Linalool

Meno Produktu:

Linalool

Synonymá:

Nízka cena linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; roztok linaloolu; linalool - prírodný druh; linalool - syntetický druh; LINALOOL 96 +% FCC; linalool, 97%; linalool, 3,7-dimetylokta -1,6-dien-3-ol, 2,6-dimetylokta-2,7-dien-6-ol (R, S, andracemát); LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Mol File:

78-70-6.mol

Bod topenia

25 ° C

Bod varu

199 ° C

hustota

0,87 g / ml pri 25 ° C (lit.)

tlak vodnej pary

0,17 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2635 | LINALOOL

index lomu

n20 / D 1,462 (svieti)

Fp

174 ° F

skladovacia teplota

2 až 8 ° C

rozpustnosť

etanol: rozpustný 1 ml / 4 ml, číry, bezfarebný (60% etanol)

formulár

Kvapalina

pka

14,51 ± 0,29 (predpokladané)

farba

Číra bezfarebná topale žltá

Špecifická gravitácia

0,860 (20/4 -)

PH

4,5 (1,45 g / l, H2O, 25 ° C)

limit výbušnosti

0,9 - 5,2% (obj.)

Rozpustnosť vo vode

1,45 g / l (25 ° C)

Číslo JECFA

356

Merck

14,5495

BRN

1721488

Stabilita:

Stabilný Nekompatibilný so silnými oxidačnými činidlami. Horľavý.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Referencia CAS DataBase

78-70-6 (referencia CAS DataBase)

Chemická referencia NIST

2,6-dimetylocta-2,7-dién-6-ol (78-70-6)

Systém registra látok EPA

3,7-dimetyl-1,6-oktadien-3-ol (78-70-6)

Kódy nebezpečenstva

Xi, Xn

Vyhlásenia o riziku

36/37 / 38-20 / 21/22

Vyhlásenia o bezpečnosti

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK Nemecko

1

RTECS

RG5775000

Teplota samovznietenia

235 ° C

TSCA

Áno

HS kód

29052210

Údaje o nebezpečných látkach

78-70-6 (údaje o nebezpečných látkach)

