Vanilín

Meno Produktu:

Vanilín

Synonymá:

Vanilínové CAS: 121-33-5; EugenolEP Nečistota H; VANILÍN; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILKA; VANILLINUM; Vanilín

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Kategórie produktov:

Aromatické látky; Medziprodukty a jemné chemikálie; Izotopom označené zlúčeniny; organická chemikália; Aldehydy; Bioaktívne malé molekuly; Stavebné bloky; C8; Karbonylové zlúčeniny; Bunková biológia; Chemická syntéza; Organické stavebné bloky; Liekopis; Liekopis AZ; POTRAVINÁRSKE PRÍDAVNÉ LÁTKY; LÉČIVÁ; Potraviny a Kŕmna prísada; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; Polyéterové antibiotiká; Analytické činidlá; Analytické / Chromatografia; podľa aplikácie; Derivatizačné reagenty; Derivatizačné reagencie HPLC; HPLC derivatizačné reagencie; Výživový výskum; Fytochemikálie rastlín (potrava / korenie / bylina); Vaccinium myrtus (Čučoriedka); Zingiber officinale (Ďumbier); Potravinové a krmivové prísady; Aromatické aldehydy a deriváty (substituované); Analytická chémia; TLC škvrny; Potravinové a aromatické prísady; Príchuť; Inhibítory

Mol File:

121-33-5.mol

Bod topenia

81 - 83 ° C (rozsvietená)

Bod varu

170 ° C 15 mmHg (lit.)

hustota

1.06

hustota pár

5,3 (proti vzduchu)

tlak vodnej pary

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLIN

index lomu

1,4850 (odhad)

Fp

147 ° C

skladovacia teplota

Chladnička

rozpustnosť

metanol: 0,1 g / ml, číry

formulár

Kryštalický prášok

pka

pKa 7,366 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (spoľahlivé)

farba

Biela až bledožltá

PH

4,3 (10 g / l, H2O, 20 ° C)

Rozpustnosť vo vode

10 g / l (25 ° C)

Citlivý

Citlivé na vzduch a svetlo

Merck

14,9932

Číslo JECFA

889

BRN

472792

Stabilita:

Stabilný Môže byť farebný po vystavení svetlu. Citlivé na vlhkosť. Nekompatibilný s oxidačnými činidlami, kyselinou chloristou.

Referencia CAS DataBase

121-33-5 (CAS DataBase Reference)

Chemická referencia NIST

Benzaldehyd, 4-hydroxy-3-metoxy- (121-33-5)

Systém registra látok EPA

Vanilín (121-33-5)

Kódy nebezpečenstva

Xn, Xi

Vyhlásenia o riziku

22-36 / 37 / 38-36

Vyhlásenia o bezpečnosti

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Nemecko

1

RTECS

YW5775000

Teplota samovznietenia

> 400 ° C

TSCA

Áno

HazardClass

3/8

PackingGroup

II

HS kód

29124100

Údaje o nebezpečných látkach

121-33-5 (údaje o nebezpečných látkach)

Toxicita

LD50 orálne u potkanov, morčiat: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Akcia a použitie

Príchute: vanilínové požívateľné ochucujúce činidlo s vôňou vanilkových bobov a silnou túžbou po mliečnej vôni, je dôležitou a nepostrádateľnou surovinou pre potravinárske prídavné látky v priemysle, široko používanou vo všetkých potravinách potrebných na zvýšenie arómy mliečnych vôní v potravinách, ako sú koláče, studené nápoje, čokoláda, aróma a príchuť hrajú cukrovinky, sušienky, instantné piškóty, chlieb a tabak, aromatické prísady, zubné pasty, mydlá, kozmetika, parfumy, zmrzliny, nápoje a kozmetika. Môže sa tiež použiť na mydlo, zubné pasty, parfumy, gumu, plasty a farmaceutické výrobky. Je v súlade so štandardom FCCIV.

