

Stabilný. Nekompatibilné so silnými oxidačnými činidlami. Horľavý.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Referencia databázy CAS

78-70-6 (Referencia databázy CAS)

NIST Chemistry Reference

2,6-dimetylokta-2,7-dién-6-ol(78-70-6)

Systém registra látok EPA

3,7-dimetyl-1,6-oktadién-3-ol (78-70-6)

Kódy nebezpečnosti 

Xi, Xn

Výkazy o riziku 

36/37/38-20/21/22

Bezpečnostné vyhlásenia 

26-36

RIDADR 

1993 / Pigiii

WGK Nemecko 

1

RTECS 

RG5775000

Teplota samovznietenia

235 °C

TSCA 

áno

Kód HS 

29052210

Údaje o nebezpečných látkach

78-70-6 (Údaje o nebezpečných látkach)

Toxicita

LD50 orálne u králika: 2790 mg/kg LD50 dermálne králik 5610 mg/kg

Korenie

Linalool je druh terpénových alkoholov a je jedným z druhov známych parfumových zlúčenín. To je zmes dvoch izomérov (α-linalool a β-linalool). Extrahuje sa z gáforu olej (z gáfrového stromu) alebo syntetizovaný z α-pinénu alebo β-pinénu obsiahnuté v terpentíne. Je to bezfarebná olejovitá kvapalina so sladkou a jemnou čerstvé kvety a vôňa Convallaria majalis. Je ľahko rozpustný v organické rozpúšťadlá, ako je etanol, etylénglykol a dietyléter, ale nerozpustný vo vode a glycerole. Ľahko podlieha izomerizácii a je relatívne stabilný v alkáliách. Má hustotu (25 ℃) 0,860 ~ 0,867 index lomu (20 ℃) ​​1,4610~1,4640, optická rotácia (20 ℃) ​​-12 ° ~ -18 °, bod varu je 197 ~ 199 ℃ a bod vzplanutia (otvorený koniec) 78 ℃. Linalool s obsahom alkoholu vyšším ako 95% je dôležitým korením pre kvetinové vône používané pre parfumy, mydlá a iný voňavkársky priemysel. Je tiež široko používaný v kvetinových olejoch z ľalie, orgovánu, hrachu a pomarančového kvetu ako aj zložený parfém jantáru kadidlo, orientálne vôňa a vôňa aldehydového typu, kozmetické parfumy a príchute potravín. Môže sa použiť aj ako korenie citrón, limetka, pomaranč, hrozno, marhuľa, ananás, slivka, broskyňa, kardamón, kakao a čokoláda. Liečivo s obsahom 92,5 % obsah alkoholu sa používa ako surovina vo farmaceutickom priemysle priemysel na výrobu izofytolu, ktorý je dôležitým medziproduktom v príprava vitamínu E. Môže sa použiť aj ako surovina na výrobu cenné koreniny linalylacetát a niektoré ďalšie estery. Linalool patrí medzi terpénový terciárny alkohol s otvoreným reťazcom. Má dve dvojité väzby. Avšak, to obsahuje asymetrický atóm uhlíka, takže má tri druhy optických izomérov. V prírode sú všetky tri druhy izomérov prítomné s množstvom I-telesa je najvyššia a predstavuje 70 % až 80 % z celkovej sumy tri. I-body je väčšinou prezentovaný v linaloolovom oleji (obsahuje asi 80 až 90%), šampaň, levanduľový olej, limetkový olej, neroli olej, šalviový olej, aloeswood olej, citrónový olej, ružový olej, cananga orodrata olej a niektoré ďalšie druhy éterický olej; jeho d-telo je väčšinou prítomné v koriandrovom oleji (obsahuje asi 60% až 70%), sladký pomarančový olej, muškátový orieškový olej, palmarosový olej a iné druhy éterických olejov; jeho dl-forma sa vyskytuje hlavne v éterických olejoch zo šalvie a jazmínu. Všetky tri druhy sú transparentné bezfarebné olejové kvapalina s ľaliami a citrusovou vôňou. Okrem toho z dôvodu tesná vzdialenosť medzi jeho hydroxyskupinou a alylovou skupinou, jeho chemická povaha je veľmi vplyvný. V prítomnosti kovového sodíka v etanolovom roztoku to môže byť ľahko redukovaný za vzniku dihydro-myrcénu; v prítomnosti a platinový katalyzátor alebo Raneyov nikel, môže byť redukovaný na tetrahydrolinalool, aby sa stal nasýteným alkoholom. Vďaka tomu je to druh terciárny alkohol, v silne kyslom prostredí môže podliehať izomerizácii; v zriedenom kyslom prostredí podlieha dehydratácii za vzniku esterov. je to tak stabilný v alkalickom prostredí. LD50 perorálneho podávania pre potkana je 2790 mg /kg.