Toxicita

LD50 orálne u králika: 2790 mg / kg LD50 dermálne Králik 5610 mg / kg

Korenie

Linalool je druh terpénových alkoholov a je jedným z druhov slávnych parfumových zlúčenín. Je to zmes dvoch izomérov (Î ± -lolool a β-linalool). Je extrahovaný z gáforu (z kafrového stromu) alebo syntetizovaný z Î ± -pinénu alebo β-pinénu obsiahnutého v terpentíne. Je to bezfarebná olejovitá tekutina so sladkými a nežnými kvetmi a vôňou Convallaria majalis. Je ľahko rozpustný v anorganických rozpúšťadlách, ako je etanol, etylénglykol a dietyléter, ale je nerozpustný vo vode a glycerole. Ľahko podlieha izomerizácii a je relatívne stabilný v alkalickom prostredí. Má hustotu (25 ° C) 0,860 ~ 0,867, index lomu (20 ° C) 1,4610 ~ 1,4640, optickú rotáciu (20 ° C) -12 ° ~ -18 °, bod varu 197 ~ 199 ° C a bod vzplanutia (otvorený koniec) je 78 ° C. Linalool s obsahom alkoholu vyšším ako 95% je dôležitým korením pre kvetinové vône používané v parfumoch, mydlách a inom priemysle vonných látok. Taktiež sa široko používa v kvetinových olejoch na zapožičanie ľalií, orgovánov, sladkých hrachorov a pomarančových kvetov, ako aj v zložených parfémoch jantárové kadidlo, orientálna vôňa a vôňa aldehydového typu, kozmetické parfumy a potravinové arómy. Môže sa tiež použiť ako korenie citrón, limetka, pomaranč, hrozno, marhuľa, ananás, slivka, broskyňa, kardamón, kakao a čokoláda. Droga s obsahom 92,5% alkoholu sa používa ako surovina vo farmaceutickom priemysle na výrobu izofytolu, ktorý je dôležitým medziproduktom pri príprave vitamínu E. Môže sa tiež použiť ako surovina na výrobu hodnotného korenia linalylacetátu a niektorých ďalších esterov. Linalool patrí terpénový terpénový alkohol s otvoreným reťazcom. Má dve dvojité väzby. Obsahuje však asymetrický atóm uhlíka, takže má tri druhy optických izomérov. V prírode sú prítomné všetky tri druhy izomérov, pričom množstvo I-tela je najvyššie, čo predstavuje 70% až 80% z celkového množstva troch. . I-telo je väčšinou zastúpené v linaloolovom oleji (obsahujúcom asi 80 až 90%), champe, levanduľovom oleji, limetkovom oleji, oleji neroli, šalviovom oleji z clary, aloeswoodoil, citrónovom oleji, ružovom oleji, oleji cananga orodrata a niektorých ďalších druhoch éterického oleja; jeho telo d je väčšinou obsiahnuté v koriandrovom oleji (obsahujúci asi 60% až 70%), oleji zo sladkého pomaranča, muškátového oleja, oleja z palmarosy a iných druhov éterického oleja; jeho dl-forma je obsiahnutá hlavne v éterickom oleji šalvie lekárskej a jazmínu. Všetky tieto tri druhy sú priehľadná bezfarebná olejovitá kvapalina s ľaliami a citrusovou vôňou. Okrem toho je z dôvodu blízkej vzdialenosti medzi jeho hydroxyskupinou a alylovou skupinou veľmi ovplyvnená jeho chemická povaha. V prítomnosti kovového sodíka v roztoku etanolu je možné ho ľahko redukovať za vzniku dihydro-myrcénu; v prítomnosti aplatinového katalyzátora alebo Raneyovho niklu ako katalyzátora je možné ho redukovať na tetrahydro-linalool, aby sa z neho stal nasýtený alkohol. Pretože je to druh terciárneho alkoholu, môže v silne kyslom prostredí podliehať izomerizácii; v zriedenom kyslom prostredí podlieha dehydratácii na estery. Je stabilný v alkalickom prostredí. LD50 orálneho podania pre potkana je 2790 mg / kg.

Levanduľa

Linalool je hlavná antimikrobiálna zložka levanduľových éterických olejov. Môže inhibovať rast 17 baktérií (vrátane grampozitívnych a gramnegatívnych baktérií) a 10 húb. Pokusy in vitro ukazujú, že éterické oleje z levandule s úzkym listom môžu v koncentráciách pod 1% inhibovať novo rezistentný Staphylococcus aureus a Enterococcus faecalis rezistentný na penicilín.

Analýza obsahu

Vezmite 10 ml vopred vysušenej vzorky síranu sodného a vložte ju do 125 ml Erlenmeyerovej banky so sklenou zátkou predchladenej ľadovým kúpeľom. Pridajte 20 ml dimetylanilínu (toluidínový produkt) v studenom oleji a dôkladne premiešajte. Pridá sa 8 ml acetylchloridu a 5 ml acetanhydridu, niekoľko minút sa ochladí, potom sa nechá stáť 30 minút pri izbovej teplote, potom sa banka ponorí do vodného kúpeľa a udržiava sa 16 hodín pri 40 ° C ± 1 ° C; Naneste ľadovú vodu na premytie acetylového oleja trikrát vždy 75 ml. Potom sa opakovane premyje 25 ml 5% roztoku kyseliny sírovej, až kým oddelená kyslá vrstva už nevyzerá ako zakalená alebo už nevyteká ďalší dimetylanilínový zápach, takže sa ďalej odstráni dimetylanilín. Najskôr naneste 10 ml 10% roztoku uhličitanu sodného na premytie acetylovaného oleja a potom postupné premývanie vodou, až kým premytie nebude neutrálne voči lakmusu. Po úplnom vysušení bezvodým síranom sodným presne odvážte acetylačný olej približne 1,2 g a potom ho zmerajte podľa „esterovej skúšky“ (OT-18). Obsah linaloolu (C10H18O) (L) sa počíta takto;
L = 7,707 (b-s) / W = 0,021 (b-s)
Kde L - obsah linaloolu,%;
b - spotrebovaný objem 0,5 mol / l kyseliny chlorovodíkovej v slepom pokuse, Mi;
s - spotrebovaný objem 0,5 mol / l kyseliny chlorovodíkovej na titráciu roztoku vzorky, ml;
IV-vzorka vzorky, g.
Metóda II, zmerajte množstvo pomocou nepolárneho stĺpcového protokolu založeného na metóde plynovej chromatografie (GT-10-4).
Vyššie uvedené informácie upravuje chemická kniha spoločnosti Dai Xiongfeng.