Toxicita

AD je 0 až 10 mg / kg (FAO / WHO, 1994).
LD50 je 1,58 g / kg (potkan, orálne).
MNL je 1 g / kg (potkan, orálne).
GRAS (FDA, 182,602000).
Podľa výboru odborníkov Európskej únie z 24. februára správy, že vysoká dávka môže spôsobiť bolesti hlavy, nevoľnosť, zvracanie, ťažkosti s dýchaním a dokonca poškodiť pečeň, obličky, preto diskutujú o nastavení nižšej dávky.

Obmedzené použitie

FEMA (mg / kg): nealkoholické nápoje 63; studená 95; cukrík 200; jedlo na pečenie 220; puding trieda 120, žuvačka, 270; čokoláda 970; dekoračná vrstva 150; margarín 0,20; sirup330 ~ 20000.
Podľa ustanovení FAO / WHO: Prípustné množstvo je 70 mg / kg rýchleho občerstvenia z detskej konzervy a obilnín v konzervách (1992).

Chemické vlastnosti

Biely ihličkový kryštál, voňavej vône. Rozpustný vo vode 125-krát, 20-krát etylénglykolu a 2-krát 95% etanolu, nerozpustný v chloroforme.

Chemické vlastnosti

Vanilín má acharakteristický, krémový, vanilkový zápach s veľmi sladkou chuťou.

Chemické vlastnosti

Biele kryštalické ihličky; sladkastá vôňa. Rozpustný v 125 dieloch vody, v 20 dieloch glycerolu a v 2 dieloch 95% alkoholu; rozpustný v chloroforme a éteri. Horľavý.

Chemické vlastnosti

Biele alebo krémové, kryštalické ihličky alebo prášok s charakteristickým vanilkovým zápachom a sladkou vôňou.

Výskyt

Vanilín sa vyskytuje v prírode široko; bol zaznamenaný v éterickom oleji Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), v benzoíne, perzskom balzame, klinčekovom pupene oiland hlavne vanilkové struky (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); pestuje sa viac ako 40 odrôd vanilky; vanilín je v rastlinách prítomný aj ako glukóza a vanilín. Uvádza sa, že sa nachádza v guave, plodoch feyoa, mnohých bobuliach, špargli, pažítke, škorici, zázvoru, škótskom oleji z mäty piepornej, muškátovom oriešku, chrumkavom a ražnom chlebe, masle, mlieku, chudých a tučných rybách, bravčovom mäse, pive, koňaku, whisky, sherry, hroznové vína, rum, kakao, káva, čaj, praženica, popcorn, ovsené vločky, moruška, marakuja, fazuľa, tamarind, kôra a semená, saké, kukuričný olej, slad, mladina, baza, mišpule, bourbon a koreň vanilky a čakanky.

Používa sa

Vanilín je aromatická látka vyrobená zo syntetickej alebo umelej vanilky, ktorá môže byť získaná z lignínu srvátkových siričitanových výluhov a je synteticky spracovaná z guajakolandu eugenolu. súvisiaci produkt, etylvanilín, má trikrát a raz pol času aromatizáciu vanilínu. vanilín tiež označuje primárnu aromatickú zložku vo vanilke, ktorá sa získava extrakciou z fazule vanilky. vanilín sa používa ako náhrada za vanilkový extrakt s aplikáciou do zmrzliny, dezertov, pečiva a nápojov v množstve 60 - 220 ppm.

Používa sa

Medziproduktové a analytické činidlo.

Používa sa

Farmaceutická pomocná látka (príchuť). Ako dochucovadlo do cukroviniek, nápojov, jedál a živočíšnych plodín. Vôňa a chuť v kozmetike. Činidlo pre syntézu. Zdroj L-dopa.

Používa sa

Primárna zložka extraktu z vanilkových bobov.

Používa sa

Označený ako vanilín. Vyskytuje sa prirodzene v širokej škále potravín a rastlín, ako sú napríklad orchidey; hlavný komerčný zdroj prírodného vanilínu je z extraktu z vanilkových bobov. Synteticky vyrobený veľkoobjemový vedľajší produkt na báze lignínu z papierenských procesov alebo z guaicolu.