Levanduľa

Linalool je hlavná antimikrobiálna zložka levanduľových esenciálnych olejov. Môže inhibovať rast 17 baktérií (vrátane grampozitívnych a gramnegatívnych baktérií) a 10 húb. Experimenty in vitro ukazujú, že levanduľa úzka esenciálne oleje v koncentráciách pod 1% môžu inhibovať novo vznikajúci penicilín Som rezistentný na Staphylococcus aureus a Enterococcus faecalis.

Analýza obsahu

Vezmite 10 ml sodíka sulfátom predsušenú vzorku a vložte ju do 125 ml sklenenej zátkou Erlenmeyerova banka vopred ochladená ľadovým kúpeľom. Pridajte 20 ml dimetylanilínu (toluidínový produkt) v studenom oleji a dôkladne premiešame. Pridajte 8 ml acetylu chloridu a 5 ml anhydridu kyseliny octovej, niekoľko minút chladiť a potom umiestniť pri izbovej teplote počas 30 minút, potom ponorte banku do vodného kúpeľa a udržiavané počas 16 hodín pri 40 °C ± 1 °C; Na umývanie acetylového oleja naneste ľadovú vodu trikrát po 75 ml. Potom opakovane premyte 25 ml 5% roztoku kyseliny sírovej, kým oddelená kyslá vrstva prestane vykazovať zakalený alebo z neho nevychádza ďalší zápach dimetylanilínu, takže dimetylanilín sa ďalej odstránil. Najprv naneste 10 ml 10% sodíka uhličitanovým roztokom na premytie acetylovaného oleja, po ktorom nasleduje následné premytie vodou až do umytia, aby bola neutrálna voči lakmusu. Po úplnom vysušení s bezvodým síranom sodným presne odvážte acetylačný olej cca 1,2 g a potom ju zmerajte podľa "esterového testu" (OT-18). Obsah linaloolu (C10H18O) (L) sa vypočíta nasledovne; 
L = 7,707 (b-s) / W = 0,021 (b-s)
Kde obsah L-linaloolu, %;
b-spotrebovaný objem 0,5 mol/l kyseliny chlorovodíkovej v slepom teste, Mi;
s- spotrebovaný objem 0,5 mol/l kyseliny chlorovodíkovej na titráciu roztok vzorky, ml;
IV-vzorka, g.
Metóda II, zmerajte množstvo pomocou protokolu nepolárnej kolóny založenej na Metóda plynovej chromatografie (GT-10-4).
Vyššie uvedené informácie sú upravené chemickou knihou Dai Xiongfeng.

Toxicita

Adl 0~0,5 mg/kg (FAO/WHO.1994). 
GRAS (FDA, § 182,60, 2000).
LD50 2790 (potkan, orálne podanie).

Obmedzené použitie

FEMA (mg/kg): Mäkký nápoje 2,0; studený nápoj 3,6; cukrík 8,4; Pekáreň 9,6; puding Trieda 2.3; guma 0,80 až 90; mäso 40.

Chemické vlastnosti

Je bezfarebný kvapalina s vôňou podobnou bergamotu. Je nerozpustný vo vode, ale miešateľný s etanolom a éterom.

Využitie

1. Používa sa na príprava kozmetiky, mydiel, čistiacich prostriedkov, potravín a iné príchute. 
2. GB 276011996 uvádza, že je klasifikovaný ako povolená potravinárska príchuť dočasné použitie. Používa sa najmä na prípravu príchutí alebo aróm korenie z ananásu, broskyne a čokolády.
3. Je široko prezentovaný v kvetoch, ovocí, stonkách, listoch, koreňoch a zeleni Rosa Chinensis viridiflora. Má široké uplatnenie nielen pre všetky kvetinové príchute, ako je sladký fazuľový tvaroh, jazmín, Convallaria majalis, orgován a pod., možno aplikovať aj v ovocnej príchuti, príchuť Fen typ, typ arómy dreva, typ aldehydovej arómy, typ orientálnej arómy, jantár typ vône, chyprový typ, papraďový typ a iný nekvetinový typ príchute. to môže byť tiež použitý pri formulovaní pomarančových listov, bergamotu, levandule a ďalších druhy umelých olejov, ako je hybridný levanduľový olej. Väčšinou sa používa v mydlo alebo príchuť. Môže sa použiť na ochutenie jedla. 
4. Linalool je druh dôležitého korenia a je zmesou surovín na výrobu rôznych druhov umelého oleja, ktorý sa tiež vo veľkej miere používa na výroba rôznych esterov linaloolu. Linalool má dôležité miesto v parfumoch esterového typu a iných kozmetických prípravkoch. Linalool môžu oxidáciou generovať citral a môžu sa tiež použiť na syntézu z mnohých iných druhov korenia.