Toxicita

Adl 0 - 0,5 mg / kg (FAO / WHO.1994).
GRAS (FDA, §182,60, 2000).
LD50 2790 (potkan, orálne podávanie).

Obmedzené použitie

FEMA (mg / kg): Pitné nápoje 2,0; studený nápoj 3,6; cukrík 8,4; Pekáreň 9,6; puding Trieda 2.3; guma 0,80 až 90; mäso 40.

Chemické vlastnosti

Je to bezfarebná tekutina s vôňou podobnou bergamotu. Je nerozpustný vo vode, je miešateľný s etanolom a éterom.

Používa sa

1. Používa sa na prípravu kozmetiky, mydiel, saponátov, potravín a iných príchutí.
2. V GB 276011996 sa uvádza, že je klasifikovaný do potravinovej príchute povolenej na súčasné použitie. Používa sa hlavne na prípravu príchutí alebo aromatických prísad ananásu, broskyne a čokolády.
3. Je široko zastúpený v kvetoch, plodoch, stonkách, listoch, koreňoch a zelenej ruži chinensis viridiflora. Má široké použitie, nielen pre všetky kvetinové príchute, ako je tvaroh sladká fazuľa, jazmín, Convallariamajalis, orgován atď., Môže sa tiež použiť v ovocnej príchuti, Fen-Flavortype, Drevená príchuť, aldehydová príchuť typ, typ orientálnej arómy, typ amberscent, typ chyprre, typ papradia a iný nekvetinový typ arómy. Môže sa tiež použiť na prípravu pomarančových listov, bergamotu, levandule a niektorých druhov umelých olejov, ako je hybridný levanduľový olej. Väčšinou sa používa na mydlo alebo na ochutenie. Môže byť použitý na dochutenie jedla.
4. Linalool je druh dôležitého korenia a je to zmes surovín na výrobu rôznych druhov umelého oleja, ktorá sa tiež vo veľkej miere používa na výrobu rôznych esterov linaloolu. Linalool má dôležité zloženie v parfémoch esterového typu a ďalších kozmetických formuláciách. Linalonocan vytvára citral prostredníctvom oxidácie a môže sa tiež použiť na syntézu mnohých ďalších druhov korenia.

Výrobná metóda

1. Commerciallinalool je izolovaný hlavne z prírodných éterických olejov vrátane aloeswoodoil, rosewoodového oleja, koriandrového oleja a linalylového oleja. Použitím účinnej destilačnej kolóny na frakcionáciu je možné vyrobiť surový produkt linaloolu so sekundárnou frakcionáciou, čím sa získa hotový produkt s obsahom vyšším ako 90%. Syntetický linalool môže používať β-pinén ako surovinu s pyrolýzou za vzniku myrcénu. Spracovaním s chlorovodíkom sa získa zmes obsahujúca linalylchlorid. Linalylchlorid môže reagovať s hydroxidom draselným (alebo uhličitanom draselným) za vzniku linaloolu.
2. Existuje vo voľnej forme v gáfrovom oleji: použitím anhydridu kyseliny acetylboritej, ktorý prevádza linalool obsiahnutý v gáfrovom oleji na kyslý ester boritanu, a potom destiláciou, rekryštalizáciou a zmydelnením, aby sa získal hotový produkt.
3. Použite 6-metyl-5-heptén-2-ketón na kondenzačnú reakciu s acetylidom sodným, čím sa získa dehydrolinalool. Ďalej sa uskutoční redukčná reakcia v mokrom éterovom roztoku s kovovým sodíkom, čím sa získa linalool.