Definícia

ChEBI: Člen triedy benzaldehydov nesúcich metoxylové a hydroxylové substituenty v pozíciách 3, respektíve 4.

Výrobné metódy

Vanilín sa prirodzene vyskytuje v mnohých éterických olejoch, najmä v tobolkách rastlín Vanillaplanifolia a Vanilla tahitensis. Priemyselne sa vanilín pripravuje z lignínu, ktorý sa získava zo siričitanových odpadov produkovaných pri výrobe papiera. Na lignín sa pôsobí za zvýšenej teploty a tlaku za prítomnosti katalyzátora zásadou, aby sa vytvorila komplexná zmes produktov, z ktorých sa izoluje vanilín. Vanilín sa potom čistí postupnými rekryštalizáciami.
Vanilín sa môže pripraviť aj synteticky kondenzáciou malého množstva alkálie s miernym prebytkom guajakolu s kyselinou glyoxylovou pri izbovej teplote. Výsledný alkalický roztok obsahujúci kyselinu 4-hydroxy-3-metoxymandlovú sa izoluje na vzduchu za prítomnosti katalyzátora a vanilín sa získa okyslením a súčasnou dekarboxyláciou. Vanilín sa potom čistí postupnými rekryštalizáciami.

Zloženie

Okrem tovanilínu (približne 3%) obsahuje vanilka ďalšie aromatické látky: vanilín, piperonál, eugenol, glukovanilín, kyselina vanilínová, kyselina anizová a ananaldehyd. Aj keď je vanilín spojený s charakteristickou vôňou rastliny, kvalita vanilkového struku nie je spojená s obsahom vanilínu. Fazuľa bourbon obsahuje vysoké množstvo vanilínu v porovnaní s fazuľami mexickými a tahitskými.

Prahové hodnoty arómy

Detekcia: 29 ppb až 1,6 ppm; rozpoznávanie: 4 ppm

Prahové hodnoty chuti

Chuťové vlastnosti pri 10 ppm: sladké, typické ako vanilka, marshmallow, krémovo-kumarínové, karamelové s práškovou nuansou.

Reakcie vzduchu a vody

Pomaly oxiduje jednu expozíciu vzduchu. . Mierne rozpustný vo vode.

Profil reaktivity

Vanilín môže rušivo reagovať s Br2, HClO4, terc-butoxidom draselným, (terc-chlórbenzén + NaOH), (kyselina mravčia + Tl (NO3) 3). . Vanilín je aldehyd. Aldehydy stabilne oxidujú za vzniku karboxylových kyselín. Horľavé a / alebo toxické plyny sa vytvárajú kombináciou aldehydov s azoskupinami, diazozlúčeninami, ditiokarbamátmi, nitridmi a silnými redukčnými činidlami. Aldehydy môžu reagovať so vzduchom za vzniku prvých peroxokyselín a nakoniec karboxylových kyselín. Tietooxidačné reakcie sú aktivované svetlom, katalyzované soľami prechodných kovov a sú autokatalytické (katalyzované produktmi reakcie).

Nebezpečenstvo ohňa

Údaje o bode vzplanutia pre Vanillin nie sú k dispozícii, avšak Vanillin je pravdepodobne horľavý.

Bezpečnostný profil

Mierne toxický pri trávení, intraperitoneálne, subkutánne a intravenózne. Experimentálne reprodukčné účinky. Boli hlásené údaje o ľudských mutáciách. Môže násilne reagovať s Br2, HClO4, terc-butoxidom draselným, terc-chlórbenzénom + NaOH, kyselinou mravčou + dusičnanom tálnatým. Pri zohriatí na rozklad vydáva štipľavý dym a dráždivé výpary. Pozri tiež ALDEHYDES.

