Para Cymene

Meno Produktu:

Para Cymene

Synonymá:

4-CYMÉN; 4-METYLISOPROPYLBENZÉN; 4-ISOPROPYLTOLUÉN; lsopropyltoluén; 1- (1-metyletyl) -4-metylbenzén; 1-izopropyl-4-metylbenzén; 1 -metyl-4- (1-metyletyl) benzén; 1-metyl-4- (1-metyletyl) benzén

CAS:

99-87-6

MF:

C10H14

MW:

134.22

EINECS:

202-796-7

Kategórie produktov:

Artemisia vulgaris; Boswellia carterii; Stavebné bloky; Carthamus tinctorius (Saffloweroil); Chamaemelum nobile (čaj z harmančeka); Chemická syntéza; Citrus aurantium (sevillská oranžová); Curcuma longa (kurkuma); Elettaria Cardamomum (Cardamom); Ginkgo biloba; Humus Chmeľ); Hypericum perforatum (St John?; Lavandula angustifolia (Lavendartea); Melaleuca alternifolia; Výskum výživy; Ocimum basilicum (Bazalka); Organické stavebné bloky; Fytochemikálie rastlín (Potraviny / Korenie / Byliny); mladina); Zingiber officinale (Ginger); Analytická chémia; Štandardné riešenie prchavých organických zlúčenín pre analýzu vody a pôdy; Štandardné roztoky (VOC); Arény

Mol File:

99-87-6.mol

Bod topenia

-68 ° C

Bod varu

176-178 ° C (lit.)

hustota

0,86 g / ml pri 25 ° C (lit.)

hustota pár

4,62 (proti vzduchu)

tlak vodnej pary

1,5 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2356 | P-CYMÉN

index lomu

n20 / D 1,490 (svieti)

Fp

117 ° F

skladovacia teplota

Horľavá oblasť

formulár

Kvapalina

farba

jasný

Zápach

Mierne, príjemné; aromatické, rozpúšťadlového typu.

Prahová hodnota zápachu

0,057 ppm

limit výbušnosti

5,6%

Rozpustnosť vo vode

PRAKTICKY Nerozpustný

Číslo JECFA

1325

Merck

14,2763

BRN

1903377

Stabilita:

Stabilný Horľavý. Nekompatibilný so silnými oxidačnými činidlami, silnými kyselinami, silnými zásadami.

InChIKey

HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N

Referencia CAS DataBase

99-87-6 (CAS DataBase Reference)

Chemická referencia NIST

Benzén, 1-metyl-4- (1-metyletyl) - (99-87-6)

Systém registra látok EPA

p-Cymén (99-87-6)

Kódy nebezpečenstva

Xi

Vyhlásenia o riziku

10-36 / 37/38

Vyhlásenia o bezpečnosti

26-36

RIDADR

UN 2046 3 / PG 3

WGK Nemecko

2

RTECS

GZ5950000

Teplota samovznietenia

817 ° F

TSCA

Áno

HazardClass

3

PackingGroup

III

HS kód

29029090

Údaje o nebezpečných látkach

99-87-6 (údaje o nebezpečných látkach)

Toxicita

LD50 orálne u potkanov: 4750 mg / kg (Jenner)

Chemické vlastnosti

p-Cymene má acitrusovú arómu pripomínajúcu citrón. Je to bezfarebná tekutina so silným charakteristickým zápachom pripomínajúcim mrkvu. Starnutím zvykne tmavnúť. Prirodzene sa vyskytuje v oleji z pomarančovej kôry, oleji z mandarínovej kôry, mandarínkovom peeloile satsuma, za studena lisovanom oleji z kôry kôry, destilovanom oleji z kôry vápna, škoricovom liste atď. 4-izopropyltoluén má antimikrobiálne vlastnosti. Používa sa ako prísada dochucovadla povolená na priame pridávanie do potravín na ľudskú konzumáciu.

Používa sa

p-Cymén je alkylaromatický uhľovodík, ktorý sa používa hlavne na štúdium oxidačných reakcií za rôznych podmienok na syntézu vysoko cenných medziproduktov a stavebných blokov, ako je cyménhydroperoxid, 4-metylacetofenón, 4-izopropylbenzylalkohol, 4-izopropylbenzaldehyd a kyselina 4-izopropylbenzoová atď.
Z medicínskeho hľadiska sa p-cymén používa na prevenciu kašľa a na elimináciu hlienu, ktorý je aromatickým činidlom, a používa sa na výrobu fungicídov a pesticídov. Považuje sa za „všeobecne uznávaný ako bezpečný“ (GRAS) americkým Úradom pre kontrolu potravín a liečiv. Potvrdil sa tiež jeho potenciál v prevencii diabetických komplikácií sprostredkovaných glykáciou proteínov a bol navrhnutý ako antioxidačná zlúčenina in vivo kvôli jeho schopnosti znižovať tvorbu druhov reagujúcich s kyslíkom a dusíkom a pôsobiť ako potenciálne neuroprotektívne činidlo v mozgu. Preto by sa mohol podieľať na liečbe chorôb súvisiacich s oxidačným stresom.

Výrobné metódy

p-cymén sa obvykle vyrába Friedel-Craftsovou alkyláciou toluénu s izopropanolom alebo benzénu s metyl- alebo izopropylhalogenidmi.