Popis

Linalool má atypický kvetinový zápach, ktorý neobsahuje gáfor a terpenické tóny. 1 Syntetický linolol vykazuje čistejšiu a sviežejšiu stopu ako prírodný produkt. Môže sa pripraviť synteticky z myrcénu alebo z dehydrolinaloolu.
Opticky aktívne formy (d- a ι-) a opticky neaktívna forma Occurnaturally vo viac ako 2 0 0 olejoch z bylín, listov, kvetov a dreva; ß-forma je prítomná v najväčšom množstve (80 - 85%) v destilátoch z listov Cinnamomum cam phora var. orientalis a Cinnamomum camphora var.occidentalis a v destiláte z ružového dreva Cajenne; bolo tiež hlásené v: champaca, ylang-ylang, neroli, mexická linaloe, ber gamot, lavandin a ďalšie; zmes d- a ß-linaloolu bola uvedená v ružovom dreve Brazília (85%); forma D sa našla v palmarose, palcáte, destiláte z kvetov sladkej oranžovej, v drobnom zrne, koriandri (60 - 70%), majoráne, Orthodon linalooliferum (80%) a ďalších; neaktívna forma bola hlásená v šalvii clary, jazmíne a Nectandre elaiophora.

Chemické vlastnosti

Linalool má atypický príjemný kvetinový zápach, ktorý neobsahuje gáfor a terpenické tóny. Syntetický linalool vykazuje čistejšie a sviežejšie tóny ako prírodné produkty.

Chemické vlastnosti

tekutý

Chemické vlastnosti

Linalool sa vyskytuje ako jeden zo svojich enantiomérov v mnohých éterických olejoch, kde je často hlavnou zložkou. (3R) - (?) - linalool sa napríklad vyskytuje v koncentrácii 80 - 85% v olejoch Ho z Cinnamomum camphora; ružový olej obsahuje asi 80%. (3S) - (+) - linalool tvorí 60 - 70% koriandrového oleja (- koriandrol).
Linalool sa často používa v parfumérii na ovocné tóny a na mnohé kvetinové vône (konvalinka, levanduľa a neroli). Vďaka svojej relatívne vysokej volatilite dodáva vrchným tónom prirodzenosť. Pretože je lololool stabilný v zásadách, môže sa používať v mydlách a čistiacich prostriedkoch. Linalylestery je možné pripraviť z linaloolu. Väčšina vyrobeného linaloolu sa používa na výrobu vitamínu E.

Fyzikálne vlastnosti

Vlastnosti. Racemiclinalool je, podobne ako jednotlivé enantioméry, bezfarebná tekutina s kvetinovým, sviežim zápachom, pripomínajúca konvalinku. Enantioméry sa však mierne líšia vôňou. Spolu s jeho estermi je linalool jedným z najčastejšie používaných vonných látok a vyrába sa vo veľkom množstve. V prítomnosti kyselín linalool ľahko izomerizuje togeraniol, nerol a Î ± -terpineol. Oxiduje sa na citral, napríklad kyselina bychromová. Oxidáciou kyselinou peroctovou sa získajú oxidy linaloolu, ktoré sa v malom množstve vyskytujú v éterických olejoch a používajú sa aj v parfumérii. Hydrogenáciou linaloolu sa získa stabilný vonný materiál tetrahydrolinalool. Jeho vôňa nie je taká silná ako, ale je sviežejšia ako vôňa nelúpaného oleja. Linalool sa môže previesť na linalylacetát reakciou s keténom alebo s prebytkom vriaceho anhydridu kyseliny octovej.