Chemická syntéza

Z odpadu (lúhu) drevárskeho priemyslu; vanilín sa extrahuje benzénom po nasýtení siričitanového zvyšku pomocou CO2. Vanilín sa tiež prirodzene získava fermentáciou.

skladovanie

Vanilín oxiduje pomaly na vlhkom vzduchu a je ovplyvňovaný svetlom.
Roztoky vanilínu v etanole sa na svetle rýchlo rozkladajú, čím sa získa žltkasto zafarbený roztok s mierne horkastou chuťou 6,6 € -dihydroxy-5,5 € -dimetoxy-1,1 € -bifenyl-3,3 € - dikarbaldehyd. Alkalické roztoky sa tiež rýchlo rozkladajú za vzniku hnedo sfarbeného roztoku. Avšak roztoky stabilné niekoľko mesiacov je možné vyrobiť pridaním metabisulfitu sodného 0,2% hmotn./obj. Ako antioxidantu.
Sypký materiál by sa mal skladovať v dobre uzavretej nádobe chránenej pred svetlom na chladnom a suchom mieste.

Metódy čistenia

Vanilín kryštalizujte z vody alebo vodného EtOH alebo destiláciou vo vákuu [Beilstein 8 IV1763.]

Inkompatibility

Nekompatibilný s acetónom, ktorý vytvára pestrofarebnú zlúčeninu. Zlúčenina prakticky nerozpustná v etanole sa vytvára s glycerínom.

Regulačný stav

Uvádza sa GRAS. Zahrnuté do databázy neaktívnych zložiek FDA (perorálne roztoky, suspenzie, sirupy a tablety). Zahrnuté v neparenterálnych liekoch s licenciou vo Veľkej Británii. Zahrnuté do kanadského zoznamu prijateľných neliečivých prísad.

Suroviny

Hydroxid sodný -> Kyselina chlorovodíková -> Kyselina sírová -> Uhličitan sodný -> Chloroform -> Fenol -> N, N-dimetylanilín -> Hexametyléntetramín -> Hydroxid vápenatý -> Chlór -> N -Metylanilín -> o-anizidín -> KYSELINA SÍROVÁ -> Kyselina glyoxylová -> Guajakol -> Eugenol -> Kyselina benzénsulfónová -> KYSELINA LIGNOSULFÓNOVÁ, SOLI VÁPENATÝ -> Safrol -> LIGNIN, ALKALI- -> DIMETHYLANILÍN -> VÝŤAH Z VANILKY -> Ligninsulfonát

Prípravné výrobky

3-Metyl-1-butanol -> (3R, 4S) -1-benzoyl-3- (1-metoxy-1-metyletoxy) -4-fenyl-2-azetidinón -> 3-O-metyldopamín-hydrochlorid - > 3-jód-4,5-dimetoxybenzaldehyd -> 6-HYDROXY-7-METHOXY-4-FENYLCOUMARÍN -> kurkumín -> veratraldehyd -> 3-metoxysalicylaldehyd -> 3,4,5-trimetoxybenzaldehyd - > 4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE -> kapsaicín -> izovanilín -> S - (-) - karbidopa -> metyldopa -> 1,2,4-trimetoxybenzén -> diaveridín -> 4- [ (2-CHLÓR-6-FLUOROBENZYL) OXY] -3-METHOXYBENZALDEHYDE -> dopamín -> 1- (4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL) -2-NITROETÉN -> TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPENYL ONÁT, 99 -> 2,3-dimetoxybenzaldehyd -> OLEJ Z CITRÓNOVÝCH TRIED, TYP ZÁPADNÉHO INDIÁNU -> 2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYLACETATE -> VANILKOVÝ VÝŤAŽOK -> 2,4,5-trimetoxynitrobenzén- -> 2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE -> kyselina trans-ferulová -> 4-hydroxy-3-metoxybenzylamínhydrochlorid -> 5-brómovanilín -> kyselina 3,4-dihydroxybenzoová -> 4- (2-AMINO-ETHYL) -2-METHOXY-FENOL -> PROPIONÁT CITRONELLYL -> 5-hydroxyvanilín -> B- (3,4-DIMETHOXYPH ENYL) -A-CYANOPROPIONALDEHYDEDIMETHYLACETAL -> FORMÁT CITRONELLYLU