Spôsob výroby

1. Reklama linalool sa izoluje hlavne z prírodných esenciálnych olejov vrátane aloeswoodu olej, olej z ružového dreva, koriandrový olej a linalylový olej. Použitie efektívne destilačná kolóna na frakcionáciu môže produkovať surový produkt linaloolu so sekundárnou frakcionáciou, čím sa získa hotový produkt s obsahom vyššia ako 90 %. Syntetický linalool môže používať β-pinén ako surovinu s pyrolýzou za vzniku myrcénu. Pôsobenie chlorovodíkom vytvára a zmes obsahujúca linalylchlorid. Linalylchlorid môže reagovať s hydroxid draselný (alebo uhličitan draselný) za vzniku linaloolu. 
2. Existuje vo voľnej forme v gáforovom oleji: s použitím anhydridu kyseliny acetylboritej premenou linaloolu obsiahnutého v gáfrovom oleji na kyslý boritanový ester, a potom cez destiláciu, rekryštalizáciu a zmydelnenie na získať hotový výrobok.
3. Použite 6-metyl-5-heptén-2-ketón na kondenzačnú reakciu so sodíkom acetylid, aby sa získal dehydrolinalool, ktorý ďalej podlieha redukčnej reakcii pri zmáča éterový roztok kovovým sodíkom, aby sa získal linalool.

Popis

Linalool má a typický kvetinový zápach bez gáforových a terpenických tónov.1 Syntetický linalool vykazuje čistejší a sviežejší tón ako prírodný produkt. Môže byť pripravené synteticky vychádzajúc z myrcénu alebo z dehydrolinaloolu.
Vyskytujú sa opticky aktívne formy (d- a ι-) a opticky neaktívna forma prirodzene vo viac ako 2 0 0 olejoch z bylín, listov, kvetov a dreva; a ι-forma je v najväčšom množstve (80 - 85 %) prítomná v destilátoch z listy Cinnamomum cam phora var. orientalis a Cinnamomum camphora var. occidentalis a v destiláte z palisandru Cajenne; tiež bolo uvedené v: champaca, ylang-ylang, neroli, mexické linaloe, ber gamot, lavandin a ďalšie; bola opísaná zmes d- a ι-linaloolu Brazílsky palisander (85 %); d-forma bola nájdená v palmarosa, muškátový kvet, sladký destilát z pomarančových kvetov, drobné zrno, koriander (60 - 70 %), majoránka, Orthodon linalooliferum (80 %) a ďalšie; neaktívna forma bola hlásené v šalvii, jazmíne a Nectandra elaiophora.

Chemické vlastnosti

Linalool má a typická príjemná kvetinová vôňa bez gáforových a terpenických tónov. Syntetický linalool vykazuje čistejší a sviežejší tón ako prírodné produkty.

Chemické vlastnosti

kvapalina

Chemické vlastnosti

Linalool sa vyskytuje ako jeden z jeho enantiomérov v mnohých esenciálnych olejoch, kde je často hlavným komponent. (3R)-(a)-linalool sa napríklad vyskytuje v koncentrácii 80–85 % v olejoch Ho zo Cinnamomum camphora; ružový olej obsahuje asi 80%. (3S)-(+)- Linalool tvorí 60–70 % koriandrového oleja („koriandrol“).
Linalool sa často používa v parfumérii pre ovocné tóny a pre mnohé kvetinové vonné kompozície (konvalinka, levanduľa a neroli). Kvôli jeho relatívne vysoká volatilita dodáva vrchným tónom prirodzenosť. Od r linalool je stabilný v zásadách, možno ho použiť v mydlách a čistiacich prostriedkoch. Linalyl estery možno pripraviť z linaloolu. Väčšina vyrábaného linaloolu je používa sa pri výrobe vitamínu E.

