Metyl dihydrojasmonát

Meno Produktu:

Metyl dihydrojasmonát

Synonymá:

3-oxo-2-pentyl-cyklopentanaceticacimetylester; kyselina cyklopentán-octová, 3-oxo-2-pentyl-, metylester; hedion; CEPIONATEA.K.A. METHYL EPI-DIHYDROJASMONÁT; metylester (3-oxo-2-pentyl-cyklopentyl) -octovej kyseliny; metyl-dihydrojasmonát (cis- a trans-zmes); METHYLDIHYDROJASMONATE HC; (2-pentyl-3-oxocyklopentyl) -aceticacid

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Kategórie produktov:

Abecedný zoznam; Príchute a vône; Ako aromatická chemikália na použitie v aróme, vôňach a iných aplikáciách; Inhibítory; M-N

Mol File:

24851-98-7.mol

Bod varu

110 ° C 0,2 mmHg (svieti)

hustota

0,998 g / ml pri 25 ° C (lit.)

FEMA

3408 | METHYL DIHYDROJASMONÁT

index lomu

n20 / D 1,459 (svieti)

Fp

> 230 ° F

rozpustnosť

H2O: nerozpustný

Rozpustnosť vo vode

399,8 mg / l (25 ° C)

Číslo JECFA

1898

Merck

14 6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Referencia CAS DataBase

24851-98-7 (CAS DataBase Reference)

Chemická referencia NIST

3-oxo-2-pentyl-, metylester kyseliny cyklopentánoctovej (24851-98-7)

Systém registra látok EPA

Metyl-3-oxo-2-pentyl-cyklopentanacetát (24851-98-7)

Vyhlásenia o bezpečnosti

23-24 / 25

WGK Nemecko

2

RTECS

GY2453800

HS kód

29183000

Toxicita

LD50 (g / kg):> 5orálne u potkanov; > 5 dermálne u králikov (Food Chem. Toxicol.)

Popis

Metyldihydrojasmonát má silný sladkokvetý, podobný jazmínu, trochu ovocný zápach. Toto je vonná zložka v jazmínovom oleji (Jasminum gradiflorumL.). Môže sa pripraviť kondenzáciou 2-pentyl-2-cyklopentén-l-ónu s etylmalonátom, po ktorej nasleduje hydrolýza, dekarboxylácia a metylácia.

Chemické vlastnosti

Metyldihydrojasmonát má silný sladkokvetý, jazmínový, trochu ovocný zápach. Táto zlúčenina je pachovou [1] zložkou Jasmínového oleja (Jasminum gradiflorum L.).

Chemické vlastnosti

Metyldihydrojasmonát je vôňa jazmínu, ktorá úzko súvisí s metyljasmonátom, ktorý sa vyskytuje v jazmínovom oleji. Metyl dihydrojasmonát bol identifikovaný v čaji. Je to tekutina s typickým ovocným kvetom podobným jazmínu.
Metyl dihydrojasmonát sa pripraví Michaelovou adíciou esterov kyseliny malónovej k 2-pentyl-2-cyklopentén-l-ónu, po ktorej nasleduje hydrolýza a dekarboxylácia výsledného (2-pentyl-3-oxocyklopentyl) malonátu a esterifikácia (2-pentyl-3 -oxocyklopentyl) octová kyselina [304] .2-Pentyl-2-cyklopenten-1-ón sa pripraví aldolovou kondenzáciou medzi cyklopentanónom a valeraldehydom a následnou izomeráciou výsledného 2-pentylidenecyklopentanónu alebo paládiom katalyzovanou dekarboxyláciou alyl-2-oxo-1-oxo-1-oxo-1-oxo-1-oxo-karboxyláty .
Dealkoxykarbonyláciu malonátu je možné uskutočniť aj priamo vodou pri zvýšenej teplote.
Metyldihydrojasmonát vyššie uvedenej kvality pozostáva z rovnovážnej zmesi trans- a cis-izomérov 9: 1. Avšak metylcisdihydrojasmonát je oveľa intenzívnejší izomér s prahovou hodnotou asi 20-krát nižšou ako je hranica trans-izoméru. Preto sú rovnako predmetom predaja metyldihydrojasmonátové vlastnosti s obohatenými časťami cis-izoméru.
Tieto „výrobky s vysokým obsahom cis“ sú bezfarebné kvapaliny s mimoriadne silným Jasmínovým charakterom. Rôzne komerčné vlastnosti môžu obsahovať rôzne množstvá cis-izoméru.
Vysoko-cis-metyl-dihydrojasmonát je cenným materiálom v jemných vonných látkach, ale trpí problémami so stabilitou kvôli svojej tendencii izomerizovať sa na rovnovážnu zmes, a preto má v iných aplikáciách na parfumy iba obmedzené použitie.
Vysoko-cis-metyl-dihydrojasmonát je možné vyrobiť z rovnovážnej zmesi špeciálnymi destilačnými technikami, pri ktorých sa izomerizácia uskutočňuje pôsobením uhličitanu sodného. Vysoký podiel cis-metyl-dihydrojasmonátu je možné získať aj hydrogenáciou metyl-dehydrodihydrojasmonátu, ktorý je prístupný z 1 (2-furyl) -hexanolu preskupením, izomerizáciou, éterifikáciou a kondenzáciou s dimetyl-malonátom.
Ďalšie stereoselektívne syntetické prístupy nájdete v prehľade.
Zo všetkých možných izomérov má (+) - (1R) -cis-izomér najcharakteristickejší a najintenzívnejší pach jazmínu. Preto bol vyvinutý priemyselne uskutočniteľný proces na výrobu metyldihydrojasmonátu s vysokým podielom tohto izoméru. Tento spôsob zahrnuje katalytickú hydrogenáciu zodpovedajúcej kyseliny cyklopenténoctovej v prítomnosti komplexu ruténia (II) s chirálnymi ligandmi a následnú esterifikáciu.
Metyl dihydrojasmonát sa používa v parfumérii na výrobu vôní kvetov, najmä v jazmínových druhoch.

Príprava

Kondenzáciou 2-pentyl-2-cyklopentén-1-ónu s etylmalonátom, po ktorej nasleduje hydrolýza, dekarboxylácia a metylácia

Prahové hodnoty chuti

Chuťové vlastnosti pri 20 ppm: sladké, kvetinové, citrusové, ovocné a bobuľové s poznámkami spodného prádla.

Obchodné meno

Claigeon & reg; Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg; Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Suroviny

Cyklopentanón -> Valeraldehyd