Výskyt

Opticky aktívne formy (d- a l-) a opticky neaktívna forma sa prirodzene vyskytujú v viac ako 200 olejoch z bylín, listov, kvetov a dreva; forma l je prítomná v najväčšom množstve (80 až 85%) v destilátoch z listov Cinnamomumcamphora var. orientalis a Cinnamomum camphora var. occidentalis a v destiláte z ružového dreva Cajenne; bol tiež hlásený u champaca, ylang-ylang, neroli, mexického linaloe, bergamotu a lavandínu; zmes d- a l-linaloolu sa uvádza v ružovom dreve z Brazílie (85%); forma D sa objavila v palmarose, palcáte, sladkom pomarančovom destiláte, petitgraini, koriandri (60 až 70%), majoráne a Orthodon linalooliferum (80%); inaktívna forma bola hlásená u šalvie Clary, jazmínu a Nectandraelaiophora. Uvádza sa tiež vo viac ako 280 výrobkoch vrátane jablka, olejov a štiav z citrusových plodov, bobúľ, hrozna, guavy, zeleru, hrášku, zemiakov, paradajok, škorice, klinčekov, manioku, rasce, zázvoru, mentolových olejov, horčice, muškátového orieška, korenia, týmusu, syry, hroznové vína, maslo, mlieko, rum, jablčný mušt, čaj, marakuja, olivy, mango, fazuľa, koriander, kardamón a ryža.

Používa sa

linalool je voňavá zložka levandule aj koriandra. Môže byť zabudovaný do kozmetiky na parfumovanie, dezodoráciu alebo maskovanie zápachu.

Používa sa

použitie parfumov

Definícia

ChEBI: Amonoterpenoid, ktorý je okta-1,6-dién substituovaný metylovými skupinami v pozíciách 3 a 7 a hydroxyskupinou v polohe 3. Bol izolovaný z rastlín, ako je Ocimum canum.

Príprava

V 50. rokoch bol takmer všetok linalool používaný v parfumérii izolovaný z éterických olejov, najmä z oleja z ružového dreva. V súčasnosti táto metóda už nehrá komerčnú úlohu.
Pretože linalool je dôležitým medziproduktom pri výrobe vitamínu E, bolo vyvinutých niekoľko rozsiahlych postupov na jeho výrobu. Výhodnými východiskovými látkami a / alebo medziproduktmi sú pinény a 6-metyl-5-hepten-2-ón. Väčšina linaloolu parfumérie je syntetická.
1) Izolácia z éterických olejov: Linalool je možné izolovať frakčnou destiláciou éterických olejov, napríklad oleja z ružového dreva a koriandrového oleja, z ktorých bol najdôležitejší brazílsky olej z ružového dreva.
2) Syntéza z Î ± -pinénu: Î ± -Pinén z terpentínového oleja sa selektívne hydrogenuje na cis-pinán, ktorý sa oxiduje kyslíkom v prítomnosti radikálového iniciátora, čím sa získa zmes asi 75% cis-pinánu a 25% transpinánhydroperoxidu. Zmes sa redukuje na zodpovedajúce pinoly buď hydrogensiričitanom sodným (NaHS03) alebo katalyzátorom. Thepinanols can be Separated by frakčná destilácia and are pyrolyzed tolinalool: (?) - Î ±-pinene výťažky cis-pinanol and (+) - linalool, while (A) - linalool is obtained from trans-pinanol.
3) Syntéza z ?? - pinénu: Popis tejto cesty nájdete v časti Geraniol. Pridaním chlorovodíka k myrcénu (získaného z Î2-pinénu) sa získa zmes geranylu, nerylu a linalylchloridov. Reakciou tejto zmesi s kyselinou octovou - octanom sodným v prítomnosti chloridu meďného sa získa linalyl-acetát v 75 - 80% výťažku. Linalool sa získa po zmydelnení.
4) Syntéza z 6-metyl-5-hepten-2-ónu: Celková syntéza linaloolov začína s 6-metyl-5-hepten-2-ónom; pre syntézu tejto zlúčeniny bolo vyvinutých niekoľko rozsiahlych procesov:
a. Po pridaní acetylénu k acetónu sa vytvorí 2-metyl-3-butín-2-ol, ktorý sa hydrogenuje na 2-metyl-3-butén-2-ol v prítomnosti paládiového katalyzátora. Tento produkt sa premieňa na svoj acetoacetátové derivát s diketénom alebo s etylacetoacetátom. Acetoacetát pri zahrievaní preškrtne (Carrollova reakcia), čím sa získa 6-metyl-5-hepten-2-ón:
b. V ďalšom postupe sa 6-metyl-5-hepten-2-ón získa reakciou 2-metyl-3-butén-2-olu s izopropenylmetyléterom, po ktorej nasleduje Claisenovo usporiadanie:
c. Tretia syntéza vychádza z izoprénu, ktorý sa prevedením na chlorovodík prevedie na 3-metyl-2-butenylchlorid. Reakcia chloridu s acetónom v prítomnosti katalytického množstva organickej zásady vedie k 6-metyl-5-hepten-2-ónu:
d. V ďalšom postupe sa 6-metyl-5-hepten-2-ón získa izomerizáciou 6-metyl-6-hepten-2-ónu. Posledne uvedený sa môže pripraviť v dvoch krokoch z izobutylénu a formaldehydu. 3-Metyl-3-butén-l-ol sa vytvorí v prvom kroku a reakciou s acetónom sa prevedie na 6-metyl-6-hepten-2-ón. 6-Metyl-5-hepten-2-ón sa prevedie na linalool vo vynikajúcom výťažku etynyláciou katalyzovanou bázou acetylénom na dehydrolinalool. Nasleduje selektívna hydrogenácia trojitej väzby na dvojnú väzbu v prítomnosti katalyzátora na paládiu na uhlí.