Fyzikálne vlastnosti

Vlastnosti. Racemický linalool je podobne ako jednotlivé enantioméry bezfarebná kvapalina s kvetinová, svieža vôňa, pripomínajúca konvalinku. Avšak, enantioméry sa mierne líšia vôňou. Spolu so svojimi estermi je linalool jedna z najčastejšie používaných vonných látok a vyrába sa vo veľkom množstvá. V prítomnosti kyselín sa linalool ľahko izomerizuje geraniol, nerol a a-terpineol. Na citral sa oxiduje napr kyselina chrómová. Oxidáciou kyselinou peroctovou vznikajú oxidy linaloolu, ktoré sa v malých množstvách vyskytujú v éterických olejoch a používajú sa aj v parfumérii. Hydrogenáciou linaloolu vzniká tetrahydrolinalool, stabilná vôňa materiál. Jeho vôňa nie je taká silná, ale je sviežejšia ako vôňa linalool. Linalool sa môže premeniť na linalylacetát reakciou s keténu alebo s prebytkom vriaceho anhydridu kyseliny octovej.

Výskyt

Opticky aktívny formy (d- a l-) a opticky neaktívna forma sa prirodzene vyskytuje vo viacerých viac ako 200 olejov z bylín, listov, kvetov a dreva; l-forma je prítomná v najväčšie množstvá (80 až 85 %) v destilátoch z listov Cinnamomum gáfor var. orientalis a Cinnamomum camphora var. occidentalis a v destilát z palisandru Cajenne; bol tiež hlásený v champaca, ylang-ylang, neroli, mexické linaloe, bergamot a lavandin; zmes d- a l-linalool bol zaznamenaný v brazílskom palisandre (85 %); d-forma má našiel sa v palmarose, muškátovom kvete, destiláte zo sladkých pomarančovníkov, petitgrain, koriander (60 až 70 %), majorán a Orthodon linalooliferum (80 %); a neaktívna forma bola hlásená u šalvie, jazmínu a nektandry elaiophora. Tiež sa uvádza, že sa nachádza vo viac ako 280 produktoch vrátane jablka a citrusov oleje a šťavy zo šupiek, bobule, hrozno, guava, zeler, hrášok, zemiaky, paradajky, škorica, klinčeky, kasia, rasca, zázvor, mentové oleje, horčica, muškátový oriešok, korenie, týmus, syry, hroznové vína, maslo, mlieko, rum, mušt, čaj, vášeň ovocie, olivy, mango, fazuľa, koriander, kardamón a ryža.

Využitie

linalool je a vonná zložka levandule aj koriandra. Dá sa začleniť do kozmetiky na parfumovanie, dezodoranty alebo maskovanie pachov.

Využitie

používanie parfumov

Definícia

ChEBI: A monoterpenoid, ktorým je okta-1,6-dién substituovaný metylovými skupinami at polohy 3 a 7 a hydroxyskupinu v polohe 3. Bol izolovaný z rastlín ako Ocimum canum.