Referencie

[1] George A. Burdock, Encyklopédia potravín a farebných prísad, zväzok 1, 1996
[2] C.F. Bagamboula, M. Uyttendaele a J. Debevere, Inhibičný účinok éterických olejov tymianu a bazalky, karvakrolu, tymolu, estragolu, linaloolu a p-cyménu na Shigella sonnei a S. flexneri, Food Microbiology, 2004, roč. 21, 33-42

Chemické vlastnosti

p-Cymene je amonoterpén, ktorý sa nachádza v rôznych rastlinách, vrátane C. sativa, a má rôzne biologické aktivity vrátane antimikrobiálnych, protirakovinových, antioxidačných, protizápalových, antinociceptívnych a anxiolytických vlastností. p-Cymene inhibuje rast S. typhimurium , E. coli, L. monocytogenes, S. epidermidis a S. aureus s hodnotami MIC v rozmedzí od 0,266 do 0,608% v / v. Znižuje invazívnu aktivitu HT-1080 buniek ľudského fibrosarkómu in vitro o 87%, ak sa používajú pri koncentrácia 600 μM. Infúzny hipokampus, p-Cymén (50 mg / kg, ip) znižuje peroxidáciu lipidov a obsah dusitanov o 65,5, respektíve 71,2%, a zvyšuje aktivity superoxidedismutázy (SOD) a katalázy o 22,7, respektíve 119,3%, v porovnaní s kontrolnými zvieratami s vehikulom. Ako príchute sa použili formulácie obsahujúce p-cymén.

Príprava

Získané hlavne z premývacej vody zo siričitanového papiera.

Definícia

ChEBI: Monoterapén, ktorým je toluén, substituovaný izopropylovou skupinou v polohe 4.

Prahové hodnoty arómy

Aromacharistiky s 1% EtoH: drsná chemická, drevitá a podobná terpy s anoxidovanou citrusovou citrónovou notou. Má korenené nuansy pripomínajúce kmín, oregano a koriander

Prahové hodnoty chuti

Chuťové vlastnosti pri 1 až 10 ppm: terpy a zatuchnuté s mierne zdrevnatenými, oxidovanými citrusovými tónmi. Má koreninové nuansy zeleného korenia a oregana.

Všeobecný popis

Bezfarebná kvapalina s miernym príjemným zápachom. Pláva na vode.

Reakcie vzduchu a vody

Nerozpustný vo vode.

Profil reaktivity

Pri kontakte medzi aromatickými uhľovodíkmi, ako je CYMENE, a silnými oxidačnými látkami môžu byť výsledkom prudké reakcie, ktoré niekedy môžu spôsobiť výbuch. Môžu exotermicky reagovať so zásadami a s diazozlúčeninami. K substitúcii v jadre benzénu dochádza halogenáciou (kyslý katalyzátor), nitráciou, sulfonáciou a Friedel-Craftsovou reakciou.

Hazard so zdravím

Vdýchnutie spôsobuje narušenie koordinácie, bolesti hlavy. Kontakt s kvapalinou spôsobuje mierne podráždenie očí a pokožky. Požitie spôsobuje podráždenie úst a žalúdka.

Nebezpečenstvo ohňa

VYSOKO HORĽAVÝ: Ľahko sa zapáli teplom, iskrami alebo plameňmi. Výpary môžu tvoriť so vzduchom výbušné zmesi. Výpary môžu cestovať k zdroju vznietenia a vzplanúť späť. Väčšina pár je ťažších ako vzduch. Budú sa šíriť po zemi a budú zhromažďovať nízke alebo obmedzené oblasti (stoky, suterény, nádrže). Nebezpečenstvo výbuchu pár v interiéroch, vonku alebo v kanalizácii. Odtok do kanalizácie môže spôsobiť požiar alebo nebezpečenstvo výbuchu. Nádoby môžu pri zahriatí explodovať. Mnoho tekutín je ľahších ako voda.

Chemická reaktivita

Reaktivita s vodou: Žiadna reakcia; Reaktivita s bežnými materiálmi: Žiadna reakcia; Stabilita Počas prepravy: Stabilný; Neutralizačné činidlá pre kyseliny a žieraviny: Nie sú relevantné; Polymerizácia: Nie je relevantná; Inhibítor polymerizácie: Nie je relevantný.

Bezpečnostný profil

Mierne toxické prežívanie. Ľudia udržiavajú účinky na centrálny nervový systém pri nízkych dávkach. Kožná dráždivá látka. Horľavá kvapalina. Nebezpečenstvo výbuchu: Mierne vo forme pár. Na hasenie požiaru použite penu, CO2, suchú chemikáliu. Pri zahriatí na rozklad sa zvyšky štipľavého dymu a výparov.

Metódy čistenia

P-cymén sa premyje studenou koncentrovanou H2SO4, až kým nedôjde k ďalšej zmene farby, potom opakovane H20, 10% vodným roztokom Na2C03 a H20. Vysuší sa nad Na2S04, CaCl2 alebo MgSO4 a destiluje sa. Ďalšie kroky čistenia zahŕňajú parnú destiláciu z 3% NaOH, perkoláciu cez silikagél alebo aktivovaný oxid hlinitý a predbežný reflux niekoľko dní nad práškovou sírou. Skladujte ho nad CaH2. [Beilstein 5 IV 1060.]

Suroviny

(+) - Dipentén -> Cineol

Prípravné výrobky

Acetón -> m-krezol -> krezol -> kyselina p-toluénová -> izoproturón -> kyselina 4-brómmetylbenzoová -> 4-izopropylbenzaldehyd -> GAMMA-TERPINÉN -> 2-NITRO-4- CYMENE