Prahové hodnoty arómy

Detekcia: 4 až 10ppb

Prahové hodnoty chuti

Chuťové vlastnosti pri 5 ppm: zelená, jablková a hrušková s mastnou, voskovou a mierne citrusovou notou.

Kontaktné alergény

Linalool je aterpén hlavnou zložkou linaloe oleja. Nachádza sa tiež v olejoch z cejlónskeho škorice, sassafrasu, pomarančového kvetu, bergamotu, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Táto často používaná vonná látka je senzibilizátorom prostredníctvom primárnych alebo sekundárnych oxidačných produktov. Ako alergén na vonné látky musí byť linalool v kozmetike v EÚ uvedený ako názov

Protirakovinový výskum

Štúdie protinádorových účinkov a toxicity sa uskutočňovali na pevnej švajčiarskej albinomici s obsahom nádoru S-180. Výsledkom je indukcia oxidatívneho stresu s výsledkami nádorových aktivít. V porovnaní s cyklofosfamidom boli v pečeni pozorované antioxidačné účinky a modulácia proliferácie sleziniek v nádorovo-matičnej zmesi napadnutá lipopolysacharidmi, pričom obidve boli vážne ovplyvnené cyklofosfamidom (Costa et al. 2015).

Chemická syntéza

Môže sa pripraviť synteticky vychádzajúc z myrcénu alebo z dehydrolinaloolu; je možné ho získať frakčnou destiláciou a následnou rektifikáciou z oleja palisandru Cajenne (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), brazílskeho dreva (Ocotea parviflora), mexického linaloe, shiu (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera) a semien koriandra (Coriandrum) .

Suroviny

Hydroxid draselný -> Uhličitan vápenatý -> Terpentínový olej -> ALPHA-PINÉN -> Oxid boritý -> Eukalyptus Citriodara olej -> ACETYLID SODNÝ -> Myrcén -> 6-metyl-5-hepten-2 -on -> KORIANDEROVÝ OLEJ -> Dehydrolinalool -> Ho olej -> BOIS DE ROSE OIL

Prípravné výrobky

Citral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> Linalyl acetát -> Isofytol -> Ružový olej -> Myrcén -> Tetrahydrolinalool -> LINALYL PROPIONATE -> LINALYL BUTYRÁT -> LINALYL ISOBUTYRÁT