Príprava

V päťdesiatych rokoch minulého storočia takmer všetok linalool používaný v parfumérii bol izolovaný najmä z esenciálnych olejov z palisandrového oleja. V súčasnosti už táto metóda nehrá komerčnú úlohu.
Keďže linalool je dôležitým medziproduktom pri výrobe vitamínu E, na jeho výrobu bolo vyvinutých niekoľko rozsiahlych procesov. Výhodné východiskové materiály a/alebo medziprodukty sú pinény a 6-metyl-5-heptén-2-ón. Väčšina parfumérskeho linaloolu je syntetická.
1) Izolácia z éterických olejov: Linalool možno izolovať frakčnou metódou destilácia éterických olejov, napríklad oleja z ružového dreva a koriandrového oleja, z ktorých bol najdôležitejší brazílsky olej z ružového dreva.
2) Syntéza z α-pinénu: α-pinén z terpentínového oleja je selektívny hydrogenovaný na cis-pinán, ktorý sa oxiduje kyslíkom v prítomnosti radikálový iniciátor, čím sa získa zmes asi 75 % cis-pinánu a 25 % transpinánhydroperoxid.Zmes sa redukuje na zodpovedajúce pinanoly buď s hydrogénsiričitanom sodným (NaHSO3) alebo s katalyzátorom. The pinanoly môžu byť oddelené frakčnou destiláciou a sú pyrolyzované na linalool: (?)-α-pinén poskytuje cis-pinanol a (+)-linalool, zatiaľ čo (a)-linalool sa získava z trans-pinanolu.
3) Syntéza z p-pinénu: Opis tejto cesty pozri nižšie Geraniol. Pridanie chlorovodíka do myrcénu (získaného z β-pinénu) výsledkom je zmes geranylových, nerylových a linalylchloridov. Reakcia na táto zmes s kyselinou octovou – octanom sodným v prítomnosti meďnatého (I) chlorid poskytuje linalylacetát v 75-80% výťažku. Linalool sa získa po zmydelnenie.
4) Syntéza z 6-metyl-5-heptén-2-ónu: Celková syntéza linaloolu začína 6-metyl-5-heptén-2-ónom; prebehlo niekoľko rozsiahlych procesov vyvinuté na syntézu tejto zlúčeniny:
a. Pridanie acetylénu k acetónu vedie k tvorbe 2-metyl-3- butín-2-ol, ktorý sa hydrogenuje na 2-metyl-3-butén-2-ol v prítomnosti paládiový katalyzátor. Tento produkt sa premení na svoj acetoacetát derivát s diketénom alebo s etylacetoacetátom. Acetoacetát pri zahrievaní podlieha preskupeniu (Carrollova reakcia) za vzniku 6-metyl-5-heptén-2-ónu:
b. V inom procese sa 6-metyl-5-heptén-2-ón získa reakciou s 2-metyl-3-butén-2-ol s izopropenylmetyléterom nasledovaný Claisenom preskupenie:
c. Tretia syntéza začína z izoprénu, ktorý sa premieňa na 3-metyl-2- butenylchlorid pridaním chlorovodíka. Reakcia chloridu s acetónom v prítomnosti katalytického množstva organickej zásady na 6-metyl-5-heptén-2-ón:
d. V inom procese sa 6-metyl-5-heptén-2-ón získa izomerizáciou 6-metyl-6-heptén-2-ónu. Ten sa môže pripraviť v dvoch krokoch z izobutylén a formaldehyd. V prvom vzniká 3-metyl-3-butén-l-ol kroku a premení sa na 6-metyl-6-heptén-2-ón reakciou s acetónom. 6-Metyl-5-heptén-2-ón sa premieňa na linalool vo vynikajúcom výťažku bázicky katalyzovaná etynylácia acetylénom na dehydrolinalool. Toto je nasleduje selektívna hydrogenácia trojitej väzby na dvojitú väzbu v prítomnosť paládiového uhlíkového katalyzátora.

Prahové hodnoty arómy

Detekcia: 4 až 10 ppb

Chuťové prahové hodnoty

Ochutnajte charakteristiky pri 5 ppm: zelená, jablková a hrušková s mastnou, voskovou, mierne citrusová nota.

Kontaktovať alergény

Linalool je a terpénová hlavná zložka oleja linaloe, ktorý sa nachádza aj v olejoch z Cejlónu škorica, sassafras, pomarančový kvet, bergamot, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Táto často používaná vonná látka je senzibilizátorom spôsob primárnych alebo sekundárnych oxidačných produktov. Ako vonný alergén, linalool sa musí v kozmetike v EÚ uvádzať podľa názvu

Protirakovinový výskum

Protinádorové štúdie aktivity a toxicita sa uskutočňovali na švajčiarskom albíne s pevným nádorom S-180 myši. Výsledkom je vyvolanie oxidačného stresu s an výsledkom protinádorových účinkov. V porovnaní s cyklofosfamidom, antioxidant účinky boli pozorované v pečeni a modulácia proliferácie sleziny bunky u myší s nádorom vystavených lipopolysacharidom, zatiaľ čo obe boli vážne ovplyvnené cyklofosfamidom (Costa et al. 2015).

Chemická syntéza

Dá sa pripraviť synteticky vychádzajúc z myrcénu alebo dehydrolinaloolu; môže byť získané frakčnou destiláciou a následnou rektifikáciou z oleje z ružového dreva Cajenne (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazília ružové drevo (Ocotea parviflora), mexické linaloe, shiu (Cinnamomum camphora Sieb. var. linalooifera) a semená koriandra (Coriandrum sativum L.).

Suroviny

Hydroxid draselný-->Uhličitan vápenatý-->Turpentínový olej-->ALFA-PINENE-->Oxid boritý-->Eukalyptový olej Citriodara-->ACETYLID SODNÝ-->Myrcén-->6-Metyl-5-heptén-2-ón-->KORIANDER-DEBOLÍNOVÝ OLEJ->Dehydroolej-ROISOIL- OLEJ

Prípravné produkty

Citral-->Eugenol-->Geraniol-->NEROL-->Linalylacetát-->Izofytol-->Ružový olej-->Myrcén-->Tetrahydrolinalool-->LINALYL PROPIONATE-->LINALYL BUTYRATE-->LINALYL ISOBUTYRATE